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Oggetto:
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CHIMICA ORGANICA I - Corso B (cognomi L-Z)

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Organic Chemistry I

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Anno accademico 2019/2020

Codice attività didattica
MFN1164
Docente
Dott. Stefano Dughera (Titolare del corso)
Corso di studio
Chimica e Tecnologie Chimiche
Anno
1° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
10
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti

Conoscenza di base della teoria atomica, teoria dei legami, buona conoscenza dei concetti di base di acidità e basicità, acidi e basi di Lewis.

Knowledge of the atomic theory, chemical bonds, base and acid theories, Lewis bases and acids theory.
Propedeutico a
Chimica organica II; Laboratorio di sintesi organiche; Laboratorio di sintesi organiche ed inorganiche di interesse industriale.
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Sommario del corso

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Obiettivi formativi

L'insegnamento si propone di fornire allo studente le nozioni di base di Chimica Organica necessarie per proseguire nella formazione culturale di un chimico attraverso l'apprendimento dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche, della loro reattività e delle relazioni esistenti fra la struttura e le proprietà chimico-fisiche

The course aims to provide students with the basic notions of Organic Chemistry necessary to continue the cultural education of a chemist by learning the main functional groups present in organic molecules, their reactivity and the relationships existing between the structure and the chemical-physical properties.

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

L'insegnamento prevede di completare la formazione di base dello studente con nozioni specifiche di Chimica Organica attraverso le seguenti competenze:

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE

- gestire i principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche attraverso la loro struttura e reattività;

- illustrare le proprietà fisiche e molecolari di una molecola organica in funzione della struttura, in particolare la stereochimica.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO

- collegare le proprietà fisiche e molecolari di molecole organiche con la loro struttura;

- collegare le diverse reattività di una molecola organica con i gruppi funzionali specifici;

- progettare la struttura di molecole organiche al fine di ottenere specifiche proprietà molecolari e stereochimica.

ABILITÀ COMUNICATIVE

La capacità di comunicazione multidisciplinare propria della Chimica che ne consegue è il principale risultato dell'insegnamento. Lo studente sarà in grado di:

- dialogare in termini strutturali;

- concorrere alla progettazione ed allo sviluppo di procedure sperimentali per la correlazione fra le proprietà fisiche e molecolari e la struttura delle molecole organiche.

Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.

The course plans to complete the basic training of the student with specific notions of Organic Chemistry through the following skills:

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING ABILITY

- manage the main functional groups present in organic molecules through their structure and reactivity;

- illustrate the physical and molecular properties of an organic molecule in function of the structure, in particular the stereochemistry.

AUTONOMY OF JUDGMENT

- to link the physical and molecular properties of organic molecules with their structure;

- link the different reactivities of an organic molecule with specific functional groups;

- design the structure of organic molecules in order to obtain specific molecular and stereochemical properties.

COMMUNICATION SKILLS

The ensuing multidisciplinary communication skills of Chemistry is the main result of the teaching. The student will be able to:

- dialogue in structural terms;

- contribute to the design and development of experimental procedures for the correlation between the physical and molecular properties and the structure of organic molecules.

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Programma

Parte1. Struttura e nomenclatura

Introduzione generale alla chimica organica.

L'atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami π

Idrocarburi saturi: nomenclatura e struttura degli alcani. Stereoisomeria conformazionale di catene aperte

Idrocarburi insaturi: nomenclatura e struttura degli alcheni e degli alchini. Stereoisomeria geometrica

Gruppi funzionali:  nomenclatura e struttura

Stereoisomeria ottica: atomi chirali; proiezioni di Fisher; enantiomeri; diastereomeri; racemati; mesoforme. Risoluzione di una miscela racemica. Chiralità nei monosaccaridi e negli aminoacidi. Cumuleni, spirani, atropisomeria

Cicloalcani: nomenclatura e struttura; stereoisomeria conformazionale e configurazionale

Coniugazione e risonanza. Il benzene e le molecole aromatiche ed eteroaromatiche

Parte 2. Reattività

Acidi e basi secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis

Le reazioni organiche: tipologia di reazioni organiche. I reattivi nucleofili ed elettrofili.

Specie reattive al carbonio; carbocationi, carbanioni, radicali e carbeni.

Alcheni: addizione elettrofila agli alcheni. Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione, riduzione.

Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4.

Isoprene  e gomma naturale. Gomma sintetica. Terpeni

Alchini: acidità. Sintesi e reazioni di addizione al triplo legame.

Sostituzione  nucleofila alifatica: meccanismi Sn1 e Sn2. Stereochimica delle reazioni Sn. Effetto solvente. Reazioni degli alogenuri alchilici.

Alcooli: anfoterismo. Reazioni con acidi alogenidrici. Formazione di cloruri e di tosilati. Reazioni di ossidazione

Epossidi: sintesi e reazioni di apertura dell'anello.

Eteri: sintesi di Williamson.

Solfuri e tioli: sintesi e reazioni.

Ammine alifatiche: basicità, sintesi e reazioni.

Reazioni di eliminazione: meccanismi E1 E2, E1cB Reazioni di eliminazione negli alogenuri alchilici. Regola di Saytzeff ed eliminazione di Hofmann. Stereochimica. Disidratazione degli alcoli. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.

Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetti dei sostituenti.

Fenoli: proprietà generali ed acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli.

Ammine aromatiche: basicità. Reazioni con acido nitroso: sintesi dei sali di diazonio. Reazioni  con ammine e fenoli.

Aldeidi e chetoni:  addizione nucleofila al gruppo carbonile. Addizione di composti organometallici, di cianuri. Reazione con ammine primarie (formazione di immine)  e secondarie (formazione di enammine). Enammine come nucleofili. Reazione con i derivati dell'ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni). Addizione di acqua e di alcoli. Riduzione di aldeidi e chetoni con idruri metallici. Ossidazione ad acidi carbossilici. Reazione di Cannizzaro. Reazione di Wittig. Tautomeria cheto-enolica.

Struttura emiacetalica del glucosio e fenomeno della mutorotazione. Formazione di glicosidi. Disaccaridi; formazione del legame glicosidico. Polisaccaridi.

Acidi carbossilici e derivati (esteri, anidridi, ammidi, cloruri acilici). Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nei cloruri acilici. Reazione di acidi carbossilici con cloruro di tionile e ammoniaca; Reazione di esterificazione di Fischer; reazioni di idrolisi di esteri in ambiente acido e basico; la reazione di saponificazione; i trigliceridi e i saponi; reazione di transesterificazione; idrolisi di ammidi;  riduzione di acidi carbossilici e loro derivati. 

Aminoacidi: classificazione e nomenclatura; acidità e basicità; punto isoelettrico; elettroforesi. Il legame peptidico

I nitrili: sintesi e reazioni.

Reazioni del carbonio in alfa al gruppo carbonile/carbossile. Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica; condensazione di claisen; sintesi acetoacetica e sintesi malonica; ciclizzazioni. Addizione 1.2 vs addizione 1.4: reazione di Michael e anellazione di Robinson

Reazioni radicaliche: clorurazione e bromurazione degli alcani

Esercizi riepilogativi sugli argomenti svolti a lezione

Part1. Structure and nomenclature

General introduction to organic chemistry.

The carbon atom and its hybridizations. Sigma C-C and C-H bonds, π bonds

Saturated hydrocarbons: nomenclature and structure of alkanes. Conformational stereoisomerism of open chains

Unsaturated hydrocarbons: nomenclature and structure of alkenes and alkynes. Geometric stereoisomerism

Functional groups: nomenclature and structure

Optical stereoisomerism: chiral atoms; Fisher projections; enantiomers; diastereomers; racemates; mesoforme. Resolution of a racemic mixture. Chirality in monosaccharides and amino acids. Cumuleni, spirani, atropisomeria

Cycloalcanes: nomenclature and structure; conformational and configurational stereoisomerism

Conjugation and resonance. Benzene and aromatic and heteroaromatic molecules

Part 2. Reactivity

Acids and bases according to Arrhenius, Bronsted and Lewis

Organic reactions: type of organic reactions. Nucleophilic and electrophilic reactants.

Carbon reactive species; carbocations, carbanions, radicals and carbenes.

Alkenes: electrophilic addition to alkenes. Stereochemistry of addition reactions (regioselectivity, stereospecificity and stereoselectivity), addition of strong acids, weak acids, addition of halogens, hydroboration, oxy-binding, oxidation, reduction.

Reactivity of conjugated dienes. Addition 1,4.

Isoprene and natural rubber. Synthetic rubber. terpenes

Alkynes: acidity. Synthesis and addition reactions to the triple bond.

Aliphatic nucleophilic substitution: Sn1 and Sn2 mechanisms. Stereochemistry of Sn reactions. Solvent effect. Reactions of alkyl halides.

Alcohols: amphotericism. Reactions with halogenhydric acids. Formation of chlorides and tosylates. Oxidation reactions

Epoxides: synthesis and ring opening reactions.

Eteri: summary of Williamson.

Sulphides and thiols: synthesis and reactions.

Aliphatic amines: basicity, synthesis and reactions.

Elimination reactions: E1 E2, E1cB mechanisms. Elimination reactions in alkyl halides. Saytzeff's rule and Hofmann's elimination. Stereochemistry. Dehydration of alcohols. Competition between substitution and elimination.

Aromatic electrophilic substitution: mechanism. Friedel-Crafts halogenation, nitration, sulfonation, alkylation and acylation. Effects of the substituents.

Phenols: general properties and acidity. Characteristic reactions of phenols.

Aromatic amines: basicity. Reactions with nitrous acid: synthesis of diazonium salts. Reactions with amines and phenols.

Aldehydes and ketones: nucleophilic addition to the carbonyl group. Addition of organometallic compounds, of cyanides. Reaction with primary amines (imine formation) and secondary (enamine formation). Enamines as nucleophiles. Reaction with ammonia derivatives (formation of oximes, hydrazones, semicarbazones). Addition of water and alcohols. Reduction of aldehydes and ketones with metal hydrides. Oxidation with carboxylic acids. Cannizzaro reaction. Wittig reaction. Keto-enol tautomerism.

Hemiacetal structure of glucose and the phenomenon of mutorotation. Glycoside formation. Disaccharides; formation of the glycosidic bond. Polysaccharides.

Carboxylic acids and derivatives (esters, anhydrides, amides, acyl chlorides). Acidity of carboxylic acids. Nucleophilic acyl substitution reactions in acyl chlorides. Reaction of carboxylic acids with thionyl chloride and ammonia; Fischer esterification reaction; hydrolysis reactions of esters in an acid and basic environment; the saponification reaction; triglycerides and soaps; transesterification reaction; hydrolysis of amides; reduction of carboxylic acids and their derivatives.

Amino acids: classification and nomenclature; acidity and basicity; isoelectric point; electrophoresis. The peptide bond

Nitriles: synthesis and reactions.

Carbon reactions in alpha to the carbonyl / carboxyl group. Enolato anions and their reactivity. Aldol condensation; claisen condensation; acetoacetic synthesis and malonic synthesis; cyclizations. Addition 1.2 vs addition 1.4: Michael's reaction and Robinson's annulation

Radical reactions: chlorination and bromination of alkanes

Summary exercises on the topics covered in class

 

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Modalità di insegnamento

L' insegnamento consiste in lezioni frontali per 80 ore. La frequenza è facoltativa ma consigliata

 

Teaching methods: Lectures 80 hours

Attendance is optional but recommended.

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Modalità di verifica dell'apprendimento

Prima prova: Consiste in uno scritto di 10 problemi  che vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività delle molecole organiche con semplici applicazioni di retrosintesi. Con tale prova si  intende valutare la comprensione dei principi fondamentali della chimica, la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso, l'abilità acquisita nell'utilizzarle e  la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. Il risultato positivo (almeno il 60% di risposte corrette) di questa  prova consente l'accesso alla seconda prova.

Seconda prova:  consiste in uno scritto di ulteriori 10 quesiti articolati in più punti che vertono su tutto il programma. La prova contribuisce a verificare la preparazione dello studente sui vari argomenti trattati e l'abilità a risovere semplici problemi di sintesi.

Note: • In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di date per la prova scritta e la seconda prova.  Gli studenti sono tenuti ad iscriversi alla prova scritta seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti. • In caso di esito positivo della prova scritta lo studente deve sostenere la seconda prova nello stesso appello.

Written test: It consists of 10 problems on the arguments developed in the classroom. The questions are designed to determine both the understanding of the fundamental principles of chemistry as well as the student's ability to apply to real cases as described in theory. The problems instead are aimed at testing the student's familiarity with the subject areas addressed in the course and the skills acquired in using them. The problems concern the nomenclature, stereochemistry and reactivity with simple applications. The positive result (at least 60% of correct answers) of this test allows access to the second test. 

Second Test: The student submits to the second test which consists of a test of 10 questions divided into several points throughout the program. The test helps verify the student's preparation on the various topics and the ability to solve simple synthesis problems.

Marks are given in 30/30.

Notes: • In each of the examination periods provided in the schedule of educational activities at least a couple of dates are available for the first and second written test. Students are required to enroll in the written test following the procedures of the University. In case of problems and difficulties students are encouraged to contact teachers. • In case of a positive result of the written test, the student must take the second test in the same appeal.

 
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Attività di supporto

E' previsto un tutoraggio di 12 ore con esercizi riepilogativi in aula sugli argomenti svolti a lezione

 

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Testi consigliati e bibliografia

• Il materiale didattico presentato a lezione (slides, esercizi) è disponibile presso il sito del CCS.

• I testi base consigliati per il corso sono:

1) Chimica organica di Bruice Paula Y. Ed. EDISES

2) Chimica Organica - Brown - Foote - Iverson - IV edizione 2010 -Ed. Edises

3) Chimica Organica -T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli

4) Fondamenti di Chimica Organica- J. Gorzynski Smith- Ed. Mc Graw-Hill

Per esercizi: 1) Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organica di Brown, Iverson, Anslyn, Foote, Ed. Edises

                  2) T. W. Graham Solomons, C.B. Fryhle, R. G. Johnson- La chimica organica attraverso gli esercizi- Ed. Zanichelli

Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:

• http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm

http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/

 

Slides and exercises are available at the course web site

Suggested books are:

1) Organic Chemistry by Bruice Paula Y. Ed. EDISES

2) Organic Chemistry - Brown - Foote - Iverson - IV edizione 2010 -Edises

3) Organic Chemistry -T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli   

4) Fondamenti di Chimica Organica- J. Gorzynski Smith- Ed. Mc Graw-Hill

For training exercises: 1) Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organica di Brown, Iverson, Anslyn, Foote, Ed. Edises

                         2) T. W. Graham Solomons, C.B. Fryhle, R. G. Johnson- La chimica organica attraverso gli esercizi- Ed. Zanichelli

web site of interest: 

http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm

http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/

 

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    Ultimo aggiornamento: 27/06/2019 16:02
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