- Oggetto:
- Oggetto:
LABORATORIO DI SINTESI ORGANICHE
- Oggetto:
ORGANIC SYNTHESIS LABORATORY
- Oggetto:
Anno accademico 2015/2016
- Codice dell'attività didattica
- CHI0044
- Docenti
- Dott. Margherita Barbero (Titolare del corso)
Dott. Annamaria Deagostino (Titolare del corso)
Dott. Stefano Dughera (Titolare del corso)
Dott. Andrea Maranzana (Titolare del corso) - Corso di studi
- Chimica e Tecnologie Chimiche
- Anno
- 3° anno
- Tipologia
- Affine o integrativo
- Crediti/Valenza
- 6
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Obbligatoria
- Tipologia d'esame
- Scritto
- Prerequisiti
- Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei
meccanismi di reazione correlati.
Principali metodologie di sintesi organica. - Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento Laboratorio di Sintesi Organiche intende fornire agli studenti le tecniche basilari da utilizzare nel laboratorio di Chimica Organica consentendo loro di sintetizzare alcune molecole organiche, anche di interesse farmaceutico-industriale.
Lo studente dovrà essere in grado di riconoscerne la struttura utilizzando le più comuni tecniche spettroscopiche (gas-cromatografia, spettroscopia IR e NMR, spettrometria di massa) nonché caratterizzare i composti sintetizzati.Organic Synthesis Laboratory provides students with the basic techniques used in the laboratory of organic chemistry enabling them to synthesize organic molecules. Students will be able to recognize its structure using the most common spectroscopic techniques (gas chromatography, IR and NMR spectroscopy, mass spectrometry) as well as to characterize the synthesized compounds.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
L’allievo dovrà essere in grado di affrontare con spirito critico la progettazione di sintesi organiche.
The student must be able to deal critically organic syntheses.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
L'insegnamento si avvale di 24 ore in aula (lezioni frontali ed esercitazioni) e di 64 ore di laboratorio.
24 hours in class (lectures and exercises) and 64 hours in laboratory.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Al termine, lo studente dovrà consegnare un a relazione sulle attività di laboratorio, che verrà valutata fino a un massimo di 16 punti. L'esame finale consiste in una prova scritta di riconoscimento della struttura di una molecola organica in base ai suoi spettri; la prova verrà valutata fino ad un massimo di 14 punti. Il voto finale, espresso in trentesimi, sarà dato dalla somma delle due precedenti valutazioni .
Report (valued up to 16/30) must be given at the end of the laboratory. The final examination is a written test: identification of the structure of an unknown compounds according to its spectra (valued up to 14/30). The final vote will be the sum.
- Oggetto:
Programma
1.Tecniche di laboratorio di chimica organica
Purificazione
Estrazione con solvente;
Distillazione (semplice, frazionata, azeotropica, in corrente di vapore),
Cromatografia (su strato sottile, per gravità, gascromatografia, HPLC);
Cristallizzazione;
Misura delle costanti fisiche
Punto di fusione
Punto di ebollizione
2. Analisi qualitativa organica
Test di solubilità
Test di riconoscimento dei principali gruppi funzionali (alcoli, ammine,
carbonili).
Analisi elementare (saggio di Lassaigne).
3. Tecniche spettroscopiche applicate ai composti organici: spettrometria
di massa, NMR protonico e 13C, IR ed esercitazioni di risoluzione di
strutture organiche incognite.
4. Quaderno di laboratorio
5. Meccanismi di reazione delle sintesi svolte in laboratorio
6. Pratica di laboratorio
7. ricerca bibliograficaDistillazione in corrente di vapore
Sintesi di Wittig dell’1,4-difenilbuta-1,3-diene
Sintesi dell’Autan
Sintesi e reazioni dei reattivi di Grignard
Etilazione della sodio saccarina
Sintesi della benzocaina
Sintesi dell’acido benzilico dalla benzaldeide
Acilazione di Friedel-Crafts dell’anisolo: sintesi del crategone
Cicloaddizione di Diels-Alder
Lattonizzazione di Baeyer-Villiger in assenza di solvente
Sintesi di un calcone
Variazione di colore delle antocianine a diversi valori di pH
Riduzione della vanillina ad alcool vanillico
Cromatografia su colonna di un grezzo di reazione1. Operations in Organic Chemistry Laboratory
Purification operations
Liquid-liquid extraction
Distillation (simple, fractional, azeotropic, steam)
Chromatography (TLC, column, GC, HPLC)
Recrystallization
Sublimation
Physical constants: melting point, boiling point.
2. Qualitative Organic Chemistry:
solubility tests, classification tests (functional groups, elemental analysis).
3. Spectral analysis: MS, 1H and 13 C NMR, IR and resolution of unknown substances.
4. Laboratory notebook.
5. Reaction mechanisms
6. Laboratory practices.
7. Information retrievalSteam distillation
Wittig synthesis of 1,4-diphenylbuta-1,3-diene.
Synthesis of Autan.
Synthesis and reactions of Grignard reagents.
Sodium saccharin ethylation.
Benzocaine synthesis.
Multistep synthesis of benzylic acid from benzaldehyde.
Friedel-Crafts acylation.
Diels-Alder cycloaddition.
Synthesis of a chalcone.
Color changing of anthocyanines at different pH values.
Vanillin reduction.
Neat Bayer-Villiger lactonization.
Chromatographic purification.Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz- Il laboratorio di Chimica Organica- Sorbona
Lehman J. W. - Operational organic chemistry- Prentice Hall
Per la parte di spettroscopia e per le reazioni organiche che verranno effettuate in laboratorio si rimanda a uno dei libri di testo consigliati nel corso di Chimica Organica I.
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse: www.aist.go.jp- Oggetto:
