- Oggetto:
- Oggetto:
LABORATORIO DI SINTESI ORGANICHE ED INORGANICHE DI INTERESSE INDUSTRIALE
- Oggetto:
ORGANIC AND INORGANIC SYNTHESIS LABORATORY OF INDUSTRIAL INTEREST
- Oggetto:
Anno accademico 2023/2024
- Codice attività didattica
- CHI0046
- Docenti
- Salvatore Baldino (Titolare)
Nadia Barbero (Titolare)
Paola Benzi (Titolare)
Fabrizio Caldera (Titolare)
Domenica Marabello (Titolare)
Adrián Matencio Durán (Titolare)
Stefano Parisotto (Titolare)
Francesco Trotta (Titolare) - Corso di studio
- Chimica e Tecnologie Chimiche
- Anno
- 3° anno
- Periodo
- Primo periodo
- Tipologia
- Affine o integrativo
- Crediti/Valenza
- 10
- SSD attività didattica
- CHIM/03 - chimica generale e inorganica
CHIM/04 - chimica industriale
CHIM/06 - chimica organica - Erogazione
- Tradizionale
- Lingua
- Italiano
- Frequenza
- Lezioni frontali facoltative; laboratorio obbligatorio
- Tipologia esame
- Scritto ed orale
- Prerequisiti
- Chimica Generale e Inorganica e Laboratorio, Chimica Organica I
E' obbligatorio essere in possesso dell’attestato del corso di formazione sulla Sicurezza in corso di validità per l’accesso ai laboratori. - Propedeutico a
- Chimica Industriale
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
Modulo A. L'insegnamento intende fornire agli studenti ed alle studentesse le tecniche basilari di sintesi, purificazione e caratterizzazione di molecole organiche da utilizzare nel laboratorio di Chimica Organica, consentendo loro di sintetizzare alcune molecole anche di interesse farmaceutico-industriale. Le studentesse e gli Studenti saranno in grado di riconoscerne la struttura utilizzando le più comuni tecniche analitiche e spettroscopiche (gas-cromatografia, spettroscopia IR e NMR, spettrometria di massa), nonché caratterizzare e reperire in letteratura informazioni sui composti sintetizzati.
Modulo B. L'insegnamento intende fornire le conoscenze relative alle tecniche basilari da utilizzare in un laboratorio di Chimica Inorganica e di acquisire familiarità con le più comuni tecniche di caratterizzazione dei composti e complessi sintetizzati (spettroscopia IR, UV-visibile e diffrazione a raggi X).
Modulo C. L'insegnamento intende fornire gli elementi di catalisi industriale, preparazione di catalizzatori, sintesi di polimeri ed apprendimento della formazione di membrane.
Module A. The Organic Synthesis Laboratory aims to provide students with the basic synthetic techniques used in an organic chemistry laboratory, allowing them to synthesize organic molecules of industrial and pharmaceutical interest. Students will be also able to identify unknown structures using the most common analytical and spectroscopic techniques (gas chromatography, IR and NMR spectroscopy, mass spectrometry) as well as to characterize and retrieve informations in the literature on the synthesized compounds.
Module B. The course aims to provide the basic knowledge of the techniques used in a inorganic chemistry lab. Moreover, the student will become familiar with the most common spectroscopic techniques for characterization of synthesized complexes (IR, UV spectroscopy; X-Ray diffraction).
Module C. To provide students with elements of industrial catalysis, catalyst preparation, polymer synthesis and learning of membranes formation.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Modulo A. Gli Studenti e le Studentesse saranno in grado di affrontare con spirito critico la progettazione di sintesi organiche.
Modulo B. Buona conoscenza della reattività dei metalli della I serie di transizione. Conoscenza delle principali modalità di sintesi inorganica e di caratterizzazione dei complessi.
Modulo C. Buona conoscenza degli aspetti applicativi correlati alla preparazione ed all'uso di catalizzatori omogenei ed eterogenei, alla sintesi di polimeri ed alla preparazione di membrane.
Module A. The students will be able to deal critically organic syntheses.
Module B. Good knowledge of the reactivity of the first transition series metals. Knowledge of the main techniques of synthesis of inorganic complexes, and of their characterization.
Module C. Good knowledge of the practical aspects correlated to the preparation and use of homogeneous and heterogeneous catalysts, polymer synthesis and membranes preparation.
- Oggetto:
Programma
Modulo A.
Tecniche di laboratorio di chimica organica: purificazione, estrazione con solvente, distillazione (semplice, frazionata, azeotropica, in corrente di vapore). Cromatografia (su strato sottile, per gravità, gascromatografia). Cristallizzazione. Sublimazione. Misura delle costanti fisiche: punto di fusione, punto di ebollizione.
Analisi qualitativa organica: test di solubilità. Test di riconoscimento dei principali gruppi funzionali (alcoli, ammine, carbonili). Analisi elementare (saggio di Lassaigne).
Meccanismi di reazione delle sintesi svolte in laboratorio
Quaderno di laboratorio
Tecniche spettroscopiche applicate ai composti organici: 1H NMR e 13C NMR, spettroscopia IR e spettrometria di massa. Esercizi di risoluzione di strutture organiche incognite.
Esperienze di laboratorio scelte dai docenti tra quelle elencate:
- Distillazione in corrente di vapore.
- Reazione di Wittig: sintesi del trans,trans-1,4-difenilbuta-1,3-diene.
- La sostituzione nucleofila acilica: sintesi del DEET.
- Reattivi di Grignard: sintesi del trifenilmetanolo e carbocatione tritilio.
- Chemoselettività in sintesi: etilazione della saccarina sodica.
- Sintesi di un anestetico locale: la benzocaina.
- Condensazione di Knoevenagel: sintesi multistep di un estere dell'acido 4-metossicinnamico.
- Acilazione di Friedel-Craft: sintesi del 4'-metossiacetofenone e purificazione cromatografica.
- Cicloaddizione di Diels-Alder per il riconoscimento di un monoterpene incognito.
- Ossidazione green di un'aldeide.
- La reazione di condensazione aldolica: sintesi di un enone.
- Riduzione di un'aldeide aromatica.
- Riarrangiamento benzilico.
- Sintesi del dibenzalacetone e sua reazione con la 2,4-dinitrofenilidrazina.
Cenni di ricerca bibliografica
Modulo B.
Attività di laboratorio
- Reattività dei metalli della I serie di transizione; reazioni caratteristiche, influenza del pH, solubilità.
- Sintesi di complessi metallorganici e caratterizzazione mediante IR, UV e diffrazione a raggi X.
- Reazioni oscillanti.Modulo C.
Attività di laboratorio.
- Utilizzo di catalizzatori omogenei ed eterogenei. Preparazione di catalizzatori eterogenei supportati loro caratterizzazione ed utilizzo in reazioni di ossidazione.
- Sintesi di polimeri lineari e reticolati, mediante diverse tecniche di polimerizzazione.
- Preparazione di membrane tramite tecniche di inversione di fase. Valutazione della permeabilità delle membrane ottenute all'acqua ed ai solventi organici.
Module A.
Operations in Organic Chemistry Laboratory. Purification techniques. Liquid-liquid extraction. Distillation (simple, fractional, azeotropic, steam). Chromatography (TLC, column, GC). Recrystallization. Sublimation. Physical constants: melting point, boiling point.
Qualitative Organic Chemistry assays: solubility tests, classification tests (functional groups, elemental analysis).
Reaction mechanisms
Laboratory notebook
Identification of unknown compounds: spectroscopy. 1H NMR and 13C NMR, IR spectroscopy and mass spectrometry (MS). Resolution of unknown substances.
Laboratory experiences list:- Steam distillation
- Wittig reaction: synthesis of trans,trans-1,4-diphenylbuta-1,3-diene.
- Nucleophilic acyl substitution: synthesis of DEET.
- Grignard reagents: synthesis of triphenylmethanol and its tritilium salt.
- Chemoselectivity in synthesis: ethylation of sodium saccharin.
- Synthesis of a local anesthetic: benzocaine.
- Knoevenagel reaction: synthesis of a 4-methoxycinnamic acid ester.
- Friedel-Craft acylation: synthesis of 4'methoxyacetophenone and its purification by column chromatography.
- Diels-Alder cycloaddition: identification of an unknown monoterpene.
- The aldolic condensation: synthesis of an enone.
- Reduction of an aromatic aldehyde.
- Green oxidation of an aromatic aldehyde.
- Benzilic Acid Rearrangement.
- Synthesis of dibenzalacetone and its reaction with 2,4-dinitrophenylhydrazine
Retrieval of bibliographic informations
Module B.
Laboratory activities.
- Reactivity of metals of the first transition series. Typical reactions, influence of pH, solubility.
- Synthesis of metal-organic complexes and their characterization via IR, UV and X-Ray diffraction.
Module C.
Laboratory activities.
- Use of homogeneous and heterogeneous catalysts. Preparation of supported heterogeneous catalysts, their characterization and use in oxidation reactions.
- Synthesis of linear and crosslinked polymers, through different polymerization techniques.
- Preparation of polymeric membranes by phase inversion techniques. Study of the permeability to water and organic solvents of the synthesized membranes.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
Modulo A. Le lezioni e le attività di laboratorio saranno svolte in presenza.
Modulo B. Le attività di laboratorio saranno svolte in presenza.
Modulo C. Le attività di laboratorio saranno svolte in presenza.
Module A. Lessons and laboratory activities will be carried out in presence.
Module B. The laboratory activities will be carried out in presence.
Module C. The laboratory activities will be carried out in presence.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Il risultato dell'apprendimento verrà valutato per ciascun modulo in trentesimi. La media pesata in funzione del numero di crediti esprimerà la votazione finale del corso.
La valutazione per ciascun modulo verrà effettuata mediante:Modulo A. L'esame verrà svolto in presenza. Al termine di ogni turno del laboratorio, gli Studenti e le Studentesse dovranno:
- consegnare il quaderno di laboratorio che verrà valutato fino ad un massimo di 3 punti;
- sostenere una esercitazione teorico/pratica che verrà valutata fino a un massimo di 10 punti complessivi.
La consegna del quaderno di laboratorio e lo svolgimento dell'esercitazione teorico/pratica permetteranno l'accesso alla prova finale.
In caso di mancata consegna del quaderno di laboratorio o del mancato svolgimento dell'esercitazione TP il laboratorio non verrà validato.
L'esame finale consiste in una prova scritta basata sul riconoscimento della struttura di una molecola organica in base ai suoi spettri NMR, MS e IR, sulle tecniche di laboratorio e sui meccanismi di reazione svolti a lezione. La prova verrà valutata fino ad un massimo di 18 punti e la sufficienza viene raggiunta con il punteggio di 11/18. Il voto finale, espresso in trentesimi, sarà dato dalla somma delle precedenti valutazioni (31 punti totali). L'esame si intenderà superato avendo raggiunto la sufficienza nell'esame finale.
Modulo B.
La valutazione verrà effettuata tenendo conto sia della attività svolta in laboratorio che del risultato dell’esame scritto.
L’attività di laboratorio verrà valutata sulla base della qualità lavorativa dimostrata dallo studente durante lo svolgimento delle esperienze, sul numero e sui risultati delle esperienze effettivamente eseguite (fino a 2 punti) e sulla gestione del quaderno di laboratorio (fino a 2 punti). Nel quaderno dovranno essere riportate, nel corso delle attività di laboratorio: una succinta descrizione dell’esperienza, i risultati e le rese ottenute, nonché le osservazioni personali. Il quaderno verrà visionato dalle docenti prima dell’assegnazione dell’esperienza successiva.
L’esame scritto consiste di 6 domande a risposta aperta sugli argomenti oggetto delle esperienze di laboratorio (fino a 27 punti); Il voto finale, espresso in trentesimi, sarà dato dalla somma delle precedenti valutazioni (fino a 31 punti totali). L'esame si intenderà superato avendo raggiunto la sufficienza nell'esame finale.Modulo C. Valutazione del quaderno di laboratorio.
The learning outcomes will be evaluated for each module in thirty-five. The weighted average based on the number of credits will express the final vote of the course.
The evaluation for each module will be carried out by:
Module A. The exams will take place in classroom. At the end of each laboratory shift, the student must:
- deliver the laboratory note book (valued up to 3 points)
- take part to a theorethycal/practiacl exercise which will be valued up to 10 points.
These duties are mandatory to validate the laboratory activity and to access the final exam.
The final examination is a written test consisting in a) the identification of an unknown compound according to its NMR and MS spectra, b) laboratory techniques and/or reaction mechanisms (valued up to 18). The final vote will be the sum (31 points in total). The exam will be considered passed when the vote of the final examination is sufficient.
Module B.
The evaluation will be given taking into account both the activity carried out in the laboratory and the result of the written exam. The laboratory activity will be evaluated on the basis of the work quality demonstrated by the student during the experiments, on the number and results of the experiments actually performed ((valued up to 2 points) and on the management of the laboratory notebook (valued up to 2 points). During the laboratory activities, the following must be reported in the notebook: a succinct description of the experience, the results and yields obtained, as well as personal observations. The notebook will be viewed by the teachers before assigning the next experience.
The written exam consists of 6 open-ended questions on the topics covered by the laboratory experiences (valued up to 27 points); The final vote will be the sum (up to 31 points in total). The exam will be considered passed when the vote of the final examination is sufficient.Module C. Evaluation of the laboratory notebook.
- Oggetto:
Attività di supporto
Modulo A. I docenti sono disponibili su appuntamento telematico a discutere, ripetere e chiarire i concetti spiegati nelle lezioni e relativi alle esperienze effettuate in laboratorio e/o descritte nelle dispense.
Modulo B. Le docenti sono disponibili, su appuntamento, via webex o di persona a discutere e chiarire i concetti relativi alle esperienze effettuate in laboratorio e/o descritte nelle dispense.
Modulo C. I docenti sono disponibili via WebEx o in presenza a discutere e chiarire i concetti relativi alle esperienze effettuate in laboratorio.
Module A. The teachers can be contacted through email to discuss, repeat and clarify any concept explained during the lessons and related to laboratory experiences and/or described in the lecture notes.
Module B. The teachers are available, by appointment, via webex or in person (if allowed by the health situation) to discuss and clarify the concepts related to laboratory experiences and/or described in the lecture notes.
Module C. The teachers are available, via WebEx or in presence, to discuss and clarify the concepts related to the laboratory experiences.
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
- Libro
- Titolo:
- Il laboratorio di Chimica Organica
- Anno pubblicazione:
- 1994
- Editore:
- Sorbona
- Autore:
- D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz
- Obbligatorio:
- No
- Oggetto:
Modulo A. Per la parte di spettroscopia e per le reazioni organiche che verranno effettuate in laboratorio si rimanda a uno dei libri di testo consigliati nel corso di Chimica Organica I.
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
www.aist.go.jpSi consiglia inoltre il seguente testo: Lehman J. W. - Operational organic chemistry- Prentice Hall
Modulo B. Il materiale didattico è disponibile presso il sito del CCS di Chimica e Tecnologie Chimiche:
https://chimicaetecnologie.campusnet.unito.it/do/corsi.pl/Show?_id=l6i3Modulo C. Dispense fornite dai docenti.
Module A. For reaction mechanisms and spectroscopical techniques, see Organic Chemistry I booktests. The following texts is also recommended: Lehman J. W. - Operational organic chemistry- Prentice Hall
Module B. The didactic material is available to download from the web site of the course: https://chimicaetecnologie.campusnet.unito.it/do/corsi.pl/Show?_id=l6i3Modulo C. Notes provided by the teachers.
- Oggetto:
Note
- Registrazione
- Chiusa
- Apertura registrazione
- 30/06/2023 alle ore 16:00
- Chiusura registrazione
- 31/07/2023 alle ore 23:59
- N° massimo di studenti
- 200 (Raggiunto questo numero di studenti registrati non sarà più possibile registrarsi a questo insegnamento!)
- Oggetto:
