Corso di laurea in Chimica e Tecnologie Chimiche

Conoscenza di base della teoria atomica, teoria dei legami, buona conoscenza dei concetti di base di acidità e basicità, acidi e basi di Lewis.

L'insegnamento si propone di fornire agli studenti e alle studentesse le nozioni di base di Chimica Organica necessarie per proseguire nella formazione culturale di un chimico attraverso l'apprendimento dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche, della loro reattività e delle relazioni esistenti fra la struttura e le proprietà chimico-fisiche

L'insegnamento prevede di completare la formazione di base degli studenti e delle studentesse  con nozioni specifiche di Chimica Organica attraverso le seguenti competenze:

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE

- gestire i principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche attraverso la loro struttura e reattività;

- illustrare le proprietà fisiche e molecolari di una molecola organica in funzione della struttura, in particolare la stereochimica.

CAPACITA' DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE

-Acquisizione della capacità di applicare le conoscenze teoriche  alla risoluzione di esercizi e di problemi.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO

- collegare le proprietà fisiche e molecolari di molecole organiche con la loro struttura;

- collegare le diverse reattività di una molecola organica con i gruppi funzionali specifici;

- progettare la struttura di molecole organiche al fine di ottenere specifiche proprietà molecolari e stereochimica.

ABILITÀ COMUNICATIVE

La capacità di comunicazione multidisciplinare propria della Chimica che ne consegue è il principale risultato dell'insegnamento. Gli studenti e le studentesse saranno in grado di:

- dialogare in termini strutturali;

- concorrere alla progettazione ed allo sviluppo di procedure sperimentali per la correlazione fra le proprietà fisiche e molecolari e la struttura delle molecole organiche.

- conoscere le proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.

CAPACITA' DI APPRENDIMENTO

-Acquisizione di capacità autonome di apprendimento e di autovalutazione della propria preparazione, atte ad intraprendere gli studi successivi con un alto grado di autonomia.

 

Parte 1. Struttura e nomenclatura.

-Introduzione generale alla chimica organica. L'atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi-greco

-Idrocarburi saturi. Nomenclatura e struttura degli alcani. Stereoisomeria conformazionale di catene aperte. Proiezioni di Newman

-Idrocarburi insaturi. Nomenclatura e struttura degli alcheni e degli alchini. Stereoisomeria geometrica

-Cicloalcani. Nomenclatura e struttura; stereoisomeria conformazionale e configurazionale. Proiezioni di Newman. Sistemi biciclici: nomenclatura. Regola di Bredt.

-Gruppi funzionali. Nomenclatura e struttura

-Stereoisomeria ottica. Atomi chirali; proiezioni di Fisher; enantiomeri; diastereomeri; racemati; mesoforme. chiralità nei monosaccaridi e negli aminoacidi. Stereoisomeria di eteroatomi. Cumuleni, spirani. Atropisomeria.

-Coniugazione e risonanza. I polieni e le molecole aromatiche ed eteroaromatiche. Concetto di aromaticità ed antiaromaticità. Regola di Huckel .

Sistemi ciclici eterosostituiti. Anelli da 3 a 7 membri: nomenclatura. Nomenclatura dei principali sistemi eterociclici. 

 

Parte 2. Reattività.

-Acidi e basi. Definizioni secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis. Acidità e basicità di tutti i gruppi funzionali e loro modulazione in funzione di effetti mesomerici e/o induttivi. Valutazione quantitativa di essi (pKa). Peracidi organici. Acidi di Lewis contenenti boro.

-Le reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche. I reattivi nucleofili ed elettrofili. 

-Specie reattive al carbonio. Carbocationi, carbanioni, radicali e carbeni.

-Addizione elettrofila agli alcheni ed agli alchini. Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione. Reattività degli alleni e aspetti stereochimici. Eterocumuleni. Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,2 e  1,4. Cenni a Isoprene e Terpeni. Alchini. Sintesi ed addizione al triplo legame.  Reazioni Au-alchini. Deprotonazione degli alchini. 

- Concetti di selettività. Regio-, chemo- e stereo-selettività. Stereospecificità

-Sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi Sn1 e Sn2. Stereochimica delle reazioni SN. Effetto solvente. Reazioni degli alogenuri alchilici. Carbocationi ed effetti dei sostituenti.

-Alcooli. Anfoterismo. Reazioni con acidi alogenidrici. Reattività degli alcoli: logica generale, uso di agenti alogenanti di tipo alonio. Reazioni di ossidazione. Reazione di Dess-Martin. Reazione di Appel.

-Epossidi. Sintesi e reazioni di apertura dell'anello.

-Eteri. Sintesi di Williamson. Eteri corona: sintesi ed aspetti strutturali.

-Ammine alifatiche. Struttura ed aspetti stereochimici. Basicità, sintesi e reazioni. Sintesi di Gabriel

-Tioli e tioeteri. Cenni

-Reazioni di eliminazione. Meccanismi E1 E2, E1cB ed eliminazione di Hofmann. Reazioni di eliminazione negli alogenuri alchilici. Regola di Zaytsev. Stereochimica. Disidratazione degli alcoli.

-Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts, effetti dei sostituenti.

-Fenoli. Proprietà generali ed acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli. Reazione di Kolbe. Reazione di Reimer-Tiemann.

-Ammine aromatiche. Struttura ed aspetti stereochimici. Basicità. Reazioni con acido nitroso: sintesi dei sali di diazonio e Sandmayer. Copulazione con ammine e fenoli.

-Aldeidi e chetoni. Addizione nucleofila al gruppo carbonile. I reattivi organometallici e i carbanioni. Reagenti di Litio, Magnesio e Rame. Preparazione di essi. Reazione con i reattivi di Grignard. Addizione dicianuri, ammine primarie e secondarie. Le enammine come nucleofili. Reazione con i derivati dell'ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni). Reazioni di addizione di acqua. Addizione di alcoli. Struttura emiacetalica del glucosio.  Riduzione di aldeidi e chetoni con idruri metallici. Ossidazione ad acidi carbossilici. Tautomeria cheto-enolica. Ossidazione di Baeyer-Villiger.

- Ilidi. Ilidi dello zolfo e del fosforo. Aspetti generali e reattività. Reazione di Wittig.

-Acidi carbossilici e derivati (esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici). Acidità degli acidi carbossilici. Acidi dicarbossilici. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nei cloruri acilici. Reazione di esterificazione di Fischer; reazioni di idrolisi di esteri in ambiente acido e basico; reazione di transesterificazione; sintesi di ammid Tioesteri ed esteri tert-butilici.

- Ammidi. Reattività ed impiego sintetico. Attivazione di ammidi con agenti elettrofili e reazioni con nucleofili. Ammidi di Weinreb.

-Amminoacidi. Acidità e basicità; punto isoelettronico. Sintesi di Strecker degli aminoacidi. 

- Reagenti riducenti. Idrogenazioni catalitiche. LiAlH₄. NaBH₄, DIBAL-H. 

- Reazioni del carbonio in alfa al gruppo carbonile/carbossile. Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica; condensazione di Claisen; sintesi acetoacetica e sintesi malonica; ciclizzazioni. Reazione di addizione a composti alfa beta insaturi: addizione 1.2 vs addizione 1.4. Reazione di Michael

-I nitrili. Sintesi e reazioni.

-Diazo composti. Diazometano: aspetti generali, preparazione. Reazione di metilazione di acidi carbossilici.

-Sostituzione radicalica alifatica. Clorurazione e bromurazione degli alcani. Aspetti energetici e di selettività. Postulato di Hammond.

-Previsione di reattività in funzione di pKa. Conoscenza approfondita delle acidità di tutte le classi di composti presentati durante il corso

-Esercizi riepilogativi sugli argomenti svolti a lezione

L'insegnamento sarà erogato in lezioni frontali in aula per complessive 80 ore 

Valutazione formativa: esercizi/quiz (con risposte  in calce all'esercizio/quiz) sugli argomenti trattati a lezione. Tali quesit/esercizi saranno disponibili su moodle.

Comunicazione con gli studenti e le studentesse : e-mail per domande di carattere personale;  colloqui  via webex od in presenza, previo appuntamento da richiedere via mail. 

Sessioni di esame in aula  con le seguenti modalità:

Prima prova: consiste in uno scritto di 10 esercizi sotto forma di domande  che vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività delle molecole organiche. Con tale prova si  intende valutare la comprensione dei principi fondamentali della chimica, la familiarità degli studenti e delle studentesse  con le aree tematiche affrontate nel corso, l'abilità acquisita nell'utilizzarle e  la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. Il risultato positivo di questa  prova consente l'accesso alla seconda prova.

Seconda prova:  consiste in un colloquio orale  volto  a verificare la preparazione  sui vari argomenti trattati e l'abilità a risovere vari problemi di sintesi.

 

Note: •Per ogni appello vengono fissate due date: una per la prova scritta e l'altro per la  prova orale.  Gli studenti e le studentesse  sono tenuti ad iscriversi alle prove seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare il docente • La prova scritta ha validità annuale

several hours of on-line/classroom exercitations will be performed

• Tutto il materiale didattico presentato durante le lezioni è disponibile presso  la piattaforma moodle

E' di seguito indicato un sito internet di interesse:

 

http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/