Corso di laurea in Chimica e Tecnologie Chimiche

Argomento

Ore

Lez.

Introduzione generale alla chimica organica. L’atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi-greco

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Idrocarburi saturi – nomenclatura e struttura Stereoisomeria conformazionale di catene aperte

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 Idrocarburi insaturi – nomenclatura e struttura. Stereoisomeria geometrica

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Cicloalcani – nomenclatura e struttura - stereoisomeria conformazionale e configurazionale

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Stereoisomeria ottica – atomi chirali- Proiezioni di Fisher. Enantiomeri. Diastereomeri. Racemati. Mesoforme – cumuleni, spirani, atropisomeria

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Idrocarburi aromatici – nomenclatura

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Acidi e basi secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis

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Risonanza - coniugazione

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Effetti dei sostituenti

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Specie reattive al carbonio – carbocationi, carbanioni, radicali, carbeni

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Classificazione dei reagenti  - Classificazione delle reazioni

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Reazioni radicaliche: alogenazione di alcani

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Alcheni: addizione elettrofila agli alcheni . Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione.  Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4. Isoprene, caucciù e gomma naturale. Gomma sintetica

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Alchini: generalità, struttura, nomenclatura. Preparazioni. Addizione di acqua.

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Sostituzione  nucleofila alifatica – meccansmi S_n1 S_n2

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Reazioni di eliminazione, meccanismi E1 E2

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Alcooli – struttura nomenclatura - reazioni

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Alogenuri alchilici – struttura nomenclatura - reazioni

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Acidi carbossilici e derivati – struttura nomenclatura , acidità, reazioni di sostituzione nucleofila acilica (esterificazione, formazione dei derivati) sintesi malonica, sintesi di acidi mediante ossidazione. 

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Aldeidi e chetoni  – struttura nomenclatura, addizione nucleofila al carbonile, addizione di acqua alcoli, cianuri, condensazione aldolica, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell’ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), reazione di Wittig, tautomeria cheto-enolica. 

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Aromatici: proprietà generali  - sostituzione elettrofila: meccanismo – alogenazione, nitrazione,

solfonazione,  alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts,  effetti dei sostituenti

- sostituzione nucleofila attivata e via benzino, Alogenuri arilici

- sostituzione elettrofila ad aromatica al naftalene: solfonazione, nitrazione, riduzione, ossidazione

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Fenoli: proprietà generali – acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli: carbonatazione di Kolbe,

reazione di Reimer e Tieman, bromurazione, reazione con formaldeide, alchilazione, sintesi di eteri ed esteri, trasposizione di Fries, trasposizione di Claisen, ossidazione e riduzione, sintesi di fenoli

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Ammine: proprietà generali – basicità, sintesi di ammine (alchilazione di ammoniaca), saggio di Hinsberg, riarrangiamento di Hofmann, reazioni con acido nitroso, sali di diazonio: reazioni di sostituzione nucleofila e copulazione con ammine e fenoli

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Totale

80