Laboratorio di Sintesi Organiche ed Inorganiche (Curriculum Chimica)

Oggetto:

Laboratorio di Sintesi Organiche ed Inorganiche (Curriculum Chimica)

Oggetto:

Laboratory of Organic and Inorganic Syntheses

Oggetto:

Anno accademico 2013/2014

Codice dell'attività didattica

MFN1174

Docenti

Prof. Carlo Nervi (Titolare del corso)
Dott. Margherita Barbero (Titolare del corso)
Dott. Annamaria Deagostino (Titolare del corso)
Dott. Stefano Dughera (Titolare del corso)
Dott. Andrea Maranzana (Titolare del corso)
Prof. Roberto Rabezzana (Titolare del corso)

Corso di studi

Chimica e Tecnologie Chimiche

Anno

3° anno

Tipologia

Affine o integrativo

Crediti/Valenza

SSD dell'attività didattica

CHIM/03 - chimica generale e inorganica
CHIM/06 - chimica organica

Modalità di erogazione

Tradizionale

Lingua di insegnamento

Italiano

Modalità di frequenza

Obbligatoria

Tipologia d'esame

Scritto

Modalità d'esame

- L'esame si svolge, di norma, come segue: scritto; valutazione della relazione sullattivita svolta in laboratorio
- Lesame prevede: una valutazione in trentesimi

Prerequisiti

Sistematica chimica inorganica
Teoria del campo dei leganti, teoria del campo cristallino; serie spettrochimica, classificazione hard-soft dei leganti; proprietà e reattività dei metalli di transizione; paramagnetismo e diamagnetismo; Inerzia, labilità, stabilità ed instabilità dei complessi.
Simmetria molecolare, elementi di teoria dei gruppi Fondamenti di spettroscopia IR ed NMR e di spettrometria di massa
Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.
Principali metodologie di sintesi organica.

Oggetto:

Obiettivi formativi

Il corso di Laboratorio di Sintesi Organiche ed Inorganiche intende fornire agli studenti le tecniche basilari da utilizzare nei laboratori di Chimica Organica e di Chimica Inorganica consentendo loro di sintetizzare alcune molecole organiche, anche di interesse farmaceutico-industriale, e di familiarizzare con le proprietà dei complessi inorganici.

Lo studente dovrà essere in grado di riconoscere la struttura utilizzando le più comuni tecniche di laboratorio (gas-cromatografia, spettroscopia UV-Vis, IR e NMR, spettrometria di massa, conducibilità, misure di suscettività magnetica), nonché caratterizzare i composti ed i complessi sintetizzati. Infine sarà in grado, utilizzando data-base bibliografici, di reperire le informazioni riportate nella letteratura chimica su tali molecole, con lo scopo di estendere le capacità interpretative dei dati scientifici.

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Oggetto:

Argomento	Ore Lez.	Ore Esercit.	Ore Laboratorio	Totale Ore di Car. Didattico
Tecniche di laboratorio di chimica organica Purificazione Estrazione con solvente; Distillazione (semplice, frazionata, azeotropica, in corrente di vapore), Cromatografia (su strato sottile, per gravità, gascromatografia, HPLC); Cristallizzazione; Sublimazione. Misura delle costanti fisiche Punto di fusione Punto di ebollizione Rotazione ottica Indice di rifrazione		5		5
Analisi qualitativa organica Test di solubilità Test di riconoscimento dei principali gruppi funzionali (alcoli, ammine, carbonili). Analisi elementare (saggio di Lassaigne). Tecniche spettroscopiche applicate ai composti organici: spettrometria di massa, NMR protonico e ¹³C, IR, UV ed esercitazioni di risoluzione di strutture organiche incognite. Quaderno di laboratorio		12		12
Ricerca bibliografica applicata ai composti organici		1		1
Spettroscopie dei complessi metallici		6		6
Altre tecniche di caratterizzazione dei complessi inorganici		6		6
Sintesi svolte in laboratorio		6		6
Pratica di laboratorio
Distillazione in corrente di vapore (olii essenziali della cannella, cumino)			4	4
Sintesi di Wittig dell’1,4-difenilbuta-1,3-diene			4	4
Sintesi dell’Autan e sua purificazione cromatografica.			8	8
Sintesi e reazioni dei reattivi di Grignard			4	4
Etilazione della sodio saccarina			4	4
Sintesi della benzocaina			8	8
Sintesi dell’acido benzilico dalla benzaldeide			8	8
Acilazione di Friedel-Crafts dell’anisolo: sintesi del crategone			4	4
Identificazione di un diene dell’olio di eucalipto			4	4
Lattonizzazione di Baeyer-Villiger in assenza di solvente			4	4
Sintesi di un calcone			4	4
Variazione di colore delle antocianine a diversi valori di pH			2	2
Riduzione della vanillina ad alcool vanillico			4	4
Saggi di solubilità e riconoscimento gruppi funzionali			2	2
Reattività fra leganti e metalli della I serie di transizione. Valutazione della stabilità termodinamica e cinetica di alcuni composti di coordinazione.			24	24
Sintesi di complessi metallorganici e loro caratterizzazione mediante IR, UV, spettrometria di massa, conducibilità e suscettività magnetica.			24	24
Totale	0	36	112	148

Argomento	Ore Lez.	Ore Esercit.	Ore Laboratorio	Totale Ore di Car. Didattico
Operations in Organic Chemistry laboratory Purification operation Liquid liquid extraction Distallation (simple, fractional, azeotropic, steam) Chromatography (thin-layer, column, gas, HPLC) Recrystallization Sublimation. Measuring physical constants Melting Point Boiling point Optical rotation Refractive index		5		5
A Qualitative Organic Chemistry Solubility tests Classification tests (functional class, elemental analysis) Spectral analysis:Mass spectrometry,¹H and ¹³C NMR, IR, UV and resolution of unknown organic structures. Keeping a laboratory notebook.		12		12
Information retrieval		1		1
Spectroscopy of metal complexes		6		6
Other techniques of characterization applied to inorganic complexes		6		6
Planning the laboratory syntheses		6		6
Pratical classes
Steam distillation (clove oil, cumin oil, etc.)			4	4
Wittig synthesis of 1,4-diphenylbuta-1,3-diene			4	4
Preparation of insect repellent N,N-diethyl-m-toluamide (Autan) and its purification			8	8
Synthesis and reactions of Grignard Reactives			4	4
Sodium saccharin ethylation			4	4
Benzocaine synthesis			8	8
Multistep synthesis of benzilic acid from benzaldehyde			8	8
Friedel-Crafts acylation of anisole			4	4
Identification of a conjugated diene from eucalyptus oil			4	4
Synthesis of a chalcone			4	4
Color changing of anthocyanins at different pH values			2	2
Reduction of vanillin to vanillic alcohol			4	4
Neat Baeyer-Villiger lactonization			4	4
Solubility assays and recognition of a functional group			2	2
Reactivity of 1^st series transition metals with ligands. Evaluation of thermodynamic and kinetic stability of some coordination complexes.			24	24
Synthesis and characterization of organometallic complexes by means of IR, UV, mass spectrometry, conducibility and magnetic susceptibility.			24	24
Totale		36	112	148

Descrizione

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

Il materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso: sito del CCS di Chimica (http://chimicaetecnologie.campusnet.unito.it)
I testi base consigliati per il corso sono:

R.M.Silverstein, F.X. Webster- Identificazione spettroscopica di composti organici- Casa

Editrice Ambrosiana-

D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz- Il laboratorio di Chimica Organica- Sorbona

G.L.Miessler, D.A.Tarr, Chimica Inorganica, 4 Ed., Piccin;

R.J. Errington, Advanced practical inorganic and metalorganic chemistry, Blackie Academic & Professional

Z. Szafran R.M.Pike, M.M.Singh, Microscale Inorganic Chemistry, Wiley & Sons, inc.

R. Angelici, Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, University Science Books.

E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni:

J.March- Advanced Organic Chemistry-

Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:

www.aist.go.jp

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