- Oggetto:
- Oggetto:
CHIMICA ORGANICA I - Corso B (cognomi L-Z)
- Oggetto:
Organic Chemistry I
- Oggetto:
Anno accademico 2018/2019
- Codice dell'attività didattica
- MFN1164
- Docente
- Dott. Stefano Dughera (Titolare del corso)
- Corso di studi
- Chimica e Tecnologie Chimiche
- Anno
- 1° anno
- Tipologia
- Di base
- Crediti/Valenza
- 10
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Facoltativa
- Tipologia d'esame
- Scritto
- Prerequisiti
-
Conoscenza di base della teoria atomica, teoria dei legami, buona conoscenza dei concetti di base di acidità e basicità, acidi e basi di Lewis.
Knowledge of the atomic theory, chemical bonds, base and acid theories, Lewis bases and acids theory. - Propedeutico a
- Chimica organica II; Laboratorio di sintesi organiche; Laboratorio di sintesi organiche ed inorganiche di interesse industriale.
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L' insegnamento si propone di fornire agli studenti una preparazione sulla chimica organica di base, concetti di stereochimica, di reattività e riconoscimento dei gruppi funzionali.
The organic chemistry course aims are focused on providing students with a solid background in organic chemistry, in particular stereochemistry, basic reactivity and functional groups
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.
At the end of the course students should be able to easily recognize organic compounds and their stereochemistry, predicting their reactivity and design simple syntheses.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
L' insegnamento consiste in lezioni frontali per 80 ore. La frequenza è facoltativa ma consigliata
Teaching methods: Lectures 80 hours
Attendance is optional but recommended.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Prima prova: Consiste in uno scritto di 10 problemi che vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività delle molecole organiche con semplici applicazioni di retrosintesi. Con tale prova si intende valutare la comprensione dei principi fondamentali della chimica, la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso, l'abilità acquisita nell'utilizzarle e la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. Il risultato positivo (almeno il 60% di risposte corrette) di questa prova consente l'accesso alla seconda prova.
Seconda prova: consiste in uno scritto di ulteriori 10 quesiti articolati in più punti che vertono su tutto il programma. La prova contribuisce a verificare la preparazione dello studente sui vari argomenti trattati e l'abilità a risovere semplici problemi di sintesi.
Note: • In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di date per la prova scritta e la seconda prova. Gli studenti sono tenuti ad iscriversi alla prova scritta seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti. • In caso di esito positivo della prova scritta lo studente deve sostenere la seconda prova nello stesso appello.
Written test: It consists of 10 problems on the arguments developed in the classroom. The questions are designed to determine both the understanding of the fundamental principles of chemistry as well as the student's ability to apply to real cases as described in theory. The problems instead are aimed at testing the student's familiarity with the subject areas addressed in the course and the skills acquired in using them. The problems concern the nomenclature, stereochemistry and reactivity with simple applications. The positive result (at least 60% of correct answers) of this test allows access to the second test.
Second Test: The student submits to the second test which consists of a test of 10 questions divided into several points throughout the program. The test helps verify the student's preparation on the various topics and the ability to solve simple synthesis problems.
Marks are given in 30/30.
Notes: • In each of the examination periods provided in the schedule of educational activities at least a couple of dates are available for the first and second written test. Students are required to enroll in the written test following the procedures of the University. In case of problems and difficulties students are encouraged to contact teachers. • In case of a positive result of the written test, the student must take the second test in the same appeal.
- Oggetto:
Programma
Parte1. Struttura e nomenclatura
Introduzione generale alla chimica organica.
L'atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami π
Idrocarburi saturi: nomenclatura e struttura degli alcani. Stereoisomeria conformazionale di catene aperte
Idrocarburi insaturi: nomenclatura e struttura degli alcheni e degli alchini. Stereoisomeria geometrica
Gruppi funzionali: nomenclatura e struttura
Stereoisomeria ottica: atomi chirali; proiezioni di Fisher; enantiomeri; diastereomeri; racemati; mesoforme. Risoluzione di una miscela racemica. Chiralità nei monosaccaridi e negli aminoacidi. Cumuleni, spirani, atropisomeria
Cicloalcani: nomenclatura e struttura; stereoisomeria conformazionale e configurazionale
Coniugazione e risonanza. Il benzene e le molecole aromatiche ed eteroaromatiche
Parte 2. Reattività
Acidi e basi secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis
Le reazioni organiche: tipologia di reazioni organiche. I reattivi nucleofili ed elettrofili.
Specie reattive al carbonio; carbocationi, carbanioni, radicali e carbeni.
Alcheni: addizione elettrofila agli alcheni. Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione, riduzione.
Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4.
Isoprene e gomma naturale. Gomma sintetica. Terpeni
Alchini: acidità. Sintesi e reazioni di addizione al triplo legame.
Sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi Sn1 e Sn2. Stereochimica delle reazioni Sn. Effetto solvente. Reazioni degli alogenuri alchilici.
Alcooli: anfoterismo. Reazioni con acidi alogenidrici. Formazione di cloruri e di tosilati. Reazioni di ossidazione
Epossidi: sintesi e reazioni di apertura dell'anello.
Eteri: sintesi di Williamson.
Solfuri e tioli: sintesi e reazioni.
Ammine alifatiche: basicità, sintesi e reazioni.
Reazioni di eliminazione: meccanismi E1 E2, E1cB Reazioni di eliminazione negli alogenuri alchilici. Regola di Saytzeff ed eliminazione di Hofmann. Stereochimica. Disidratazione degli alcoli. Competizione tra sostituzione ed eliminazione.
Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts. Effetti dei sostituenti.
Fenoli: proprietà generali ed acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli.
Ammine aromatiche: basicità. Reazioni con acido nitroso: sintesi dei sali di diazonio. Reazioni con ammine e fenoli.
Aldeidi e chetoni: addizione nucleofila al gruppo carbonile. Addizione di composti organometallici, di cianuri. Reazione con ammine primarie (formazione di immine) e secondarie (formazione di enammine). Enammine come nucleofili. Reazione con i derivati dell'ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni). Addizione di acqua e di alcoli. Riduzione di aldeidi e chetoni con idruri metallici. Ossidazione ad acidi carbossilici. Reazione di Cannizzaro. Reazione di Wittig. Tautomeria cheto-enolica.
Struttura emiacetalica del glucosio e fenomeno della mutorotazione. Formazione di glicosidi. Disaccaridi; formazione del legame glicosidico. Polisaccaridi.
Acidi carbossilici e derivati (esteri, anidridi, ammidi, cloruri acilici). Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nei cloruri acilici. Reazione di acidi carbossilici con cloruro di tionile e ammoniaca; Reazione di esterificazione di Fischer; reazioni di idrolisi di esteri in ambiente acido e basico; la reazione di saponificazione; i trigliceridi e i saponi; reazione di transesterificazione; idrolisi di ammidi; riduzione di acidi carbossilici e loro derivati.
Aminoacidi: classificazione e nomenclatura; acidità e basicità; punto isoelettrico; elettroforesi. Il legame peptidico
I nitrili: sintesi e reazioni.
Reazioni del carbonio in alfa al gruppo carbonile/carbossile. Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica; condensazione di claisen; sintesi acetoacetica e sintesi malonica; ciclizzazioni. Addizione 1.2 vs addizione 1.4: reazione di Michael.
Reazioni radicaliche: clorurazione e bromurazione degli alcani
Esercizi riepilogativi sugli argomenti svolti a lezione
Part 1. Structure and nomenclature.
Bonds, sp3, sp2, sp hybridation of C atom and molecular geometry.
Saturated hydrocarbons: nomenclature and structure of alkanes. Conformational stereoisomerism of open chains
Unsaturated hydrocarbons: nomenclature and structure of alkenes and alkynes. Geometric stereoisomerism
Cycloalkanes: nomenclature and structure; conformational and configurational stereoisomerism
Functional groups: nomenclature and structure
Optical stereoisomerism: chiral atoms; Fischer projections; enantiomers; diastereomers; racemates; mesoforme. Cumulenes, spirans, atropisomerism. Chirality in monosaccharides and amino acids.
Conjugation and resonance. Benzene, aromatic and heteroaromatic molecules.
Part 2. Reactivity
Acids and bases according to Arrhenius, Bronsted and Lewis
Organic reactions: type of organic reactions. The nucleophilic and electrophilic reactants.
Reactive carbon species; carbocations, carbanions, radicals and carbenes.
Aliphatic nucleophilic substitution: Sn1 and Sn2 mechanisms. Stereochemistry of Sn reactions. Solvent effects
Reactions of alkyl halides.
Carbocations and effects of substituents.
Alcohols:amphoterism; reactions with halogenhydric acids. Oxidation reactions.
Epoxides: synthesis and ring opening reactions.
Ethers: Williamson synthesis.
Sulphides and thiols: synthesis and reactions.
Aliphatic amines: basicity, synthesis and reactions.
Elimination reactions: E1 E2, E1cB mechanisms and Hofmann elimination
Elimination reactions in alkyl halides. Saytzeff's rule. Stereochemistry.
Dehydration of alcohols.
Alkenes: electrophilic addition to alkenes. Stereochemistry of addition reactions (regioselectivity, stereospecificity and stereoselectivity), addition of strong acids, weak acids, addition of halogens, hydroboration, oximercuration, oxidation. Reactivity of conjugated dienes. Addition 1.4.
Isoprene, rubber and natural rubber. Synthetic rubber. Terpenes
Alkins: acidity. Synthesis and addition reactions to the triple bond.
Aromatic electrophilic substitution: mechanism. Halogenation, nitration, sulfonation, Friedel-Crafts alkylation and acylation, substituents effects.
Phenols: general properties and acidity. Reactions of phenols.
Aromatic amines: basicity. Reactions with nitrous acid: synthesis of diazonium salts. Copulation with amines and phenols.
Aldehydes and ketones: nucleophilic addition to the carbonyl group. Addition of water, alcohols, cyanides, Cannizzaro reaction, reaction with Grignard reagents. Hemiacetal of glucose and mutorotation. Formation of glycosides and disccharides. Polysaccharides. Organometallic reagents and carbanions. Reaction with ammonia derivatives (formation of oxymes, hydrazones, semicarbazones), enamines as nucleophiles, Wittig reaction. Reduction of aldehydes and ketones with metal hydrides. Oxidation to carboxylic acids. Keto-enol tautomerism.
Carboxylic acids and derivatives (esters, anhydrides, amides, acyl chlorides). Acidity of carboxylic acids. Nucleophilic acyl substitution reactions in acyl chlorides. Fischer esterification reaction; reactions of hydrolysis of esters in acidic and basic environment; transesterification reaction. Amino acids. Classification and nomenclature; configuration; acidity and basicity; isoelectronic point; electrophoresis; peptidic bond.
Nitriles: synthesis and reactions.
Reactions of the carbon in alpha to carbonyl/carboxyl group. Enolate anions and their reactivity. Aldol condensation; condensation of claisen; acetoacetic synthesis and malonic synthesis; cyclizations. Michael's reaction.Radical reactions: chlorination and bromination of alkanes.
Racemates and their resolution.
Part 3. Bioorganic compounds
Carbohydrates. monosaccharides; aldoses, ketoses and their configuration. Hemiacetal structure of glucose and mutation. Glycoside formation. Oxidation reactions of monosaccharides. Disaccharides; glycosidic bond formation. Polysaccharides
Amino acids. Classification and nomenclature; configuration; acidity and basicity; isoelectronic point; peptidic bond.
Training exercises
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
• Il materiale didattico presentato a lezione (slides, esercizi) è disponibile presso il sito del CCS.
• I testi base consigliati per il corso sono:
1) Chimica organica di Bruice Paula Y. Ed. EDISES
2) Chimica Organica - Brown - Foote - Iverson - IV edizione 2010 -Ed. Edises
3) Chimica Organica -T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
4) Fondamenti di Chimica Organica- J. Gorzynski Smith- Ed. Mc Graw-Hill
Per esercizi: 1) Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organica di Brown, Iverson, Anslyn, Foote, Ed. Edises
2) T. W. Graham Solomons, C.B. Fryhle, R. G. Johnson- La chimica organica attraverso gli esercizi- Ed. Zanichelli
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
• http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/
Slides and exercises are available at the course web site
Suggested books are:
1) Organic Chemistry by Bruice Paula Y. Ed. EDISES
2) Organic Chemistry - Brown - Foote - Iverson - IV edizione 2010 -Edises
3) Organic Chemistry -T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
4) Fondamenti di Chimica Organica- J. Gorzynski Smith- Ed. Mc Graw-Hill
For training exercises: 1) Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organica di Brown, Iverson, Anslyn, Foote, Ed. Edises
2) T. W. Graham Solomons, C.B. Fryhle, R. G. Johnson- La chimica organica attraverso gli esercizi- Ed. Zanichelli
web site of interest:
http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/
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