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CHIMICA ORGANICA I - Corso B (cognomi M-Z)

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Anno accademico 2012/2013

Codice dell'attività didattica
MFN1164
Docente
Dott. Silvano Cadamuro (Titolare del corso)
Corso di studi
Chimica e Tecnologie Chimiche
Anno
1° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
10
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
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Sommario insegnamento

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Risultati dell'apprendimento attesi

Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.

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Programma

Introduzione generale alla chimica organica. L’atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi-greco
Idrocarburi saturi – nomenclatura e struttura Stereoisomeria conformazionale di catene aperte
 Idrocarburi insaturi – nomenclatura e struttura. Stereoisomeria geometrica
Cicloalcani – nomenclatura e struttura - stereoisomeria conformazionale e configurazionale
Stereoisomeria ottica – atomi chirali- Proiezioni di Fisher. Enantiomeri. Diastereomeri. Racemati. Mesoforme – cumuleni, spirani, atropisomeria
Idrocarburi aromatici – nomenclatura
Acidi e basi secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis
Risonanza - coniugazione
Effetti dei sostituenti
Specie reattive al carbonio – carbocationi, carbanioni, radicali, carbeni
Classificazione dei reagenti  - Classificazione delle reazioni
Reazioni radicaliche: alogenazione di alcani
Alcheni: addizione elettrofila agli alcheni . Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione.  Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4. Isoprene, caucciù e gomma naturale. Gomma sintetica
Alchini: generalità, struttura, nomenclatura. Preparazioni. Addizione di acqua.
Sostituzione  nucleofila alifatica – meccansmi Sn1 Sn2
Reazioni di eliminazione, meccanismi E1 E2
Alcooli – struttura nomenclatura - reazioni
Alogenuri alchilici – struttura nomenclatura - reazioni
Acidi carbossilici e derivati – struttura nomenclatura , acidità, reazioni di sostituzione nucleofila acilica (esterificazione, formazione dei derivati) sintesi malonica, sintesi di acidi mediante ossidazione.
Aldeidi e chetoni  – struttura nomenclatura, addizione nucleofila al carbonile, addizione di acqua alcoli, cianuri, condensazione aldolica, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell’ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), reazione di Wittig, tautomeria cheto-enolica.
Aromatici: proprietà generali  - sostituzione elettrofila: meccanismo – alogenazione, nitrazione,
solfonazione,  alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts,  effetti dei sostituenti
- sostituzione nucleofila attivata e via benzino, Alogenuri arilici
- sostituzione elettrofila ad aromatica al naftalene: solfonazione, nitrazione, riduzione, ossidazione
Fenoli: proprietà generali – acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli: carbonatazione di Kolbe,
reazione di Reimer e Tieman, bromurazione, reazione con formaldeide, alchilazione, sintesi di eteri ed esteri, trasposizione di Fries, trasposizione di Claisen, ossidazione e riduzione, sintesi di fenoli
Ammine: proprietà generali – basicità, sintesi di ammine (alchilazione di ammoniaca), saggio di Hinsberg, riarrangiamento di Hofmann, reazioni con acido nitroso, sali di diazonio: reazioni di sostituzione nucleofila e copulazione con ammine e fenoli

Introduction to the organic chemistry. The carbon and its hybridizations. C sigma and  bonds
Saturated hydrocarbons – nomenclature and conformational stereoisomerism
 Unsaturated hydrocarbons – nomenclature and structures. Geometric stereoisomerism
Cyclic hydrocarbon – nomenclature and structures-- conformational and stereoisomerism
Chirality-- Fisher projections  Enantiomers Diastereomers. Racemates Mesoforms–, atropisomerism
Aromatic hydrocarbons – nomenclature
Acid-base: Arrhenius, Bronsted and Lewis
Resonance—delocalization  and conjugation
Effects of substituents
Carbocations , carbanions, radical, carbenes
Classification of the reagents-- classification of reactions
Radicalic reactions: halogenation of alkanes
Alkenes: electrophilic addition to alkenes. Stereochemistry of addition (regioselectiv, stereospecific and stereoselectiv reactions), addition of acids, halogens, hydroboration , oxidation.  Reactivity of conjugated dienes. Addition 1.4. Isoprene, caoutchouc and rubberizes disposition. Synthetic rubber
Alkynes: generality, structures, nomenclature. Preparations Addition of water.
Substitution  nucleophilic aliphatic – Sn1 Sn2 mechanisms
Elimination, E1 E2 mechanisms
Alchol – structures nomenclature-- reactions
Alkylic halides – structures nomenclature-- reactions
Carboxylic and derivatives – structures, nomenclature, acidity, reactions of nucleophilic substitution acilyc ( esterification, formation of by-products ) malonic synthesis, synthesis of acids by oxidation.
Aldehydes and ketones – structures nomenclature, nucleophilic addition,(addition of  cyanides, water, alchol) aldolic condensation, ,  Cannizzaro reaction, reaction with Grignard reagents,  formation of oximes, hydrazones, semicarbazones, reaction of Wittig, keto-enolic tautomerism.
Aromatic hydrocarbons: general property-- electrophilic substitution: mechanism – halogenation, nitration, sulphonation,   Friedel-Crafts alkylation and acylation,   effects of substituents
- nucleophilic activated substitution and via benzyne, aryl halides
- electrophilic substitution to aromatic to the naphthalene: sulphonation, nitration, reduction, oxidation
Phenols: general property – acidity. Characteristic reactions of phenols: carbonation of Kolbe,
reaction of Reimer and Tieman, bromination, reaction with formaldehyde, alkylation, synthesis of ethers and esters, Fries transposition, Claisen transposition, oxidation and reduction, synthesis of phenols
Amines: general property – basicity, synthesis of amines
(alkylation of ammonia), Hinsberg reaction, Hofmann rearrangement, reactions with nitrous acid, diazonium salts: reactions of nucleophilic substitution and copulation with amines and phenols

Testi consigliati e bibliografia

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• Il materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso: sito CCS
• I testi base consigliati per il corso sono:
  1) Chimica Organica –T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
  2) Chimica Organica - Brown - Foote – Iverson – IV edizione 2010 –Edises
  3) Chimica Organica - Bruno Botta - 2011 Edi.Ermes

• E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni:
• Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
• http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm



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Ultimo aggiornamento: 28/05/2013 08:26
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