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CHIMICA ORGANICA I - Corso A (cognomi A-K)

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ORGANIC CHEMISTRY I

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Anno accademico 2015/2016

Codice dell'attività didattica
MFN1164
Docente
Prof. Cristina Prandi (Titolare del corso)
Corso di studi
Chimica e Tecnologie Chimiche
Anno
1° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
10
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Modalità di erogazione
Tradizionale
Lingua di insegnamento
Italiano
Modalità di frequenza
Obbligatoria
Tipologia d'esame
Scritto ed orale
Prerequisiti
Conoscenza di base della teoria atomica, teoria dei legami, buona conoscenza dei concetti di base di acidità e basicità, acidi e basi di Lewis.
Knowledge of the atomic theory, chemical bonds, base and acid theories, Lewis bases and acids theory.
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

L' insegnamento si propone di fornire agli studenti una preparazione sulla chimica organica di base, concetti di stereochimica, di reattività e riconoscimento dei gruppi funzionali.
The organich chemistry course aims are focused on providing students with a solid background in organic chemistry, in particular stereochemistry, basic reactivity and functional groups 

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Risultati dell'apprendimento attesi

Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.

At the end of the course students should be able to easily recognize organic compounds and their stereochemistry, predicting their reactivity and design simple syntheses.

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Modalità di insegnamento

L' insegnamento consiste in lezioni frontali per 80 ore. La frequenza è facoltativa

 

Teaching methods Lectures: 80 hours ;

Attendance is optional .

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Modalità di verifica dell'apprendimento

Prova scritta: Consiste di 10 problemi sugli argomenti svolti in aula. Con le domande s’intende valutare sia la comprensione dei principi fondamentali della chimica sia la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. I problemi invece volti a verificare la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso  e l'abilità acquisita nell'utilizzarle. I problemi vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività con semplici applicazioni di retrosintesi. Il voto, espresso in trentesimi, è valido fino all'inizio dell'anno accademico successivo.  Il risultato positivo(>18/30) di questa prova consente l’accesso alla prova orale.

Prova orale: Lo studente si sottopone alla prova orale per migliorare il voto della prova scritta ma non è escluso a priori che il risultato possa essere peggiorativo. La prova contribuisce a verificare la validità della valutazione dell'esame scritto e consta di almeno una domanda teorica e un problema della stessa tipologia di quelli proposti dell’esame scritto, ma su argomenti diversi.

Note:
• In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di date per la prova scritta e la prova orale. 
Gli studenti sono tenuti ad iscriversi alla prova scritta seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.
• In caso di esito positivo della prova scritta lo studente deve sostenere la prova orale nello stesso appello.

E' necessario contattare il docente per fissare un appuntamento per la prova orale.

Written test: It consists of 10 problems on the arguments developed in the classroom. With questions meant to determine both the understanding of the fundamental principles of chemistry as well as the student's ability to apply to real cases as described in theory. The problems instead are aimed at testing the student's familiarity with the subject areas addressed in the course and the skills acquired in using them. The problems concern the nomenclature, stereochemistry and reactivity with simple applications. The vote, out of thirty, is valid until the beginning of the academic year. The positive result (> 18/30) of this test allows access to the oral test.
Interview: The student submits to the oral exam to improve the written test but is not ruled out that the result can be worse. The test helps to verify the validity of the evaluation of the written examination and consists of at least a theoretical question and a problem of the same type as those proposed for the written exam, but on different topics.

Notes:
• In each of the examination periods provided in the schedule of educational activities at least a couple of dates are available for the written test and the oral examination.
Students are required to enroll in the written test following the procedures of the University. In case of problems and difficulties students are encouraged to contact teachers.
• In case of a positive result of the written test, the student must take the oral examination in the same appeal.

It is necessary to contact the teacher to make an appointment for the oral exam

 The exam consists of a written test structured in 10 questions . Upon positive evaluation of the written test students are admitted to the oral examination. Marks are given in 30th and are based only on the oral interview

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Programma

Argomento

 

Ore

Lez.

Ore

Esercit.

Ore Laboratorio

Totale Ore di Car. Didattico

Introduzione generale alla chimica organica. L’atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi-greco

4

 

 

 

Idrocarburi saturi – nomenclatura e struttura Stereoisomeria conformazionale di catene aperte

6

 

 

 

 Idrocarburi insaturi – nomenclatura e struttura. Stereoisomeria geometrica

4

 

 

 

Cicloalcani – nomenclatura e struttura - stereoisomeria conformazionale e configurazionale

4

 

 

 

Stereoisomeria ottica – atomi chirali- Proiezioni di Fisher. Enantiomeri. Diastereomeri. Racemati. Mesoforme – cumuleni, spirani, atropisomeria

3

 

 

 

Idrocarburi aromatici – nomenclatura

2

 

 

 

Acidi e basi secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis

2

 

 

 

Risonanza - coniugazione

2

 

 

 

Effetti dei sostituenti

3

 

 

 

Specie reattive al carbonio – carbocationi, carbanioni, radicali, carbeni

3

 

 

 

Classificazione dei reagenti  - Classificazione delle reazioni

2

 

 

 

Alcheni: addizione elettrofila agli alcheni . Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione.  Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4. Isoprene, caucciù e gomma naturale. Gomma sintetica

6

 

 

 

Alchini: generalità, struttura, nomenclatura. Preparazioni. Addizione di acqua.

3

 

 

 

Sostituzione  nucleofila alifatica – meccansmi Sn1 Sn2

3

 

 

 

Reazioni di eliminazione, meccanismi E1 E2

3

 

 

 

Alcooli – struttura nomenclatura - reazioni

3

 

 

 

Alogenuri alchilici – struttura nomenclatura - reazioni

2

 

 

 

Acidi carbossilici e derivati – struttura nomenclatura , acidità, reazioni di sostituzione nucleofila acilica (esterificazione, formazione dei derivati) sintesi malonica, sintesi di acidi mediante ossidazione. 

5

 

 

 

Aldeidi e chetoni  – struttura nomenclatura, addizione nucleofila al carbonile, addizione di acqua alcoli, cianuri, condensazione aldolica, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell’ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), reazione di Wittig, tautomeria cheto-enolica. 

4

 

 

 

Aromatici: proprietà generali  - sostituzione elettrofila: meccanismo – alogenazione, nitrazione,

solfonazione,  alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts,  effetti dei sostituenti

- - sostituzione elettrofila ad aromatica al naftalene: solfonazione, nitrazione, riduzione, ossidazione

6

 

 

 

Fenoli: proprietà generali – acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli: carbonatazione di Kolbe,

reazione di Reimer e Tieman, bromurazione, reazione con formaldeide, alchilazione, sintesi di eteri ed esteri, trasposizione di Fries, trasposizione di Claisen, ossidazione e riduzione, sintesi di fenoli

3

 

 

 

Ammine: proprietà generali – basicità, sintesi di ammine (alchilazione di ammoniaca), saggio di Hinsberg, riarrangiamento di Hofmann, reazioni con acido nitroso, sali di diazonio: reazioni di sostituzione nucleofila e copulazione con ammine e fenoli

4

 

 

 

Reazioni al carbonio alfa. Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, ciclizzazioni.

3

 

 

 

Totale

80

 

 

 

 


Bonds, Isomery, Resonance
sp3, sp2, sp hybridation and molecular geometry
Substitution and addition reactions
Alkanes, Name, Conformational analysis, Newman structures,
Cycloalkanes
S t e r e o c h e m i s t r y , C o n f i g u r a t i o n a l i s o m e r s , E n a n t i o m e r s ,
Diastereoisomers, Cahan, Ingold e Prelog rules
Double bond C=C additions and carbocations
Meso forms, racemate resolution
Mono and bimolecular substitution reactions
Alkenes, Name, addition reactions and carbocation transposition,
Halohydrins compounds, Ozonization, Oxydation, Epoxidation
Alkynes. Name. Addition of H2O, Tautomerism
Alcohols, Ethers, Structure, Name, Acidic cleavage, Epoxides cleavage,
Alcohol oxidation
Aldehydes and Ketones. Name. Nucleophilic addition, Reactions with NH3
and derivatives.
Carboxylic acids and derivatives. Name. Nucleophilic substitution,
Hydrolisis
Enolates, Aldolic condensation
Conjugated systems, Isoprene, Terpenes, Squalenes, Steroides
Michael conjugated addition, Michael donors and acceptors.
Aromaticity. Electrophilic substitution
Amines, Name, Basicity, Nucleophilicity
Nucleophilic aromatic substitution, addition-elimination mechanism
Phenols, Acidity, Arenes oxidation
Carbohydrates, Aminoacids and fats
Training exercises.

 

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

• Il materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso: sito CCS
• I testi base consigliati per il corso sono:

1) Chimica organica di Bruice Paula Y. Ed. EDISES
2) Chimica Organica - Brown - Foote – Iverson – IV edizione 2010 –Edises
3) Chimica Organica –T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
 
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
• http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm


 

Slides are available at the course web site
• Suggested books are

1) Organic Chemistry by Bruice Paula Y. Ed. EDISES
2) Organic Chemistry - Brown - Foote – Iverson – IV edizione 2010 –Edises
3) Organic Chemistry –T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
  
web site of interest
• http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm



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Ultimo aggiornamento: 16/05/2016 10:29
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