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Oggetto:
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CHIMICA ORGANICA I - Corso B (cognomi L-Z)

Oggetto:

Organic Chemistry I

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Anno accademico 2023/2024

Codice attività didattica
MFN1164
Docente
Stefano Dughera (Titolare)
Corso di studio
Chimica e Tecnologie Chimiche
Anno
1° anno
Periodo
Secondo periodo
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
10
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto ed orale
Prerequisiti

Conoscenza di base della teoria atomica, teoria dei legami, buona conoscenza dei concetti di base di acidità e basicità, acidi e basi di Lewis.

Knowledge of the atomic theory, chemical bonds, base and acid theories, Lewis bases and acids theory.
Propedeutico a
Chimica organica II; Laboratorio di sintesi organiche; Laboratorio di sintesi organiche ed inorganiche di interesse industriale.
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

L'insegnamento si propone di fornire agli studenti e alle studentesse le nozioni di base di Chimica Organica necessarie per proseguire nella formazione culturale di un chimico attraverso l'apprendimento dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche, della loro reattività e delle relazioni esistenti fra la struttura e le proprietà chimico-fisiche

The course aims to provide students with the basic notions of Organic Chemistry necessary to continue the cultural education of a chemist by learning the main functional groups present in organic molecules, their reactivity and the relationships existing between the structure and the chemical-physical properties.

 

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

L'insegnamento prevede di completare la formazione di base degli studenti e delle studentesse  con nozioni specifiche di Chimica Organica attraverso le seguenti competenze:

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE

- gestire i principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche attraverso la loro struttura e reattività;

- illustrare le proprietà fisiche e molecolari di una molecola organica in funzione della struttura, in particolare la stereochimica.

CAPACITA' DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE

-Acquisizione della capacità di applicare le conoscenze teoriche  alla risoluzione di esercizi e di problemi.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO

- collegare le proprietà fisiche e molecolari di molecole organiche con la loro struttura;

- collegare le diverse reattività di una molecola organica con i gruppi funzionali specifici;

- progettare la struttura di molecole organiche al fine di ottenere specifiche proprietà molecolari e stereochimica.

ABILITÀ COMUNICATIVE

La capacità di comunicazione multidisciplinare propria della Chimica che ne consegue è il principale risultato dell'insegnamento. Gli studenti e le studentesse saranno in grado di:

- dialogare in termini strutturali;

- concorrere alla progettazione ed allo sviluppo di procedure sperimentali per la correlazione fra le proprietà fisiche e molecolari e la struttura delle molecole organiche.

- conoscere le proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.

CAPACITA' DI APPRENDIMENTO

-Acquisizione di capacità autonome di apprendimento e di autovalutazione della propria preparazione, atte ad intraprendere gli studi successivi con un alto grado di autonomia.

 

The course plans to complete the basic training of the student with specific notions of Organic Chemistry through the following skills:

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING ABILITY

- manage the main functional groups present in organic molecules through their structure and reactivity;

- illustrate the physical and molecular properties of an organic molecule in function of the structure, in particular the stereochemistry.

ABILITY TO APPLY KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING

- Acquisition of the ability to apply theoretical knowledge  to solve exercises and problems.

AUTONOMY OF JUDGMENT

- to link the physical and molecular properties of organic molecules with their structure;

- link the different reactivities of an organic molecule with specific functional groups;

- design the structure of organic molecules in order to obtain specific molecular and stereochemical properties.

COMMUNICATION SKILLS

The ensuing multidisciplinary communication skills of Chemistry is the main result of the teaching. The student will be able to:

- dialogue in structural terms;

- contribute to the design and development of experimental procedures for the correlation between the physical and molecular properties and the structure of organic molecules

LEARNING ABILITY

- Acquisition of independent learning skills and self-assessment of one's preparation, suitable for undertaking subsequent studies with a high degree of autonomy.

 

 

Oggetto:

Programma

Parte 1. Struttura e nomenclatura.

-Introduzione generale alla chimica organica. L'atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi-greco

-Idrocarburi saturi. Nomenclatura e struttura degli alcani. Stereoisomeria conformazionale di catene aperte. Proiezioni di Newman

-Idrocarburi insaturi. Nomenclatura e struttura degli alcheni e degli alchini. Stereoisomeria geometrica

-Cicloalcani. Nomenclatura e struttura; stereoisomeria conformazionale e configurazionale. Proiezioni di Newman. Sistemi biciclici: nomenclatura. Regola di Bredt.

-Gruppi funzionali. Nomenclatura e struttura

-Stereoisomeria ottica. Atomi chirali; proiezioni di Fisher; enantiomeri; diastereomeri; racemati; mesoforme. chiralità nei monosaccaridi e negli aminoacidi. Stereoisomeria di eteroatomi. Cumuleni, spirani. Atropisomeria.

-Coniugazione e risonanza. I polieni e le molecole aromatiche ed eteroaromatiche. Concetto di aromaticità ed antiaromaticità. Regola di Huckel .

Sistemi ciclici eterosostituiti. Anelli da 3 a 7 membri: nomenclatura. Nomenclatura dei principali sistemi eterociclici. 

 

Parte 2. Reattività.

-Acidi e basi. Definizioni secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis. Acidità e basicità di tutti i gruppi funzionali e loro modulazione in funzione di effetti mesomerici e/o induttivi. Valutazione quantitativa di essi (pKa). Peracidi organici. Acidi di Lewis contenenti boro.

-Le reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche. I reattivi nucleofili ed elettrofili. 

-Specie reattive al carbonio. Carbocationi, carbanioni, radicali e carbeni.

-Addizione elettrofila agli alcheni ed agli alchini. Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione. Reattività degli alleni e aspetti stereochimici. Eterocumuleni. Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,2 e  1,4. Cenni a Isoprene e Terpeni. Alchini. Sintesi ed addizione al triplo legame.  Reazioni Au-alchini. Deprotonazione degli alchini. 

Concetti di selettività. Regio-, chemo- e stereo-selettività. Stereospecificità

-Sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi Sn1 e Sn2. Stereochimica delle reazioni SN. Effetto solvente. Reazioni degli alogenuri alchilici. Carbocationi ed effetti dei sostituenti.

-Alcooli. Anfoterismo. Reazioni con acidi alogenidrici. Reattività degli alcoli: logica generale, uso di agenti alogenanti di tipo alonio. Reazioni di ossidazione. Reazione di Dess-Martin. Reazione di Appel.

-Epossidi. Sintesi e reazioni di apertura dell'anello.

-Eteri. Sintesi di Williamson. Eteri corona: sintesi ed aspetti strutturali.

-Ammine alifatiche. Struttura ed aspetti stereochimici. Basicità, sintesi e reazioni. Sintesi di Gabriel

-Tioli e tioeteri. Cenni

-Reazioni di eliminazione. Meccanismi E1 E2, E1cB ed eliminazione di Hofmann. Reazioni di eliminazione negli alogenuri alchilici. Regola di Zaytsev. Stereochimica. Disidratazione degli alcoli.

-Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts, effetti dei sostituenti.

-Fenoli. Proprietà generali ed acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli. Reazione di Kolbe. Reazione di Reimer-Tiemann.

-Ammine aromatiche. Struttura ed aspetti stereochimici. Basicità. Reazioni con acido nitroso: sintesi dei sali di diazonio e Sandmayer. Copulazione con ammine e fenoli.

-Aldeidi e chetoni. Addizione nucleofila al gruppo carbonile. I reattivi organometallici e i carbanioni. Reagenti di Litio, Magnesio e Rame. Preparazione di essi. Reazione con i reattivi di Grignard. Addizione dicianuri, ammine primarie e secondarie. Le enammine come nucleofili. Reazione con i derivati dell'ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni). Reazioni di addizione di acqua. Addizione di alcoli. Struttura emiacetalica del glucosio.  Riduzione di aldeidi e chetoni con idruri metallici. Ossidazione ad acidi carbossilici. Tautomeria cheto-enolica. Ossidazione di Baeyer-Villiger.

- Ilidi. Ilidi dello zolfo e del fosforo. Aspetti generali e reattività. Reazione di Wittig.

-Acidi carbossilici e derivati (esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici). Acidità degli acidi carbossilici. Acidi dicarbossilici. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nei cloruri acilici. Reazione di esterificazione di Fischer; reazioni di idrolisi di esteri in ambiente acido e basico; reazione di transesterificazione; sintesi di ammid Tioesteri ed esteri tert-butilici.

- Ammidi. Reattività ed impiego sintetico. Attivazione di ammidi con agenti elettrofili e reazioni con nucleofili. Ammidi di Weinreb.

-Amminoacidi. Acidità e basicità; punto isoelettronico. Sintesi di Strecker degli aminoacidi. 

Reagenti riducenti. Idrogenazioni catalitiche. LiAlH4. NaBH4, DIBAL-H. 

- Reazioni del carbonio in alfa al gruppo carbonile/carbossile. Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica; condensazione di Claisen; sintesi acetoacetica e sintesi malonica; ciclizzazioni. Reazione di addizione a composti alfa beta insaturi: addizione 1.2 vs addizione 1.4. Reazione di Michael

-I nitrili. Sintesi e reazioni.

-Diazo composti. Diazometano: aspetti generali, preparazione. Reazione di metilazione di acidi carbossilici.

-Sostituzione radicalica alifatica. Clorurazione e bromurazione degli alcani. Aspetti energetici e di selettività. Postulato di Hammond.

-Previsione di reattività in funzione di pKa. Conoscenza approfondita delle acidità di tutte le classi di composti presentati durante il corso

-Esercizi riepilogativi sugli argomenti svolti a lezione

[english]

Part 1 Structure and nomenclature.

-General introduction to organic chemistry. The carbon atom and its hybridizations. C-C and C-H sigma bonds, pi-greek bonds

-Saturated hydrocarbons. Nomenclature and structure of alkanes. Conformational stereoisomerism of open chains. Newman projections

-Unsaturated hydrocarbons. Nomenclature and structure of alkenes and alkynes. Geometric stereoisomerism

-Cycloalkanes. nomenclature and structure; conformational and configurational stereoisomerism. Newman projections. Bicyclic systems: nomenclature. Bredt's rule.

-Functional groups. nomenclature and structure

- Optical stereoisomerism. Chiral atoms; Fisher projections; enantiomers; diastereomers; racemates; mesoform. chirality in monosaccharides and amino acids. Stereoisomerism of heteroatoms. Cumulenes, spiranes. Atropisomerism.

-Conjugation and resonance. Polyenes and aromatic and heteroaromatic molecules. Concept of aromaticity and antiaromaticity. Huckel's Rule. Heterosubstituted cyclic systems. Rings with 3 to 7 members: nomenclature. Nomenclature of the main heterocyclic systems.

Part 2. Reactivity.

-Acids and bases. Definitions according to Arrhenius, Bronsted and Lewis. Acidity and basicity of all functional groups and their modulation as a function of mesomeric and/or inductive effects. Quantitative evaluation of them (pKa). Organic peracids. Boron-containing Lewis acids.

-The organic reactions. Type of organic reactions. Nucleophilic and electrophilic reagents. - Carbon reactive species. Carbocations, carbanions, radicals and carbenes.

-Electrophilic addition to alkenes and alkynes. Stereochemistry of addition reactions (regioselectivity, stereospecificity and stereoselectivity), addition of strong acids, weak acids, addition of halogens, hydroboration, oxymercuriation, oxidation. Reactivity and stereochemical aspects. Heterocumulenes. Reactivity of conjugated dienes. Addition 1.2 and 1.4. Outline of Isoprene and Terpenes. Au-alkyne reactions. Deprotonation of alkynes.

- Concepts of selectivity. Regio-, chemo- and stereo-selectivity. Stereospecificity

-Aliphatic nucleophilic substitution. Sn1 and Sn2 mechanisms. Stereochemistry of SN reactions. Solvent effect. Reactions of alkyl halides. Carbocations and effects of substituents.

-Alcohols. Amphotericism. Reactions with hydrogen halides. Reactivity of alcohols: general logic, use of halogen-type halogenating agents. Oxidation reactions. Dess-Martin reaction. Appel's reaction.

-Epoxides. Synthesis and ring opening reactions.

-Ethers. Williamson synthesis. Crown ethers: synthesis and structural aspects. -

-Aliphatic amines. Structure and stereochemical aspects. Basicity, synthesis and reactions. Summary of Gabriel

-Thiols and thioethers.Hints

- Elimination reactions. Mechanisms E1 E2, E1cB and Hofmann elimination. Elimination reactions in alkyl halides. Zaytsev rule. Stereochemistry. Dehydration of alcohols.

-Electrophilic aromatic substitution. Mechanism. Friedel-Crafts halogenation, nitration, sulfonation, alkylation and acylation, effects of substituents.

-Phenols. General properties and acidity. Characteristic reactions of phenols. Kolbe reaction. Reimer-Tiemann reaction.

-Aromatic amines. Structure and stereochemical aspects. Basicity. Reactions with nitrous acid: synthesis of diazonium salts and Sandmayer. Copulation with amines and phenols.

-Aldehydes and ketones. Nucleophilic addition to the carbonyl group. Addition of water to alcohols, cyanides, Cannizzaro reaction, reaction with Grignard reagents. Hemiacetal structure of glucose. Organometallic reagents and carbanions. Lithium, Magnesium and Copper reagents. Preparation of them. Reaction with ammonia derivatives (formation of oximes, hydrazones, semicarbazones), enamines as nucleophiles. Reduction of aldehydes and ketones with metal hydrides. Oxidation to carboxylic acids. Keto-enol tautomerism. Baeyer-Villiger oxidation.

- Ilides. Ilides of sulfur and phosphorus. General aspects and responsiveness. Wittig reaction.

-Carboxylic acids and derivatives (esters, anhydrides, amides, acyl halides). Acidity of carboxylic acids. Nucleophilic acyl substitution reactions in acyl chlorides. Fischer esterification reaction; hydrolysis reactions of esters in acidic and basic environments; transesterification reaction; synthesis of amides. Amino acids: acidity and basicity; isoelectronic point. Dicarboxylic acids. Thioesters and tert-butyl esters. - Amides. Reactivity and synthetic use. Activation of amides with electrophilic agents and reactions with nucleophiles. Weinreb's amides. - Reducing reagents. Catalytic hydrogenations. LAH extension. NaBH4, DIBAL-H. - Reactions of carbon in alpha to the carbonyl/carboxyl group. Enolate anions and their reactivity. Aldol condensation; Claisen condensation; acetoacetic synthesis and malonic synthesis; cyclizations. Addition reaction to alpha beta unsaturated compounds: addition 1.2 vs addition 1.4. Michael's reaction - Nitriles. Synthesis and reactions.

- Diazo compounds. Diazomethane: general aspects, preparation. Methylation reaction of carboxylic acids.


- Aliphatic radical substitution. Chlorination and bromination of alkanes. Energy and selectivity aspects. Hammond's postulate. -

Prediction of reactivity as a function of pKa. Thorough knowledge of the acidity of all classes of compounds presented during the course.
- Summary exercises on the topics covered in class

 

 
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Modalità di insegnamento

L'insegnamento sarà erogato in lezioni frontali in aula per complessive 80 ore 

Valutazione formativa: esercizi/quiz (con risposte  in calce all'esercizio/quiz) sugli argomenti trattati a lezione. Tali quesiti saranno disponibili su moodle e sul sito chimica.i-learn.unito.it

Comunicazione con gli studenti e le studentesse : e-mail per domande di carattere personale;  colloqui  via webex od in presenza, previo appuntamento da richiedere via mail. 

The course will be delivered in classroom lectures (80 hours in total) 

Formative assessment: exercises / quizzes (with answers at the bottom of the exercise / quizzes) on the topics covered in class. These questions will be available on moodle and on the chemical.i-learn.unito.it website


Communication with students: e-mail for personal questions; interwievs in presence,by appointment to be requested via email, or via webex.

 
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Modalità di verifica dell'apprendimento

Sessioni di esame in aula  con le seguenti modalità:

Prima prova: consiste in uno scritto di 10 esercizi sotto forma di domande  che vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività delle molecole organiche. Con tale prova si  intende valutare la comprensione dei principi fondamentali della chimica, la familiarità degli studenti e delle studentesse  con le aree tematiche affrontate nel corso, l'abilità acquisita nell'utilizzarle e  la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. Il risultato positivo di questa  prova consente l'accesso alla seconda prova.

Seconda prova:  consiste in un colloquio orale  volto  a verificare la preparazione  sui vari argomenti trattati e l'abilità a risovere vari problemi di sintesi.

 

Note: •Per ogni appello vengono fissate due date: una per la prova scritta e l'altro per la  prova orale.  Gli studenti e le studentesse  sono tenuti ad iscriversi alle prove seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare il docente • La prova scritta ha validità annuale

Classroom exam sessions in the following ways:

First test: It consists of a 10-exercise written in the form oquestions dealing with the nomenclature, stereochemistry and reactivity of organic molecules. With this test we intend to evaluate the understanding of the fundamental principles of chemistry, the student's familiarity with the thematic areas addressed in the course, the skill acquired in using them and the student's ability to apply what is described in theory to real cases. The positive result of this test allows access to the second test.

Second Test:It consists of an oral interview aimed at verifying the preparation on the various topics covered and the ability to solve various problems of synthesis.

 

Notes: • In each of the examination periods provided in the schedule of educational activities at least a couple of dates are available for the first and second written test. Students are required to enroll in test first following the procedures of the University. In case of problems and difficulties students are encouraged to contact teachers. The written test is valid for one year

 

 
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Attività di supporto

Sono previste, parallelamente alle lezioni, un cospicuo numero di ore di esercitazione sia on-line che in aula. Il calendario di tali esercitazioni verrà comunicato in itinere

several hours of on-line/classroom exercitions will be performed

Testi consigliati e bibliografia

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• Tutto il materiale didattico presentato durante le lezioni è disponibile presso  la piattaforma moodle

• I testi base consigliati per il corso sono:

1) Chimica organica-. P. Yurkanis Bruice- Terza edizione-  Ed. Edises

2) Chimica Organica - W.H.Brown; B.L.Iverson; E.V.Anslyn; C.S.Foote - Sesta edizione -Ed. Edises

3) Chimica Organica -T.W. Graham Solomons; C. B. Fryhle- Terza Edizione-Ed. Zanichelli

4) Fondamenti di Chimica Organica- J. Gorzynski Smith- Quarta edizione- Ed. Mc Graw-Hill

5) Chimica Organica- J. McMurry- Nona edizione- Ed. Piccin

Per esercizi: 1) Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organica di Brown, Iverson, Anslyn, Foote, Ed. Edises

                  2) T. W. Graham Solomons, C.B. Fryhle, R. G. Johnson- La chimica organica attraverso gli esercizi- Ed. Zanichelli

                  3) N.E.Schore, K.P. C. Vollhardt- Esercizi risolti di Chimica Organica- Ed. Zanichelli

                  4) M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A.Zampella, Guida ragionata allo     svolgimento di esercizi di Chimica Organica- Quinta Edizione- Ed. Loghia

Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:

• http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm

http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/

NB I testi consigliati sono anche disponibili nella versione e-book

Slides and exercises are available at the course web site and moodle platform

Suggested books are:

1) Organic Chemistry by Bruice Paula Y. Ed. Edises

2) Organic Chemistry - Brown - Foote - Iverson - Ed. Edises

3) Organic Chemistry -T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli   

4) Organic Chemistry Fundamentals-  J. Gorzynski Smith- Ed. Mc Graw-Hill

5) Organic Chemistry- J. McMurry.-Ed. Piccin

For training exercises: 1) Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organica di Brown, Iverson, Anslyn, Foote, Ed. Edises

                         2) T. W. Graham Solomons, C.B. Fryhle, R. G. Johnson- La chimica organica attraverso gli esercizi- Ed. Zanichelli

                       3) N.E.Schore, K.P. C. Vollhardt- Esercizi risolti di Chimica Organica- Ed. Zanichelli

                  4) M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A.Zampella, Guida ragionata allo     svolgimento di esercizi di Chimica Organica- Quinta Edizione- Ed. Loghia

web site of interest: 

http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm

http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/

The suggested texts are also available in the e-book version

 



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Note

Gli studenti/esse con DSA o disabilità, sono pregati di prendere visione della modalità di supporto (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-con-disabilità) e di accoglienza (https://www.unito.it/accoglienza-studenti-con-disabilita-e-dsa)di Ateneo, ed in particolare delle procedure necessarie per il supporto in sede d'esame (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-con-disabilita/supporto-agli-studenti-con-disabilita-sostenere-gli-esami)

Registrazione
  • Aperta
    Apertura registrazione
    27/02/2024 alle ore 00:00
    Chiusura registrazione
    30/06/2024 alle ore 23:55
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 27/02/2024 16:11
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