Oggetto:
Oggetto:

CHIMICA ORGANICA II - Corso A (cognomi A-K)

Oggetto:

ORGANIC CHEMISTRY II

Oggetto:

Anno accademico 2025/2026

Codice attività didattica
MFN1170
Docenti
Salvatore Baldino (Titolare)
Andrea Fin (Titolare)
Andrea Maranzana (Titolare)
Margherita Miele (Titolare)
Corso di studio
Chimica e Tecnologie Chimiche
Anno
2° anno
Periodo
Annuale
Tipologia
Caratterizzante
Crediti/Valenza
12
SSD attività didattica
CHEM-05/A - Chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Lezioni frontali facoltative; laboratorio obbligatorio
Tipologia esame
Scritto ed orale
Prerequisiti

Insegnamenti di Chimica Generale ed Inorganica, Chimica Organica I. Consigliato Chimica Fisica I.

General and Inorganic Chemistry, Organic Chemistry I. Physical Chemistry I
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

Modulo prof. Fin

Introduzione alle principali metodologie di sintesi organica

Modulo di laboratorio

L'insegnamento Chimica Organica II – modulo di laboratorio - intende fornire agli/alle studenti/studentesse la conoscenza tecnica e pratica delle tecniche di purificazione, caratterizzazione e sintesi di molecole organiche da utilizzare nel laboratorio di Chimica Organica.

Lo/la studente/studentessa dovrà essere in grado di riconoscerne la struttura di una molecola organica utilizzando le più comuni tecniche analitiche e spettroscopiche (gas-cromatografia, spettroscopia IR e NMR, spettrometria di massa), nonché caratterizzare i composti sintetizzati.

 

 

Section of  prof Prandi

Introduction to main organic synthetic methodologies

Section of Laboratory

The Organic Chemistry II course – Lab module intends to provide students with the technical and practical knowledge of the purification, characterization and synthesis techniques of organic molecules to be used in the Organic Chemistry laboratory.

The student must be able to recognize the structure of an organic molecule using the most common analytical and spectroscopic techniques (gas chromatography, IR and NMR spectroscopy, mass spectrometry), as well as characterize and find information on the synthesized compounds in the literature.

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Modulo prof. Fin

Coerentemente con i descrittori di Dublino l'insegnamento deve fornire per quanto riguarda:

- Conoscenza e capacità di comprensione (knowledge and understanding)

Conoscenze di base delle caratteristiche chimiche e fisiche delle sostanze organiche e loro metodi di sintesi con particolare attenzione a sistemi organici multifunzionali;

- Capacità di applicare conoscenza e comprensione (applying knowledge and understanding)

Capacità di applicare le conoscenze chimiche nella pianificazione e progettazione di sintesi,
caratterizzazione ed analisi di sistemi chimici/composti/prodotti.

Valutare criticamente i risultati di esperimenti su reazioni organiche,  e l'accettabilità degli stessi in base alle conoscenze chimiche acquisite. 

- Abilità comunicative (communication skills)

Capacità di redigere relazioni tecnico scientifiche su argomenti legati alle sintesi e ai meccanismi in chimica organica allo scopo di illustrare risultati sperimentali ad un pubblico generico e/o specialistico.


- Capacità di apprendimento (learning skills)

Possedere capacità di comprensione e riproduzione della letteratura tecnico scientifica di media complessità nel campo della chimica organica.

Modulo di laboratorio

Conoscenza e capacità di comprensione

Le/Gli studentesse/studenti dovranno:

  • possedere un’adeguata conoscenza della pratica di laboratorio per messa a punto ed esecuzione di processi sintetici semplici su piccola scala (milligrammi/grammi), nonché il successivo work-up e purificazione, con piena consapevolezza dei rischi e dei pericoli ad essi connessi;
  • possedere una solida conoscenza teorico-pratica delle tecniche di separazione e purificazione di sostanze solide e liquide, come espresso dal Programma dell’Insegnamento, con particolare riguardo alle esperienze di laboratorio
  • possedere una solida conoscenza dei principi delle tecniche analitiche, spettroscopiche e spettrometriche, come da Programma dell’Insegnamento, e applicate durante la pratica laboratoriale.

Modalità di conseguimento

La crescita delle conoscenze e le capacità di comprensione si conseguono mediante: lezioni frontali, analisi e commento del materiale proposto, studio di testi consigliati.

Strumenti didattici di verifica

Esame scritto.

Capacità di applicare conoscenza e comprensione

Le/Gli studentesse/studenti dovranno possedere:

  • adeguata capacità nella manipolazione di composti organici solidi e liquidi, in maniera sicura, tenendo conto delle proprietà chimiche e fisiche, includendo qualsiasi rischio specifico associato al loro uso;
  • adeguata padronanza delle tecniche di purificazione dei composti organici singoli o in miscele più complesse;
  • adeguata capacità di interpretare e commentare gli esiti dei processi di separazione e purificazione (estrazione con solvente, cristallizzazione, distillazione, cromatografia su colonna) di composti organici singoli o in miscele più complesse;
  • adeguata capacità di interpretare e commentare gli esiti delle tecniche cromatografiche trattate a lezione e in laboratorio (GC, TLC e cromatografia su colonna), e delle analisi spettroscopiche e spettrometriche effettuate.

Strumenti didattici di verifica

Compilazione e valutazione del quaderno di laboratorio ed esame scritto.

Autonomia di giudizio

Le/Gli studentesse/studenti dovranno essere in grado di:

  • mettere in relazione dati e risultati acquisiti con i principi/concetti visti a lezione e le esperienze di laboratorio;
  • riconoscere, dove possibile, errori procedurali e/o di misura e di apportare le correzioni dovute.

L'autonomia di giudizio sarà sviluppata chiedendo alle/agli allieve/i:

l'interpretazione critica dei risultati ottenuti in confronto con i risultati attesi. Le/I docenti presenteranno, quando possibile, diverse tesi interpretative di un tema, sollecitando le studentesse e gli studenti alla discussione.

Strumenti didattici di verifica

Compilazione del quaderno di laboratorio.

Abilità comunicative

Le/Gli studentesse/studenti devono possedere:

  • capacità di lavorare in gruppo;
  • capacità di redigere un dettagliato quaderno di laboratorio.

Modalità di conseguimento

Le abilità comunicative sono coltivate formando gruppi di lavoro in laboratorio (2-3 persone), sollecitando le/gli allieve/i a confrontarsi tra di loro e con i docenti titolari.

Strumenti didattici di verifica

Nelle valutazioni degli elaborati individuali e dell’esame scritto finale la qualità e l'efficacia della comunicazione concorre autonomamente alla formazione del giudizio complessivo.

 

Section of prof Fin

- Knowledge and understanding

Basic knowledge of the physical and chemical features of organic substances, their synthesis with particular attention to multifunctional organic systems.

- Applying knowledge and understanding

Application of chemical knoledge in the design of synthesis, characterization and analysis of organic species. Critically evaluate the exerimental results on organic reactions.

- communication skills

Ability of writing scientific reports on organic synthetic methodologies and mechanisms in order to describe scientific results to non specialised audience.


- Learning skills

Design of stereoselective and stereospecific synthesis

 

Section of Laboratory

Knowledge and understanding

Students must:

  • possess adequate knowledge of laboratory practice for the development and execution of simple synthetic processes on a small scale (milligrams/grams), as well as the subsequent work-up and purification, with full awareness of the risks and dangers associated with them;
  • possess a solid theoretical-practical knowledge of the separation and purification techniques of solid and liquid substances, as expressed in the Teaching Programme, with particular attention to laboratory experiences
  • possess a solid knowledge of the principles of analytical, spectroscopic and spectrometric techniques, as per the Teaching Programme, and applied during laboratory practice.

Method of achievement

The growth of knowledge and understanding skills are achieved through: frontal lessons, analysis and commentary of the proposed material, study of recommended texts.

Verification teaching tools

Written exam.

Ability to apply knowledge and understanding

Students must possess:

  • adequate ability to handle solid and liquid organic compounds, in a safe manner, taking into account their chemical and physical properties, including any specific risks associated with their use;
  • adequate mastery of purification techniques for single organic compounds or in more complex mixtures;
  • adequate ability to interpret and comment on the results of separation and purification processes (solvent extraction, crystallization, distillation, column chromatography) of single organic compounds or in more complex mixtures;
  • adequate ability to interpret and comment on the results of the chromatographic techniques covered in lectures and in the laboratory (GC, TLC and column chromatography), and of the spectroscopic and spectrometric analyzes carried out.

Verification teaching tools

Compilation and evaluation of the laboratory notebook and written exam.

Communication skills

Students must possess:

  • ability to work in a team;
  • ability to draw up a detailed laboratory notebook.

Method of achievement

Communication skills are cultivated by forming work groups in the laboratory (2-3 people), encouraging the students to discuss with each other and with the teachers.

Verification teaching tools

In the evaluations of individual papers and the final written exam, the quality and effectiveness of communication contributes independently to the formation of the overall judgement.

Oggetto:

Programma

Modulo prof. Fin

Chemioselettività

  • Selettività.
  • Agenti riducenti.
  • Riduzione del gruppo carbonilico: aldeidi e chetoni ad alcoli, esteri ad alcoli, ammidi ad ammine, ac. carbossilici ad acidi, esteri ed ammidi ad aldeidi.
  • Idrogenazione catalitica: introduzione, alcuni catalizzatori, come ridurre composti insaturi e composti carbonilici, riduzione del gruppo nitro.
  • Agenti ossidanti: ossidazione di alcoli secondari a chetoni, alcoli primari ad aldeidi e/o acidi carbossilici.
  • Eliminazione di gruppi funzionali.
  • Riduzioni con metalli disciolti.
  • Reattività dei gruppi funzionali per ragioni cinetiche e termodinamiche: come far reagire il gruppo meno reattivo (I), chemioselettività nei dianioni.
  • Come far reagire il gruppo meno reattivo (II): gruppi protettori (acetali, trialchilsilili, tetraidropiranili (THP), eteri benzilici e metilici, benzilammine).
  • Gruppi sintetici equivalenti: acilanioni mascherati e propenale omoenolato.

Addizioni coniugate

  • Influenza della coniugazione sulla reattività degli alcheni.
  • Composti carbonilici α,β-insaturi.
  • Addizione coniugata di ammoniaca e ammine.
  • Addizione coniugata di alcoli catalizzata da acidi e basi.
  • Addizione ai composti carbonilici 1,2 o 1,4: condizioni di reazione, fattori strutturali, natura del nucleofilo.
  • Effetto dei Sali di Cu(I) sui reagenti organometallici: addizione coniugata di composti organocuprati.

Addizioni coniugate di enolati

  • Addizioni coniugate di enolati e controllo termodinamico: composti insaturi, gli esteri sono ottimi accettori di Michael, addizione coniugata con quantità catalitiche di base, gli enoli subiscono l'addione coniugata meglio degli enolati, le enammine come equivalenti stabili degli enoli nell'addizione coniugata, sililenoleteri, gli acidi di Lewis sono richiesti nelle reazioni dei sililenoleteri, addizioni coniugate seguite da condensazione aldolica (tandem) per la costruzione di molecole complesse.
  • Gli elettrofili che accettano l'addizione di enol(ati): la reazione di Mannich, nitrili α,β-insaturi, nitro gruppi.
  • Addizioni coniugate seguite da ciclizzazioni per la costruzione di cicli a sei: anellazione di Robinson, enammine nell'anellazione di Robinson, addizione coniugata seguita da ciclizzazione di Claisen (dichetoni ciclici).
  • I nitroalcani ottimi reagenti nelle addizioni coniugate: addizione coniugata di nitroalcani combinata con altre reazioni.
  • Sintesi di un farmaco che agisce sul cervello.

Lo zolfo in chimica organica e il controllo della geometria del doppio legame

  • Lo zolfo: un elemento contraddittorio.
  • Alcune verità sullo zolfo.
  • Lo zolfo è un elemento molto versatile
  • Anioni stabilizzati dallo zolfo.
  • Un anione stabilizzato da un solfossido in una sintesi.
  • Tioacetali.Anioni dei solfoni.
  • I Sali di solfonio.
  • I Sali di solfonio come elettrofili.
  • Le ilidi di solfonio.
  • Ilidi di solfonio “stabilizzate”
  • Le ilidi di solfossonio.
  • Le proprietà degli alcheni dipendono dalla loro geometria: perché il controllo della geometria del doppio legame è importante?
  • Le reazioni di eliminazione sono spesso non selettive: nei cicli da tre a sette membri sono possibili solo gli isomeri cis, l'equilibrio porta all'alchene termodinamicamente più stabile, l'equilibrio degli alcheni non coniugati con il gruppo carbonilico richiede reagenti differenti, l'utilizzo della luce per sintetizzare gli alcheni Z dagli E, gli alcheni E (in predominanza) possono essere formati da reazioni di eliminazione stereoselettive.
  • La olefinazione di Julia può essere regiospecifica e connettiva: la olefinazione di Julia è stereoselettiva, la olefinazione di Julia è stereoselettiva e non stereospecifica.
  • Le eliminazioni stereospecifiche possono dare singoli isomeri puri degli alcheni.
  • La reazione di peterson è una eliminazione stereospecifica.
  • La reazione di Wittig: forse il modo più importante di sintetizzare gli alcheni: la stereoselettività della reazione di Wittig dipende dalla ilide, la reazione di Wittig selettiva in Z, la reazione di Wittig selettiva in E.
  • Alcheni E e Z possono essere fatti per addizione stereoselettiva agli alchini: riduzione selettiva di alchini a dare alcheni Z con il catalizzatore di Lindlar, riduzione selettiva di alchini a dare alcheni E con Na in NH3 liquida, addizione nucleofila ad alchini.

Diastereoselettività

  • Sintesi di un singolo diastereoisomero attraverso reazioni stereospecifiche di alcheni.
  • Reazioni stereoselettive.
  • Concetto di prochiralità.
  • Addizioni stereoselettive a composti carbonilici in assenza di anelli: conformazioni di aldeidi chirali, relazioni prodotto-conformero (la regola di Cram), l’effetto di atomi elettronegativi.
  • Effetto della complessazione sulla stereoselettività.
  • Reazioni stereoselettive di alcheni aciclici (il modello di Houk, epossidazione stereoselettiva, alchilazione stereoselettiva degli enolati).
  • La reazione aldolica può essere stereoselettiva.

Reagenti organometallici I

  • Il legame C-metallo.
  • Sintesi di composti organometallici: composti di Grignard, composti organolitiati, composti organometallici come basi, deprotonazione di alchini, deprotonazione di anelli aromatici (reazioni di orto-litiazione), scambio alogeno-metallo, transmetallazione.
  • Sintesi mediate da composti organometallici: sintesi di acidi carbossilici per addizione di CO2 a composti organometallici, sintesi di alcoli primari da composti organometallici e formaldeide, sintesi di alcoli terziari e primari, sintesi di chetoni per ossidazione di alcoli secondari.
  • Approfondimenti meccanicistici.
  • I reagenti organocuprati: sintesi e applicazioni sintetiche.
  • Composti organometallici dei gruppi IIB e IIIB: cenni ai composti di organozinco e organocadmio.
  • La reazione di Reformatsky.

Reagenti organometallici II

  • Metalli di transizione e le reazioni organiche: modi di legame dei leganti, stabilità dei complessi metallici attraverso il conteggio degli elettroni.
  • Legami associati ai complessi metallici di transizione: addizione ossidativa di un metallo in un legame singolo, eliminazione riduttiva, inserzione migratoria. Reazioni in atmosfera di monossido di carbonio. Reversibilità delle reazioni di inserzione.
  • Catalisi omogenea di complessi di Pd(0):

                La reazione di Heck: accoppiamento di un alchene e un alogenuro e un triflato; isomerizzazione degli alcheni per idropalladazione-deidropalladazione.

               Reazioni di accoppiamento tra alogenuri e composti organometallici.

               La reazione di Stille, organostannani.

               La reazione di Suzuki, acidi boronici.

               La reazione di Sonogashira, alchini.

  • Meccanismo della polimerizzazione di Ziegler Natta.
  • Esempi di reazioni catalizzate da Pd(0) in ambito industriale.

 

Modulo di Laboratorio

Operazioni di base: la vetreria del laboratorio di chimica organica, operazioni di pulizia della vetreria, come eseguire una pesata, le modalità di riscaldamento/raffreddamento e mescolamento di una reazione organica, le modalità di aggiunta dei reagenti.

Tecniche di laboratorio di chimica organica: filtrazione per gravità, filtrazione sotto vuoto, estrazione con solvente, evaporazione, distillazione (semplice, frazionata, sotto vuoto, azeotropica, in corrente di vapore), la cromatografia (su strato sottile TLC, per gravità). Cristallizzazione con unico solvente e miscela di solventi. Sublimazione. Misura delle costanti fisiche: punto di fusione, punto di ebollizione. 

Strumenti del laboratorio di chimica organica: accenno alle strumentazioni quali gascromatografo, massa, IR

Analisi qualitativa organica: test di solubilità. Test di riconoscimento dei principali gruppi funzionali. Analisi elementare (saggio di Lassaigne).

Quaderno di laboratorio

Tecniche spettroscopiche applicate ai composti organici: 1H NMR e 13C NMR, spettroscopia IR e spettrometria di massa. Esercizi di risoluzione di strutture organiche incognite.

Esperienze di laboratorio scelte dai docenti tra quelle elencate:

Esperienze con procedure singole

  • Saggi di solubilità e saggi dei gruppi funzionali (riconoscimento su campione incognito)
  • Distillazione:
      • Distillazione in corrente di vapore (estrazione di aromi da spezie)
      • Distillazione frazionata della miscela toluene/cicloesano
      • Sintesi dell’acetato di isopentile e sua purificazione tramite distillazione semplice
  • Estrazione con solvente:
      • Confronto tra estrazione singola e multipla
      • Estrazione acido/base
  • Cristallizzazione:
  • Cromatografia su strato sottile (TLC)
  • Colonna cromatografica

Esperienze con procedure multiple

      • Estrazione caffeina dalle foglie di tè
      • Separazione miscela bifenile o naftalene/metil arancio

 

 

Section of Prof. Fin


Chemoselectivity 

  • Selectivity.
  • Reducing agents.
  • Reduction of carbonyl groups: aldehydes to ketones and alcohols, esters to alcohols, amides to amines, carboxylic acids to alcohols, esters and amides to aldehydes.
  • Catalitic hydrogenation: introduction, a note of some catalysts, how to reduce unsaturated carbonyl compounds, nitro group reduction.
  • Oxidizing agents: how to oxidize secondary alcohols to ketones, how to oxidize primary alcohols to aldehydes and carboxylic acids.
  • Getting rid of functional groups.
  • Dissolving metal reductions.
  • One functional group may be more reactive than another for kinetic or for thermodynamic reasons: how to react the less reactive group (I), chemoselectivity in the reactions of dianions.
  • How to react the less reactive group (II): protecting groups (acetals, trialkylsilyl, tetrahydropyranilyls (THP), benzyl and methyl ether, benzylamine.
  • Masked synthetic groups: acyl anions and propanal omoenolate.

 

Conjugate additions

  • Influence of conjugation on alkene reactivity.
  • α,β-Unsaturated carbonylic compounds.
  • Conjugated addition of ammonia and amines.
  • Base and acid catalyzed conjugated addition of alcohols.
  • 1,2 or 1,4 addition to carbonyl compounds: reaction conditions, influence of the structure, nature of the nucleophile.
  • Cu(I) salts effect on organometallic compounds: organocopper compounds conjugated addition.

Conjugate additions of enolates

  • Conjugate addition of enolates is the result of thermodynamic control: the unsaturated component plays an important role, esters are excellent anion-stabilizing groups on enolates or Michael acceptors, conjugate addition can be catalytic in base, enols are more likely than enolates to undergo direct conjugate addition, enamines are convenient stable enol equivalent for conjugate addition, conjugate addition of silyl enol ethers leads to the silyl enol ether of the product, Lewis acid catalysis is normally required for silyl enol ether reactions, sequential (tandem) conjugated additions and aldol reactions build complex molecules in few steps.
  • A variety of electrophilic alkenes will accept enol(ate)nucleophiles: The Mannich reaction, α,β-unsaturated nitriles are ideal for conjugated addition, nitro is mor powerful than carbonyl in directing conjugate addition.
  • Conjugate addition followed by cyclization makes six-membered rings: the Robinson annelation, enamines are good enol equivalents for Robinson annelation, conjugate addition followed by Claisen ester cyclization gives cyclic diketones.
  • Nitrolkanes are superba at conjugate addition: nitroalkane conjugate addition can be combined with other reactions, the synthesis of drugs that acts on brain chemistry.

 

Sulfur in Organic Chemistry and Controlling the geometry of double bond.

  • Sulfur: a contradictory element.
  • Some truths about sulfur.
  • Sulfur is a very versatile element anions stabilized by sulfur.
  • An anion stabilized by a sulfoxide in a synthesis.
  • Thioacetals.
  • Anions of sulphones.
  • The sulphonium salts.
  • Sulfonium salts as electrophiles.
  • The sulfonium ylides.
  • “Stabilised” sulfonium ylides 

The properties of alkenes depend on their geometry: why is double bond control important?

Elimination reactions are often unselective: in three- to seven-membered rings, only cis alkenes are possible, equilibration of alkenes to the termodinamically more stable isomer, equilibration of alkenes not conjugated with carbonyl groups requires different reagents.

Using light to make Z-alkenes from E-alkenes, predominantly E-alkenes can be formed by stereoselective elimination reactions.

The Julia olefination is regiospecific and connective: the Julia olefination is stereoselective and not stereospecific.

Stereospecific eliminations can give pure single isomers of alkenes.

The Peterson reaction is a stereospecific elimination.

Perhaps the most important way of making alkenes: the Wittig reaction: stereoselectivity in the Wittig reaction depends on the ylid, the Z-selective Wittig reaction, the E-selective Wittig reaction.

E- and Z-alkenes can be made by stereoselective addition to alkynes: Z-selective reduction of alkynes uses Lindlar's catalysts, E-selective reduction of alkynes uses Na in liquid NH3, addition of nucleophiles to alkynes.

Diastereoselectivity

  • Making single diastereoisomers using stereospecific reactions of alkenes.
  • Stereoselective reactions.
  •  
  • Addition to carbonyl groups can be diastereoselective even without rings: the conformation of a chiral aldehyde, Cram’s rule, the effect of electronegative atoms.
  • Chelation can reverse stereoselectivity.
  • Stereoseletive reactions of acyclic alkenes (the Houk model, stereoselective epoxidation, stereoselectvie enolate alkylation).
  • Aldol reactions can be stereoselective.

 Organometallic reagents I

  • C-metal bond.
  • Organometallic reagents synthesis: Grignard reagents, organolithium reagents, basic organometallic reagents, alkyne deprotonation, aromatic ring deprotonation (orto-lithiation reaction), halide-metal exchange, transmetallation.
  • Synthesis via organometallic reagents: synthesis of carboxylic acids by CO2 addition to organometallic reagents, primary alcohols preparation via organometallic reagents and formaldehyde, preparation of secondary and tertiary alcohols, synthesis of ketones via secondary alcohols oxidation.
  • Details on mechanism.
  • Organocopper reagents: synthesis and reactivity.
  • Organometallic reagents of IIB and IIIB groups: organocadmiun and organo zinc derivatives.
  • The Reformatsky reaction.

Organometallic reagents II

  • Transition metals and organic reactions: ligands can be attached in many ways, electron counting helps to explain the stability of metal complexes.
  • Transition metals complexes exhibit special bonding: oxidative addition inserts metal atoms into single bonds, reductive elimination, migratory insertion. CO incorporation. Reversibility of insertion reactions.
  • Pd(0) complexes homogeneous catalysis.

Heck reaction: coupling of an alkene and a halide or triflate; alkenes isomerization via hydropalladation-dehydropalladation.

                               Cross-coupling of organometallics and halides.

                               The Stille cross coupling, organostannanes.

                               The Suzuki cross coupling, boronic acids.

                               The Sonogashira coupling, alkynes.

  • The mechanism of Ziegler-Natta polymerisation.
  • Industrial applications od Pd(0) catalysed couplings.

Section of Laboratory

Basic operations: the glassware of the organic chemistry laboratory, cleaning operations of the glassware, how to carry out a weighing, how to heat/cool and mix an organic reaction, how to add reagents.

Organic chemistry laboratory techniques: gravity filtration, vacuum filtration, solvent extraction, evaporation, distillation (simple, fractional, vacuum, azeotropic, steam current), chromatography (thin layer TLC, by gravity). Crystallization with single solvent and mixture of solvents. Sublimation. Measurement of physical constants: melting point, boiling point.

Organic chemistry laboratory instruments: mention of instruments such as gas chromatograph, mass, IR

Organic qualitative analysis: solubility test. Recognition test of the main functional groups. Elementary analysis (Lassaigne test).

Laboratory notebook

Spectroscopic techniques applied to organic compounds: 1H NMR and 13C NMR, IR spectroscopy and mass spectrometry. Exercises in solving unknown organic structures.

Laboratory experiences chosen by the teachers from those listed:

Experiences with single procedures

  • Solubility assays and functional group assays (recognition on unknown samples)
  • Distillation:
  • Steam distillation (extraction of aromas from spices)
  • Fractional distillation of the toluene/cyclohexane mixture
  • Synthesis of isopentyl acetate and its purification by simple distillation
  • Solvent extraction:
  • Comparison between single and multiple extraction
  • Acid/base extraction
  • Crystallization:
  • Thin layer chromatography (TLC)
  • Chromatographic column

Experience with multiple procedures

  • Extraction of caffeine from tea leaves.

• Separation of biphenyl/ or naphthalene/methyl orange mixture.

Oggetto:

Modalità di insegnamento

Modulo prof. Fin

Tradizionale: lezioni frontali in aula con l'ausilio di materiale PowerPoint  messo a disposizione anticipatamente sul sito web dell'insegnamento.

 

Modulo di laboratorio

In presenza, lezioni frontali in aula (24 ore) con l'ausilio di materiale PowerPoint messo a disposizione anticipatamente sulla piattaforma Moodle e laboratorio (32 ore).

 

Si ricorda che tutto il materiale prodotto è protetto da diritto d'autore; può essere utilizzato per finalità di studio e di ricerca a uso individuale e non può essere utilizzato per finalità commerciali, per finalità di lucro anche indiretto (per es. non può essere condiviso su piattaforme online a pagamento o comunque su servizi erogati a scopo di lucro o su siti che guadagnano con introiti pubblicitari). È inoltre vietata la condivisione su qualsiasi social media di materiale coperto da diritto d'autore, salvo l'adozione di licenze Creative Commons. Si richiama l'attenzione degli/delle studenti/studentesse a un uso consapevole e corretto dei materiali resi disponibili dalla comunità universitaria, nel rispetto delle disposizioni del codice etico di Ateneo.

Il materiale didattico viene pubblicato sulla piattaforma Moodle.

Le comunicazioni con gli studenti avverranno via e-mail tramite la mailing list degli iscritti su CampusNet. A richiesta si potranno tenere incontri tramite meeting Webex o in presenza.

 

Section of prof.ssa Fin

Traditional: frontal lessons with the help of powerpoint slides, available on the course site

Section of Laboratory

In person, classroom lessons (24 hours) with the aid of PowerPoint material made available in advance on the Moodle platform and laboratory (32 hours).

 

Please remember that all material produced is protected by copyright; it can be used for study and research purposes for individual use and cannot be used for commercial purposes, even indirectly for profit (e.g. it cannot be shared on paid online platforms or in any case on services provided for profit or on sites that earn from advertising revenue). Furthermore, sharing material covered by copyright on any social media is prohibited, except for the adoption of Creative Commons licenses. The attention of students is drawn to conscious and correct use of the materials made available by the university community, in compliance with the provisions of the University code of ethics.

The teaching material is published on the Moodle platform.

Communications with students will take place via e-mail via the CampusNet mailing list. Upon request, meetings can be held via Webex meetings or in person.

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

Lo studente o la studentessa può scegliere liberamente l'ordine con cui sostenere le due parti (tuttavia è consigliato seguire l'ordine tenuto a lezione), con il vincolo temporale di 6 mesi e/o tre appelli tra di esse, passato questo intervallo il voto già acquisito non sarà più considerato valido. Il voto finale è la media pesata degli esiti delle prove sostenute con i due docenti.

Per consuetudine accademica ‒ non per un diritto di legge ‒, allo studente/studentessa è consentito di rifiutare un voto che non lo soddisfi. Questo deve essere fatto al termine della prova d'esame o entro i termini previsti (min. 5 giorni) dopo la pubblicazione del voto sul sistema ESSE3. Dopo tali termini il voto sarà definitivamente acquisito e non sarà possibile ripetere l'esame a prescindere dal fatto che sia possibile l'iscrizione sul sistema stesso.

Modulo prof Fin

L'esame consiste in un esame orale che verte su tutto il programma.

Modulo di laboratorio

L'esame verrà svolto in presenza.

Al termine di ogni turno di laboratorio, lo/la studente/studentessa dovrà:

  • consegnare il quaderno di laboratorio che verrà valutato fino ad un massimo di 5 punti;
  • sostenere un esame scritto valutato fino ad un massimo di 26 punti.

La consegna del quaderno di laboratorio permetterà l'accesso alla prova finale.

In caso di mancata consegna del quaderno di laboratorio il laboratorio non verrà validato.

L'esame scritto finale consiste in una prova scritta (2,5 ore) composta da 5 parti:

  • riconoscimento della struttura di una molecola organica sulla base dei suoi spettri NMR, MS e IR
  • 1 domanda a risposta aperta su una tecnica di laboratorio
  • 2 domande a risposta aperta breve sulle tecniche di laboratorio e sulla pratica di laboratorio
  • 5 domande a risposta multipla sulle tecniche di laboratorio e sulla pratica di laboratorio
  • 1 domanda sui saggi di solubilità e riconoscimento dei gruppi funzionali

La prova verrà valutata fino ad un massimo di 26 punti e la sufficienza viene raggiunta con il punteggio di 16/26. Il voto della parte di laboratorio, espresso in trentesimi, sarà dato dalla somma dei punteggi dell’esame scritto e del quaderno di laboratorio (31 punti totali). L'esame si intenderà superato avendo raggiunto la sufficienza nell'esame scritto.

Il voto finale sarà dato dalla media pesata degli esiti delle prove sostenute con i due docenti.


Section of prof Fin

The exam consists in an oral examination. The student can choose the order of the examination, but the delay between the two examinations can not be superior to 6 mounths or 3 exam sessions. The mark is the weighted average of the two outcomes.

Students are invited to read "carta della valutazione" on Scienze della Natura of University of Torino school, in order to know the way in which exams are conducted (acceptance or refusal of the votes).

https://www.scienzedellanatura.unito.it/it/tutorato/carta-della-valutazione

 

The final score will be the weighted average of the scores of the two parts.

Section of laboratory

The exam will take place in person.

At the end of each laboratory shift, the student will have to:

  • submit the laboratory notebook which will be evaluated up to a maximum of 5 points;
  • take a written exam evaluated up to a maximum of 26 points.

The delivery of the laboratory notebook will allow access to the final test.

If the laboratory notebook is not delivered, the laboratory will not be validated.

The final written exam consists of a written test (2.5 hours) made up of 5 parts:

  • recognition of the structure of an organic molecule based on its NMR, MS and IR spectra
  • 1 open-ended question on a laboratory technique
  • 2 short open-ended questions on laboratory techniques and laboratory practice
  • 5 multiple choice questions on laboratory techniques and laboratory practice
  • 1 question on solubility and functional group recognition assays

The test will be evaluated up to a maximum of 26 points and sufficiency is achieved with a score of 16/26. The grade for the laboratory part, expressed in thirtieths, will be given by the sum of the scores from the written exam and the laboratory notebook (31 total points). The exam will be considered passed having achieved a passing grade in the written exam.

The final grade will be given by the weighted average of the results of the tests taken with the two teachers.

Oggetto:

Attività di supporto

Non  prevista

Not contemplated

 

Testi consigliati e bibliografia



Oggetto:
Libro
Titolo:  
Organic Chemistry
Anno pubblicazione:  
2012
Editore:  
Oxford University Press
Autore:  
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren
ISBN  
Note testo:  
Disponibile in biblioteca
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2023
Editore:  
Piccin-Nuova Libraria
Autore:  
J. Clayden, N. Greeves, S. Warren
ISBN  
Note testo:  
Disponibile in biblioteca
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Il laboratorio di chimica organica
Anno pubblicazione:  
1994
Editore:  
Sorbona
Autore:  
Pavia, Donald L.; Lampman, Gary M.; Kriz, George S.
ISBN  
Note testo:  
Disponibile in biblioteca
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Operational organic chemistry
Anno pubblicazione:  
2008
Editore:  
Pearson Education (US)
Autore:  
J. W. Lehman
ISBN  
Note testo:  
Disponibile in biblioteca
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Identificazione spettrometrica di composti organici
Anno pubblicazione:  
2016
Editore:  
Casa Editrice Ambrosiana
Autore:  
R. M. Silverstein, F. X. Webster, D. J. Kiemle, D. L. Bryce
ISBN  
Note testo:  
Disponibile in biblioteca
Obbligatorio:  
No
Oggetto:

Testo comune: J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2nd Ed. 2012 (disponibile in Biblioteca)

Parte prof Prandi

F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry: PART B: Reactions and Synthesis, , Springer.

 Per approfondimenti:

Oxford Chemistry Primers (ed. Oxford University Press)

vol. 3:Organometallic Reagents in Synthesis, Paul R. Jenkins

vol. 88:Organic Stereochemistry, Michael Robinson

vol. 63: Stereoselectivity in Organic Synthesis, Garry Procter

 

E' fortemente consigliato l'utilizzo Dispense PowerPoint nel materiale didattico. 

Common text book: J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2nd Ed. 2012 (available in the Library)

Section of prof Prandi

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organic Chemistry, Oxford University Press.

F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry: PART B: Reactions and Synthesis, , Springer.

For detailed studies:

Oxford Chemistry Primers (ed. Oxford University Press)

vol. 3:Organometallic Reagents in Synthesis, Paul R. Jenkins

vol. 88:Organic Stereochemistry, Michael Robinson

vol. 63: Stereoselectivity in Organic Synthesis, Garry Procter

F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part B: Reaction and Synthesis, Plenum Press

 

PowerPoint slides published on the web site of the course.

 



Oggetto:

Note

La frequenza alle lezioni è soltanto consigliata, non obbligatoria.

La frequenza al laboratorio è obbligatoria.

Gli/le studenti/esse con disabilità e/o DSA sono pregati di prendere visione dei servizi di Ateneo a loro dedicati al seguente link https://www.unito.it/servizi/inclusione-ed-esigenze-specifiche.In particolare, le procedure di supporto per sostenere gli esami sono disponibili ai seguenti link https://www.unito.it/servizi/inclusione-ed-esigenze-specifiche/servizi-la-disabilita/supporto-studenti-e-studentesse-con oppure https://www.unito.it/servizi/inclusione-ed-esigenze-specifiche/servizi-i-disturbi-specifici-di-apprendimento-dsa-3.

To attend the lectures is not mandatory, just advisable.

To attend the laboratory practice is mandatory.

Students with disabilities and/or DSA are interested in viewing the University services dedicated to them at the following link https://www.unito.it/servizi/inclusione-ed-esigenze-specifiche. In particular, the support procedures for taking exams are available at the following links link https://www.unito.it/servizi/inclusive-ed-esigenze-specifiche/servizi-la-disabilita/supporto-studenti-e-studentesse-con or https://www.unito.it/servizi/inclusive-ed-esigenze-specifiche/servizi-i-disturbi-specifici-di-learning-dsa-3.

Registrazione
  • Aperta
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 18/02/2026 10:24
    Location: https://chimicaetecnologie.campusnet.unito.it/robots.html
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