- Oggetto:
- Oggetto:
CHIMICA ORGANICA I - Corso A (cognomi A-K)
- Oggetto:
ORGANIC CHEMISTRY I - Course A (surnames A-K)
- Oggetto:
Anno accademico 2023/2024
- Codice attività didattica
- MFN1164
- Docente
- Vittorio Pace (Titolare)
- Corso di studio
- Chimica e Tecnologie Chimiche
- Anno
- 1° anno
- Periodo
- Da definire
- Tipologia
- Di base
- Crediti/Valenza
- 10
- SSD attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Erogazione
- Tradizionale
- Lingua
- Italiano
- Frequenza
- Facoltativa
- Tipologia esame
- Scritto ed orale
- Prerequisiti
-
Conoscenza di base della teoria atomica, teoria dei legami, buona conoscenza dei concetti di base di acidità e basicità, acidi e basi di Lewis.
Knowledge of the atomic theory, chemical bonds, base and acid theories, Lewis bases and acids theory. - Propedeutico a
-
Chimica organica II; Laboratorio di sintesi organiche; Laboratorio di sintesi organiche ed inorganiche di interesse industriale.
Organic Chemistry II; Lab of Organic Synthesis; Lab of Organic and Inorganic Synthesis of industrial interest. - Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento si propone di fornire allo studente le nozioni di base di Chimica Organica necessarie per proseguire nella formazione culturale di un chimico attraverso l'apprendimento dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche, della loro reattività e delle relazioni esistenti fra la struttura e le proprietà chimico-fisiche.
DIDATTICA ALTERNATIVA: Gli obiettivi formativi sono invariatiThe course aims to provide students with the basic notions of Organic Chemistry necessary to continue the cultural education of a chemist by learning the main functional groups present in organic molecules, their reactivity and the relationships existing between the structure and the chemical-physical properties.
ALTERNATIVE FORM OF TEACHING: The training aims are unchanged.- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
L'insegnamento prevede di completare la formazione di base dello studente con nozioni specifiche di Chimica Organica attraverso le seguenti competenze:
CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE
- gestire i principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche attraverso la loro struttura e reattività;
- illustrare le proprietà fisiche e molecolari di una molecola organica in funzione della struttura, in particolare la stereochimica.
AUTONOMIA DI GIUDIZIO
- collegare le proprietà fisiche e molecolari di molecole organiche con la loro struttura;
- collegare le diverse reattività di una molecola organica con i gruppi funzionali specifici;
- progettare la struttura di molecole organiche al fine di ottenere specifiche proprietà molecolari e stereochimica.
ABILITÀ COMUNICATIVE
La capacità di comunicazione multidisciplinare propria della Chimica che ne consegue è il principale risultato dell'insegnamento. Lo studente sarà in grado di:
- dialogare in termini strutturali;
- concorrere alla progettazione ed allo sviluppo di procedure sperimentali per la correlazione fra le proprietà fisiche e molecolari e la struttura delle molecole organiche.
DIDATTICA ALTERNATIVA: I Risultati dell'apprendimento attesi sono invariatiThe course plans to complete the basic training of the student with specific notions of Organic Chemistry through the following skills:
KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING ABILITY
- manage the main functional groups present in organic molecules through their structure and reactivity;
- illustrate the physical and molecular properties of an organic molecule in function of the structure, in particular the stereochemistry.
AUTONOMY OF JUDGMENT
- to link the physical and molecular properties of organic molecules with their structure;
- link the different reactivities of an organic molecule with specific functional groups;
- design the structure of organic molecules in order to obtain specific molecular and stereochemical properties.
COMMUNICATION SKILLS
The ensuing multidisciplinary communication skills of Chemistry is the main result of the teaching. The student will be able to:
- dialogue in structural terms;
- contribute to the design and development of experimental procedures for the correlation between the physical and molecular properties and the structure of organic molecules.
ALTERNATIVE FORM OF TEACHING: The expected learning outcomes are unchanged.- Oggetto:
Programma
Parte 1. Struttura e nomenclatura.
-Introduzione generale alla chimica organica. L'atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi-greco
-Idrocarburi saturi. Nomenclatura e struttura degli alcani. Stereoisomeria conformazionale di catene aperte
-Idrocarburi insaturi. Nomenclatura e struttura degli alcheni e degli alchini. Stereoisomeria geometrica
-Cicloalcani. Nomenclatura e struttura; stereoisomeria conformazionale e configurazionale. Sistemi biciclici: nomenclatura. Regola di Bredt.
-Gruppi funzionali. Nomenclatura e struttura
-Stereoisomeria ottica. Atomi chirali; proiezioni di Fisher; enantiomeri; diastereomeri; racemati; mesoforme. chiralità nei monosaccaridi e negli aminoacidi. Stereoisomeria di eteroatomi. Cumuleni, spirani. Proiezioni di Newman di alcani, cicloalcani, alcheni e cicloalcheni.
-Coniugazione e risonanza. I polieni e le molecole aromatiche ed eteroaromatiche. Concetto di aromaticità ed antiaromaticità. Regola di Huckel
- Concetti di selettività. Regio-, chemo- e stereo-selettività. Stereospecificità.
Parte 2. Reattività.
-Acidi e basi. Definizioni secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis. Acidità e basicità di tutti i gruppi funzionali e loro modulazione in funzione di effetti mesomerici e/o induttivi. Valutazione quantitativa di essi (pKa). Peracidi organici. Acidi di Lewis contenenti boro.
-Le reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche. I reattivi nucleofili ed elettrofili.
-Specie reattive al carbonio. Carbocationi, carbanioni, radicali e carbeni. Cenni alla reazione di Simmons-Smith di ciclopropanazione.
-Sostituzione radicalica alifatica. Clorurazione e bromurazione degli alcani. Aspetti energetici e di selettività. Postulato di Hammond.
-Addizione elettrofila agli alcheni ed agli alchini. Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione. Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4. Cenni a Isoprene e Terpeni. Reazioni Au-alchini. Deprotonazione degli alchini. Cenna alla reattività degli alleni e aspetti stereochimici. Eterocumuleni.
-Sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi Sn1 e Sn2. Stereochimica delle reazioni SN. Effetto solvente. Reazioni degli alogenuri alchilici. Carbocationi ed effetti dei sostituenti. Meccanismi di trasposizione dei carbocationi.
Reazioni di eliminazione. Meccanismi E1 E2, E1cB ed eliminazione di Hofmann. Reazioni di eliminazione negli alogenuri alchilici. Regola di Zaytsev. Stereochimica. Disidratazione degli alcoli. Alchini: sintesi e reazioni di addizione al triplo legame.
-Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts, effetti dei sostituenti.
-Alcooli. Anfoterismo. Reazioni con acidi alogenidrici. Reattività deglia alcoli: logica generale, uso di agenti alogenanti di tipo alonio. Reazioni varie di ossidazione. Reazione di Dess-Martin. Reazione di Appel.
-Epossidi. Sintesi e reazioni di apertura dell'anello. Cenni alla reazione di Corey-Chaykovski.
- Sistemi ciclici eterosostituiti. Anelli da 3 a 7 membri: nomenclatura. Nomenclatura dei principali sistemi eterociclici.
-Eteri. Sintesi di Williamson. Eteri corona: sintesi ed aspetti strutturali.
-Ammine alifatiche. Struttura ed aspetti stereochimici. Basicità, sintesi e reazioni. Sintesi di Gabriel.
-Fenoli. Proprietà generali ed acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli. Reazione di Kolbe. Reazione di Reimer-Tiemann.
-Ammine aromatiche. Struttura ed aspetti stereochimici. Basicità. Reazioni con acido nitroso: sintesi dei sali di diazonio e Sandmayer. Copulazione con ammine e fenoli.
Ilidi. Cenni alle ilidi dello zolfo e del fosforo. Aspetti generali e reattività. Reazione di tipo Wittig ed analoghe.
-Aldeidi e chetoni. Addizione nucleofila al gruppo carbonile. Addizione di acqua alcoli, cianuri, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard. Struttura emiacetalica del glucosio. I reattivi organometallici e i carbanioni. Reagenti di Litio, Magnesio e Rame. Preparazione di essi. Reazione con i derivati dell'ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), enammine come nucleofili, Olefinazione di Julia. Aspetti stereochimici delle olefinazioni. Riduzione di aldeidi e chetoni con idruri metallici. Ossidazione ad acidi carbossilici. Tautomeria cheto-enolica. Ossidazione di Baeyer-Villiger.
-Acidi carbossilici e derivati (esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici). Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nei cloruri acilici. Reazione di esterificazione di Fischer; reazioni di idrolisi di esteri in ambiente acido e basico; reazione di transesterificazione; sintesi di ammidi. Aminoacidi: classificazione e nomenclatura; acidità e basicità; punto isoelettronico; elettroforesi. Il legame peptidico. Acidi dicarbossilici. Tioesteri ed esteri tert-butiilici.
- Reagenti riducenti. Idrogenazioni catalitiche. LAH. NaBH4. DIBAL-H.
- Ammidi. Reattività ed impiego sintetico. Attivazione di ammidi con agenti elettrofili e reazioni con nucleofili. Ammidi di Weinreb.
-I nitrili. Sintesi e reazioni.
-Reazioni del carbonio in alfa al gruppo carbonile/carbossile. Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica e aldolica incrociata. Condensazione di Claisen. Sintesi acetoacetica e sintesi malonica. Formazione di cicli; condensazione di Dieckmann. Reazione di addizione a composti a,b-insaturi: addizione 1,2 vs. addizione 1,4. Reazione di Michael.
- Diazo composti. Diazometano: aspetti generali, preparazione. Sintesi di Arndt-Eistert. Reazione di metilazione di acidi carbossilici. Espansioni di anello.
- Previsione di reattività in funzione di pKa. Conoscenza approfondita delle acidità di tutte le classi di composti presentati durante il corso.
- Nelle esercitazioni verranno trattati problemi di interesse generale in funzione della preparazione dell'esame.
DIDATTICA ALTERNATIVA: Il programma è invariato.Part 1. Structure and nomenclature
- General introduction to organic chemistry. The carbon atom and its hybridizations. Sigma C-C and C-H bonds, pi-Greek bonds.
- Saturated hydrocarbons. Nomenclature and structure of alkanes. Conformational stereoisomerism of open chains.
- Unsaturated hydrocarbons. Nomenclature and structure of alkenes and alkynes. Geometric stereoisomerism.
- Cycloalkanes. Nomenclature and structure; conformational and configurational stereoisomerism.
- Functional groups. Nomenclature and structure.
- Optical stereosystem. Chiral atoms; Fisher projections; enantiomers; diastereomers; racemates; mesoforme. chirality in monosaccharides and amino acids. Cumuleni, spirani.
- Conjugation and resonance. Benzene and aromatic and heteroaromatic molecules.
Part 2. Reactivity.
- Acids and bases. Definitions according to Arrhenius, Bronsted and Lewis of all the functional groups.
- Organic reactions. Types of organic reactions. Nucleophilic and electrophilic reactants.
- Carbon reactive species. Carbocations, carbanions, radicals and carbenes.
- Radical aliphatic substitution. Chlorination and bromination of alkanes.
- Electrophilic addition to alkenes and alkynes. Stereochemistry of addition reactions (regioselectivity, stereospecificity and stereoselectivity), addition of strong acids, weak acids, addition of halogens, hydroboration, oxymercuriation, oxidation. Reactivity of conjugated dienes. Addition 1,2 and 1,4. Basics of Isoprene and terpenes. Reactions involving Au-alkynes. Deprotonation of alkynes.
- Aliphatic nucleophilic substitution. SN1 and SN2 mechanisms. Stereochemistry of SN reactions. Solvent effect. Reactions of alkyl halides. Carbocation and effects of the substituents.- Elimination reactions. E1 E2, E1cB mechanisms and Hofmann elimination. Elimination reactions in alkyl halides. Zaitsev's rule. Stereochemistry. Dehydration of alcohols. Alkynes: synthesis and addition reactions to the triple bond.
- Aromatic electrophilic substitution. Mechanism. Halogenation, nitration, sulfonation, alkylation and Friedel-Crafts acylation, effects of the substituents.
-Alcohols. Anfoterism. Reactions with halogenhydric acids. General reacctivity of alcohols. Use of halogenating halonium-like species. Oxidation reactions. Dess-Martin oxidation. Appel reaction.
-Epoxides. Synthesis and ring opening reactions.
- Ethers. Williamson synthesis. Crown ethers: synthesis and structural aspects.
- Aliphatic amines. Structures and stereochemical aspects. Basicity, synthesis and reactions. Gabriel synthesis.
-Fenoli. General properties and acidity. Characteristic reactions of phenols. Kolbe and Reimar-Tiemann reactions.
- Aromatic Amines. Basicity. Reactions with nitrous acid: synthesis of diazonium salts and coupling with amines and phenols. Sandmeyer reaction.
-Aldehydes and ketones. Nucleophilic addition to the carbonyl group. Addition of water, alcohols, cyanides, Cannizzaro reaction, reaction with Grignard reagents. Hemiacetal structure of glucose. Organometallic reagents and carbanions of lithiuum, magnesium and copper. Preparation of organometallic reagents. Reaction with ammonia derivatives (formation of oximes, hydrazones, semicarbazones), enamines as nucleophiles, Wittig reaction. Stereochemical aspects of olefinations. Reduction of aldehydes and ketones with metal hydrides. Oxidation to carboxylic acids. Baeyer-Villiger oxidation. Keto-enol tautomerism.Ylides. Basics of sulfur and phosphorous ylides. General aspects and reactivity. Reactions Wittig-type.
- Carboxylic acids and derivatives (esters, anhydrides, amides, acyl chlorides). Acidity of carboxylic acids. Nucleophilic acyl substitution reactions in acyl chlorides. Fischer esterification reaction; hydrolysis reactions of esters in an acid and basic environment; transesterification reaction; synthesis of amides. Amino acids: acidity and basicity; isoelectric point; electrophoresis. Dicarboxylic acids. Thioesters and tert-butyl esters.- Reducing agents. Catalytic hydrogenations. Use of LAH. NaBH4. DIBAL-H.
- Amides. Reactivity and synthetic use. Activation of amides with electrophilic agents and reactions with nucleophiles. Weinreb amides.
- Nitriles. Synthesis and reactions.
-Reazioni of the alpha-carbon to the carbonyl and carboxylic functionalities. Enolate anions and their reactivity. Aldolica and crossed aldolic condensations. Claisen condensation. Acetoacetic and malonic syntheses. Cyclization reactions; Dieckmann condensation. Addition reactions to a,b-unsaturated compounds: 1,2 vs. 1,4-additions. Michael reactions.
- Diazo compounds Diazomethane: general aspects and preparation. Arndt-Eistert synthesis. Methylation of carboxylic acids. Ring expansions.
- pKa-Guided reactivity prediction. In depth knowledge of the acidities of the whole set of class of compounds presented during the course.
- During exercises-sessions problems of general interest will be treated to the exam pass.
ALTERNATIVE FORM OF TEACHING: The programme is unchanged.- Oggetto:
Modalità di insegnamento
L'insegnamento consiste di lezioni frontali in Aula per l'intera durata del corso (80 ore). La frequenza è facoltativa ma consigliata.
DIDATTICA ALTERNATIVA: Si valuteranno modalità alternative se espressamente prescritti dagli organi di Ateneo competenti in funzione dell'evoluzione dell'emergenza covid.Teaching methods: Presential lectures for the whole course (80 hours). Attendance is optional but recommended.
ALTERNATIVE FORM OF TEACHING. Alternative teaching methods will be considered, depending on the covid emergency evolution, in case of indications by the competent University Offices.- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Prima prova: Consiste in uno scritto di 10 quesiti - della durata di due ore - in forma di domande a risposta aperta ed esercizi sull'intero programma. Si intende superata la prova con una votazione non inferiore a 18/30. La validità dell'esame scritto é fissata in mesi 12.
Seconda prova: Esame orale col docente.
NB Ai fini di un'efficace e completa preparazione si suggerisce di sostenere l'esame di Chimica Organica I in seguito a superamento dell'esame di Chimica Generale ed Inorganica.
ESAMI A DISTANZA. Si comunicherà agli studenti che si incontrano nelle condizioni prescritte per sostenere l'esame in remoto, le modalità diespletamento via webex.First exam: The written examination consists of 10 open questions and exercises - to be completed within two hours - encompassing the whole program. The minimal score to pass the written examination is fixed at 18/30. The written examination remains valid for 12 months after passing.
Second exam: Oral examination with the Lecturer.
NB It is recommended for a complete and effective understanding of the themes treated in Organic Chemistry I to pass the exam of General and Inorganic Chemistry.
DISTANCE EXAMS. Depending on the evolution of the pandemic emergency, students fulfilling the proper University indications will receive proper information on how the written examination will take place (in presence or in remote). The oral examination will be via webex.- Oggetto:
Attività di supporto
Il docente e' disponibile - previo contatto via mail - a ricevere gli studenti presenzialmente o, se del caso, per via telematica.
The Lecturer is available - prior email contact - to meet students both in presence or via on-lin meeting (if appropriate).
Prof. Vittorio Pace - email: vittorio.pace@unito.it
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
ll materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso il sito del CCS tramite la piattaforma Moodle: https://elearning.unito.it/scienzedellanatura/course/view.php?id=966.
I testi base consigliati per il corso sono:
Chimica Organica - Brown - Edises - VI Edizione 2019 (ISBN 9788833190556)
Chimica Organica - Bruice - Edises - III Edizione 2017 (ISBN 9788879599351)
Chimica Organica - Solomons - Zanichelli - III Edizione italiana, 2008 (ISBN 9788808094124)
Chimica Organica - McMurry - Piccin-Nuova Libraria - IX Edizione, 2017 (ISBN 8829928151)
Chimica Organica - Vollhardt - Zanichelli - IV Edizione, 2016 (ISBN 9788808721235)
Testi di consultazione
Organic Chemistry - Clayden - Oxford University Press - II Edizione - 2012 (ISBN 0199270295)
Eserciziari
La chimica organica attraverso gli esercizi - Solomons - Zanichelli, 2010 (ISBN 9788808063274)
Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organica - Brown - Edises - IV Edizione 2016 (ISBN 9788879598965)
Esercizi risolti di chimica organica - Vollhardt - Zanichelli, 2016 (ISBN 9788808436900)Slides are available at the course web site of Moodle: https://elearning.unito.it/scienzedellanatura/course/view.php?id=966.
Suggested books are (eventually in their English editions):
Chimica Organica - Brown - Edises - VI Edizione 2019 (ISBN 9788833190556)
Chimica Organica - Bruice - Edises - III Edizione 2017 (ISBN 9788879599351)
Chimica Organica - Solomons - Zanichelli - III Edizione italiana, 2008 (ISBN 9788808094124)
Chimica Organica - McMurry - Piccin-Nuova Libraria - IX Edizione, 2017 (ISBN 8829928151)
Chimica Organica - Vollhardt - Zanichelli - IV Edizione, 2016 (ISBN 9788808721235)
Consulting Books (in English)
Organic Chemistry - Clayden - Oxford University Press, 2012 (ISBN 0199270295)
Exercises Books (eventually in their English versions)
La chimica organica attraverso gli esercizi - Solomons - Zanichelli, 2010 (ISBN 9788808063274)
Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organica - Brown - Edises - IV Edizione 2016 (ISBN 9788879598965)
Esercizi risolti di chimica organica - Vollhardt - Zanichelli, 2016 (ISBN 9788808436900)- Oggetto:
Note
In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di appelli per la prima e la seconda prova. Gli studenti sono tenuti ad iscriversi seguendo la procedura di Ateneo ESSE3. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.
At least one pair of appeals for the first and second tests is set at each of the exam periods provided for in the calendar of teaching activities. Students are required to register following the ESSE3 University procedure. In case of problems and difficulties, students are invited to contact the teachers.
- Registrazione
- Aperta
- Oggetto:
