LABORATORIO DI SINTESI ORGANICHE

Oggetto:

LABORATORIO DI SINTESI ORGANICHE

Oggetto:

ORGANIC SYNTHESIS LABORATORY

Oggetto:

Anno accademico 2014/2015

Codice dell'attività didattica

CHI0044

Docenti

Dott. Margherita Barbero (Titolare del corso)
Dott. Annamaria Deagostino (Titolare del corso)
Dott. Stefano Dughera (Titolare del corso)
Dott. Andrea Maranzana (Titolare del corso)

Corso di studi

Chimica e Tecnologie Chimiche

Anno

3° anno

Tipologia

Affine o integrativo

Crediti/Valenza

SSD dell'attività didattica

CHIM/06 - chimica organica

Modalità di erogazione

Tradizionale

Lingua di insegnamento

Italiano

Modalità di frequenza

Obbligatoria

Prerequisiti

Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei
meccanismi di reazione correlati.
Principali metodologie di sintesi organica.

Oggetto:

Obiettivi formativi

Il corso di Laboratorio di Sintesi Organiche intende fornire agli studenti le tecniche basilari da utilizzare nel laboratorio di Chimica Organica consentendo loro di sintetizzare alcune molecole organiche, anche di interesse farmaceutico-industriale.
Lo studente dovrà essere in grado di riconoscerne la struttura utilizzando le più comuni tecniche di laboratorio (gas-cromatografia, spettroscopia IR e NMR, spettrometria di massa) nonché caratterizzare i composti sintetizzati.

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

L’allievo dovrà essere in grado di affrontare con spirito critico la progettazione di sintesi organiche.

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

Relazione sull'attività di laboratorio ed esame scritto

Oggetto:

Programma

1.Tecniche di laboratorio di chimica organica
Purificazione
Estrazione con solvente;
Distillazione (semplice, frazionata, azeotropica, in corrente di vapore),
Cromatografia (su strato sottile, per gravità, gascromatografia, HPLC);
Cristallizzazione;
Misura delle costanti fisiche
Punto di fusione
Punto di ebollizione
2. Analisi qualitativa organica
Test di solubilità
Test di riconoscimento dei principali gruppi funzionali (alcoli, ammine,
carbonili).
Analisi elementare (saggio di Lassaigne).
3. Tecniche spettroscopiche applicate ai composti organici: spettrometria
di massa, NMR protonico e 13C, IR, UV ed esercitazioni di risoluzione di
strutture organiche incognite.
4. Quaderno di laboratorio
5. Meccanismi di reazione delle sintesi svolte in laboratorio
6. Pratica di laboratorio
Distillazione in corrente di vapore
Sintesi di Wittig dell’1,4-difenilbuta-1,3-diene
Sintesi dell’Autan e sua purificazione cromatografica.
Sintesi e reazioni dei reattivi di Grignard
Etilazione della sodio saccarina
Sintesi della benzocaina
Sintesi dell’acido benzilico dalla benzaldeide
Acilazione di Friedel-Crafts dell’anisolo: sintesi del crategone
Identificazione di un diene dell’olio di eucalipto
Lattonizzazione di Baeyer-Villiger in assenza di solvente
Sintesi di un calcone
Variazione di colore delle antocianine a diversi valori di pH
Riduzione della vanillina ad alcool vanillico
Saggi di solubilità e riconoscimento gruppi funzionali

Descrizione

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

R.M.Silverstein, F.X. Webster- Identificazione spettroscopica di composti organici- Casa Editrice Ambrosiana-

D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz- Il laboratorio di Chimica Organica- Sorbona

E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni:
J.March- Advanced Organic Chemistry-

Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse: www.aist.go.jp

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