- Oggetto:
- Oggetto:
CHIMICA ORGANICA I - Corso A (cognomi A-K)
- Oggetto:
ORGANIC CHEMISTRY I
- Oggetto:
Anno accademico 2017/2018
- Codice dell'attività didattica
- MFN1164
- Docente
- Prof. Cristina Prandi (Titolare del corso)
- Corso di studi
- Chimica e Tecnologie Chimiche
- Anno
- 1° anno
- Tipologia
- Di base
- Crediti/Valenza
- 10
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Obbligatoria
- Tipologia d'esame
- Scritto ed orale
- Prerequisiti
-
Conoscenza di base della teoria atomica, teoria dei legami, buona conoscenza dei concetti di base di acidità e basicità, acidi e basi di Lewis.Knowledge of the atomic theory, chemical bonds, base and acid theories, Lewis bases and acids theory.
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L' insegnamento si propone di fornire agli studenti una preparazione sulla chimica organica di base, concetti di stereochimica, di reattività e riconoscimento dei gruppi funzionali.The organich chemistry course aims are focused on providing students with a solid background in organic chemistry, in particular stereochemistry, basic reactivity and functional groups- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.At the end of the course students should be able to easily recognize organic compounds and their stereochemistry, predicting their reactivity and design simple syntheses.- Oggetto:
Modalità di insegnamento
L' insegnamento consiste in lezioni frontali per 80 ore. La frequenza è facoltativaTeaching methods Lectures: 80 hours ;
Attendance is optional .
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Prima prova: Consiste di 10 problemi sugli argomenti svolti in aula. Con le domande s'intende valutare sia la comprensione dei principi fondamentali della chimica sia la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. I problemi sono invece volti a verificare la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso e l'abilità acquisita nell'utilizzarle. I problemi vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività con semplici applicazioni di retrosintesi. Il risultato positivo(>18/30) di questa prova consente l'accesso alla seconda prova.
Seconda prova: Lo studente si sottopone alla seconda prova che consiste in uno scritto articolato in 10 quesiti a loro volta articolati in più punti su tutto il programma. La prova contribuisce a verificare la preparazione dello studente sui vari argomenti trattati e l' abilità a risovere semplici problemi di sintesi.
Note:
• In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di date per la prova scritta e la seconda prova.
Gli studenti sono tenuti ad iscriversi alla prova scritta seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.
• In caso di esito positivo della prova scritta lo studente deve sostenere la seconda prova nello stesso appello.Written test: It consists of 10 problems on the arguments developed in the classroom. With questions meant to determine both the understanding of the fundamental principles of chemistry as well as the student's ability to apply to real cases as described in theory. The problems instead are aimed at testing the student's familiarity with the subject areas addressed in the course and the skills acquired in using them. The problems concern the nomenclature, stereochemistry and reactivity with simple applications. The positive result (> 18/30) of this test allows access to the second test.
Second Test: The student submits to the second test which consists of a test of 10 questions divided into several points throughout the program. The test helps verify the student's preparation on the various topics and the ability to solve simple synthesis problems.
Marks are given in 30/30.
Notes:
• In each of the examination periods provided in the schedule of educational activities at least a couple of dates are available for the first and second written test.
Students are required to enroll in the written test following the procedures of the University. In case of problems and difficulties students are encouraged to contact teachers.
• In case of a positive result of the written test, the student must take the second test in the same appeal.- Oggetto:
Programma
Argomento
Ore
Lez.
Ore
Esercit.
Ore Laboratorio
Totale Ore di Car. Didattico
Introduzione generale alla chimica organica. L'atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi-greco
4
Idrocarburi saturi - nomenclatura e struttura Stereoisomeria conformazionale di catene aperte
6
Idrocarburi insaturi - nomenclatura e struttura. Stereoisomeria geometrica
4
Cicloalcani - nomenclatura e struttura - stereoisomeria conformazionale e configurazionale
4
Stereoisomeria - atomi chirali- Proiezioni di Fisher. Enantiomeri. Diastereomeri. Racemati. Mesoforme - cumuleni, spirani, atropisomeria
3
Acidi e basi secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis
2
Eteri, solfuri, epossidi. Sintesi di epossidi e apertura con nucleofili
2
Effetti dei sostituenti
3
Specie reattive al carbonio - carbocationi, carbanioni, radicali, carbeni
3
Classificazione dei reagenti - Classificazione delle reazioni
2
Alcheni: addizione elettrofila agli alcheni . Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione. Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4. Isoprene, caucciù e gomma naturale. Gomma sintetica. Terpeni
6
Alchini: generalità, struttura, nomenclatura. Preparazioni. Addizione di acqua.
3
Sostituzione nucleofila alifatica - meccansmi Sn1 Sn2
3
Reazioni di eliminazione, meccanismi E1 E2, E1cB ed eliminazione di Hofmann
3
Alcooli - struttura nomenclatura - reazioni. Conversioni in cloruri
3
Alogenuri alchilici - struttura nomenclatura - reazioni
2
Acidi carbossilici e derivati - struttura nomenclatura , acidità, reazioni di sostituzione nucleofila acilica (esterificazione, formazione dei derivati) sintesi malonica, sintesi di acidi mediante ossidazione.
5
Aldeidi e chetoni - struttura nomenclatura, addizione nucleofila al carbonile, addizione di acqua alcoli, cianuri, condensazione aldolica, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell'ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), enammine come nucleofili, reazione di Wittig, tautomeria cheto-enolica.
4
Aromatici: proprietà generali - sostituzione elettrofila: meccanismo - alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts, effetti dei sostituenti. reazioni con acido nitroso, sali di diazonio: reazioni di sostituzione nucleofila e copulazione con ammine e fenoli
Sostituzione Nucleofila Aromatica.
6
Fenoli: proprietà generali - acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli:
3
Ammine: proprietà generali - basicità, sintesi di ammine (alchilazione di ammoniaca),
4
Reazioni al carbonio alfa. Condensazione aldolica, condensazione di Claisen, ciclizzazioni. Reazione di Michael.
3
Totale
80
Bonds, Isomery, Resonance
sp3, sp2, sp hybridation and molecular geometry
Substitution and addition reactions
Alkanes, Name, Conformational analysis, Newman structures,
Cycloalkanes
S t e r e o c h e m i s t r y , C o n f i g u r a t i o n a l i s o m e r s , E n a n t i o m e r s ,
Diastereoisomers, Cahan, Ingold e Prelog rules
Double bond C=C additions and carbocations
Meso forms, racemate resolution
Mono and bimolecular substitution reactions
Alkenes, Name, addition reactions and carbocation transposition,
Halohydrins compounds, Ozonization, Oxydation, Epoxidation
Alkynes. Name. Addition of H2O, Tautomerism
Alcohols, Ethers, Structure, Name, Acidic cleavage, Epoxides cleavage,
Alcohol oxidation
Aldehydes and Ketones. Name. Nucleophilic addition, Reactions with NH3
and derivatives.
Carboxylic acids and derivatives. Name. Nucleophilic substitution,
Hydrolisis
Enolates, Aldolic condensation
Conjugated systems, Isoprene, Terpenes, Squalenes, Steroides
Michael conjugated addition, Michael donors and acceptors.
Aromaticity. Electrophilic substitution
Amines, Name, Basicity, Nucleophilicity
Nucleophilic aromatic substitution, addition-elimination mechanism
Phenols, Acidity, Arenes oxidation
Training exercises.Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
- • Il materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso: sito CCS
• I testi base consigliati per il corso sono:1) Chimica organica di Bruice Paula Y. Ed. EDISES
2) Chimica Organica - Brown - Foote - Iverson - IV edizione 2010 -Edises
3) Chimica Organica -T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
• http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htmhttp://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/
Slides are available at the course web site
• Suggested books are1) Organic Chemistry by Bruice Paula Y. Ed. EDISES
2) Organic Chemistry - Brown - Foote - Iverson - IV edizione 2010 -Edises
3) Organic Chemistry -T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
web site of interest
• http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm - Oggetto:
