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Oggetto:
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CHIMICA ORGANICA II - Corso A (cognomi A-K)

Oggetto:

ORGANIC CHEMISTRY II

Oggetto:

Anno accademico 2022/2023

Codice dell'attività didattica
MFN1170
Docenti
Prof. Cristina Prandi (Titolare del corso)
Prof. Andrea Maranzana (Titolare del corso)
Corso di studi
Chimica e Tecnologie Chimiche
Anno
2° anno
Periodo didattico
Annuale
Tipologia
Caratterizzante
Crediti/Valenza
12
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Modalità di erogazione
Tradizionale
Lingua di insegnamento
Italiano
Modalità di frequenza
Facoltativa
Tipologia d'esame
Scritto ed orale
Prerequisiti

Insegnamenti di Chimica Generale ed Inorganica, Chimica Organica I. Consigliato Chimica Fisica I.

General and Inorganic Chemistry, Organic Chemistry I. Physical Chemistry I
Propedeutico a
Laboratorio di Sintesi Organiche
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

Modulo prof Maranzana

Insegnare agli studenti i concetti fondamentali di struttura ed evoluzione molecolare ed elettronica delle molecole organiche necessari alla piena comprensione dei meccanismi di reazione nella chimica organica. Particolare attenzione sarà data all'analisi critica e deduttiva delle informazioni raccolte attraverso i metodi di indagine inclusi nel programma (punto 1). Questo, unitamente allo studio di alcune classi di reazioni organiche (punti 2, 3, 5 e 6) e di specie reattive (punto 4), col fine ultimo di fornire agli studenti le conoscenze e l'appropriato spirito critico necessari per una applicazione consapevole, migliorativa e propositiva delle reazioni nella sintesi organica.

Modulo prof Prandi

Introduzione alle principali metodologie di sintesi organica

 

Section of prof Maranzana

Teaching the fundamental concepts of molecular and electronic structure and evolution of organic molecules necessary for a full understanding of the reaction mechanisms in organic chemistry. Particular attention will be given to the critical and deductive analysis of the information collected through the survey methods included in the program (point 1). This, together with the study of some classes of organic reactions (points 2, 3, 5 and 6) and of reactive species (point 4), with the ultimate aim of providing students with the knowledge and appropriate critical spirit necessary for a conscious application, improving and proposing reactions in organic synthesis.

Section of  prof Prandi

Introduction to main organic synthetic methodologies

 

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Modulo prof Maranzana

Lo studente dovrà conoscere:
a) i concetti fondamentali di struttura ed evoluzione molecolare ed elettronica delle molecole organiche e delle specie reattive;
b) i principali metodi di indagine dei meccansimi di reazione, la loro portata ed i loro limiti;
c) i meccanismi e le applicazioni sintetiche delle reazioni degli eterocicli aromatici, delle sostituzioni nucleofile aromatiche,delle cicloaddizioni e delle trasposizioni.

Modulo prof Prandi

Essere in grado di progettare una sintesi anche stereoselettiva e stereospecifica.

 

Section of prof Maranzana

The student must know:
a) the fundamental concepts of molecular and electronic structure and evolution of organic molecules and reactive species;
b) the main methods of investigation of reaction mechanisms, their extent and their limits;
c) the mechanisms and synthetic applications of the reactions of aromatic heterocycles, aromatic nucleophilic substitutions, cycloadditions and transpositions.

Section of prof Prandi

Design of stereoselective and stereospecific synthesis

 

Oggetto:

Modalità di insegnamento

In presenza, salvo aggiornamenti sui provvedimenti adottati da UniTo reperibili sul portale di Ateneo alla voce "Disposizioni per chi studia e lavora in UniTo" https://www.unito.it/ateneo/gli-speciali/coronavirus-aggiornamenti-la-comunita-universitaria/disposizioni-chi-studia-e"

 

Modulo prof. Maranzana

Tradizionale: lezioni frontali con integrazione verbale ed alla lavagna delle dispense proiettate e messe a disposizione anticipatamente sul sito web dell'insegnamento.

Modulo prof.ssa Prandi

Tradizionale: lezioni frontali in aula con l'ausilio di materiale PowerPoint  messo a disposizione anticipatamente sul sito web del corso.

 

Si ricorda che tutto il materiale prodotto è protetto da diritto d'autore; può essere utilizzato per finalità di studio e di ricerca a uso individuale e non può essere utilizzato per finalità commerciali, per finalità di lucro anche indiretto (per es. non può essere condiviso su piattaforme online a pagamento o comunque su servizi erogati a scopo di lucro o su siti che guadagnano con introiti pubblicitari). È inoltre vietata la condivisione su qualsiasi social media di materiale coperto da diritto d'autore, salvo l'adozione di licenze Creative Commons. Si richiama l'attenzione degli/delle studenti/studentesse a un uso consapevole e corretto dei materiali resi disponibili dalla comunità universitaria, nel rispetto delle disposizioni del codice etico di Ateneo.

Il materiale didattico viene pubblicato sulla piattaforma Moodle.

Le comunicazioni con gli studenti avverranno via e-mail tramite la mailing list degli iscritti su CampusNet. A richiesta si potranno tenere incontri tramite meeting Webex o in presenza.

 

Section prof Maranzana

Traditional: lectures with verbal integration and on the blackboard of the lecture notes projected and made available in advance on the teaching website.

Section of prof.ssa Prandi

Traditional: frontal lessons with the help of powerpoint slides, available on the course site

ALTERNATIVE TEACHING: in the case of closure of the University structures, frontal lessons will be substituted by remote lessons, all the teaching material will be available on Moodle and CampusNet platforms. Webex meeting and e-mails will be used to communicate with students.

 

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

In presenza, salvo aggiornamenti sui provvedimenti adottati da UniTo reperibili sul portale di Ateneo alla voce "Disposizioni per chi studia e lavora in UniTo" https://www.unito.it/ateneo/gli-speciali/coronavirus-aggiornamenti-la-comunita-universitaria/disposizioni-chi-studia-e"

 

Lo studente può scegliere liberamente l'ordine con cui sostenere le due parti (tuttavia è consigliato seguire l'ordine tenuto a lezione), con il vincolo temporale di 6 mesi e/o tre appelli tra di esse, passato questo intervallo il voto già acquisito non sarà più considerato valido. Il voto finale è la media pesata degli esiti delle prove sostenute con i due docenti.
Per le modalità di svolgimento dell'esame di valutazione, compreso il rifiuto del voto e/o il ritiro dall'esame stesso, si rimanda alla carta della Valutazione approvata dalla scuola di Scienze della Natura:
https://www.scienzedellanatura.unito.it/it/tutorato/carta-della-valutazione

Per consuetudine accademica ‒ non per un diritto di legge ‒, allo studente è consentito di rifiutare un voto che non lo soddisfi. Questo deve essere fatto al termine della prova d'esame o entro i termini previsti (min. 5 giorni) dopo la pubblicazione del voto sul sistema ESSE3. Dopo tali termini il voto sarà definitivamente acquisito e non sarà possibile ripetere l'esame a prescindere dal fatto che sia possibile l'iscrizione sul sistema stesso.

 

Modulo prof Maranzana

L'esame è orale (durata ca 30 min) e consiste in tre domande scelte all'interno del programma. Precondizione al superamento dell'esame è la conoscenza dei concetti basi acquisiti negli insegnamenti indicati nei prerequisiti e richiamati al punto 0 del programma ed in particolare: ibridazione e legami σ e π e conseguenti struttura tridimensionale e reattività, risonanza ed equilibrio.

Modulo prof Prandi

L'esame consiste in una breve prova scritta di uno o due quesiti, che permette l'accesso immediato all'esame orale.


Section of prof Maranzana

The exam is oral (lasting about 30 min) and consists of three questions chosen within the program. Precondition to passing the exam is the knowledge of the basic concepts acquired in the teachings indicated in the prerequisites and cited 0 in point 0 of the Program and in particular: hybridization and bonds σ and π and consequent three-dimensional structure and reactivity, resonance and equilibrium.

Section of prof Prandi

The exam consists in a short written examination which allows the oral examination to be taken.

The student can choose the order of the examination, but the delay between the Prof. Prandi and prof. Maranzana examinations can not be superior to 6 mounths or 3 exam sessions. The mark is the weighted average of the two outcomes.
Students are invited to read "carta della valutazione" on Scienze della Natura of University of Torino school, in order to know the way in which exams are conducted (acceptance or refusal of the votes).

https://www.scienzedellanatura.unito.it/it/tutorato/carta-della-valutazione

 

Oggetto:

Attività di supporto

Non  prevista

Not contemplated

 

Oggetto:

Programma

Modulo prof Maranzana

0. Richiamo ed approfondimento dei concetti di base: struttura ed evoluzione molecolare ed elettronica; reattività; proprietà acido/base; aspetti cinetici ed energetici. 
1. Metodi per lo studio dei meccanismi di reazione: riconoscimento delle specie coinvolte; cinetica; stereochimica; marcatura isotopica; effetto dei sostituenti; catalisi acido/base ed effetto del pH; effetti cinetici isotopici; metodi computazionali. 
2. Sostituzione nucleofila aromatiche: meccanismi di addizione-eliminazione SNAr, eliminazione-addizione SNEA e radicalico SRN1; sostituzione sui sali di diazonio SN1; reazione di Lepetit-Bucherer. 
3. Reazioni degli aromatici eterociclici: struttura degli eterocicli aromatici penta- ed esa-atomici. Reattività di piridina, piridina N-ossido, chinolina, pirrolo e indolo. 
4. Approfondimenti sulle specie reattive: carbocationi, carbanioni, carbeni, radicali 
5. Reazioni di cicloaddizioni: meccanismo; reattività; regiochimica; cicloaddizioni fotochimiche. 
6. Reazioni di trasposizione: aspetti strutturali, stereochimici ed elettronici. Migrazioni nucleofile nei carbocationi, di Wolff, Hofmann, Curtius, Beckmann, Baeyer-Villiger; migrazione elettrofila di Stevens; migrazioni radicaliche.


Modulo
 prof Prandi

Chemioselettività

  • Selettività.
  • Agenti riducenti.
  • Riduzione del gruppo carbonilico: aldeidi e chetoni ad alcoli, esteri ad alcoli, ammidi ad ammine, ac. carbossilici ad acidi, esteri ed ammidi ad aldeidi.
  • Idrogenazione catalitica: introduzione, alcuni catalizzatori, come ridurre composti insaturi e composti carbonilici, riduzione del gruppo nitro.
  • Agenti ossidanti: ossidazione di alcoli secondari a chetoni, alcoli primari ad aldeidi e/o acidi carbossilici.
  • Eliminazione di gruppi funzionali.
  • Riduzioni con metalli disciolti.
  • Reattività dei gruppi funzionali per ragioni cinetiche e termodinamiche: come far reagire il gruppo meno reattivo (I), chemioselettività nei dianioni.
  • Come far reagire il gruppo meno reattivo (II): gruppi protettori (acetali, trialchilsilili, tetraidropiranili (THP), eteri benzilici e metilici, benzilammine).
  • Gruppi sintetici equivalenti: acilanioni mascherati e propenale omoenolato.

Addizioni coniugate

  • Influenza della coniugazione sulla reattività degli alcheni.
  • Composti carbonilici α,β-insaturi.
  • Addizione coniugata di ammoniaca e ammine.
  • Addizione coniugata di alcoli catalizzata da acidi e basi.
  • Addizione ai composti carbonilici 1,2 o 1,4: condizioni di reazione, fattori strutturali, natura del nucleofilo.
  • Effetto dei Sali di Cu(I) sui reagenti organometallici: addizione coniugata di composti organocuprati.

Addizioni coniugate di enolati

  • Addizioni coniugate di enolati e controllo termodinamico: composti insaturi, gli esteri sono ottimi accettori di Michael, addizione coniugata con quantità catalitiche di base, gli enoli subiscono l'addione coniugata meglio degli enolati, le enammine come equivalenti stabili degli enoli nell'addizione coniugata, sililenoleteri, gli acidi di Lewis sono richiesti nelle reazioni dei sililenoleteri, addizioni coniugate seguite da condensazione aldolica (tandem) per la costruzione di molecole complesse.
  • Gli elettrofili che accettano l'addizione di enol(ati): la reazione di Mannich, nitrili α,β-insaturi, nitro gruppi.
  • Addizioni coniugate seguite da ciclizzazioni per la costruzione di cicli a sei: anellazione di Robinson, enammine nell'anellazione di Robinson, addizione coniugata seguita da ciclizzazione di Claisen (dichetoni ciclici).
  • I nitroalcani ottimi reagenti nelle addizioni coniugate: addizione coniugata di nitroalcani combinata con altre reazioni.
  • Sintesi di un farmaco che agisce sul cervello.

Controllo della geometria del doppio legame

  • Le proprietà degli alcheni dipendono dalla loro geometria: perché il controllo della geometria del doppio legame è importante?
  • Le reazioni di eliminazione sono spesso non selettive: nei cicli da tre a sette membri sono possibili solo gli isomeri cis, l'equilibrio porta all'alchene termodinamicamente più stabile, l'equilibrio degli alcheni non coniugati con il gruppo carbonilico richiede reagenti differenti, l'utilizzo della luce per sintetizzare gli alcheni Z dagli E, gli alcheni E (in predominanza) possono essere formati da reazioni di eliminazione stereoselettive.
  • La olefinazione di Julia può essere regiospecifica e connettiva: la olefinazione di Julia è stereoselettiva, la olefinazione di Julia è stereoselettiva e non stereospecifica.
  • Le eliminazioni stereospecifiche possono dare singoli isomeri puri degli alcheni.
  • La reazione di peterson è una eliminazione stereospecifica.
  • La reazione di Wittig: forse il modo più importante di sintetizzare gli alcheni: la stereoselettività della reazione di Wittig dipende dalla ilide, la reazione di Wittig selettiva in Z, la reazione di Wittig selettiva in E.
  • Alcheni E e Z possono essere fatti per addizione stereoselettiva agli alchini: riduzione selettiva di alchini a dare alcheni Z con il catalizzatore di Lindlar, riduzione selettiva di alchini a dare alcheni E con Na in NH3 liquida, addizione nucleofila ad alchini.

Diastereoselettività

  • Sintesi di un singolo diastereoisomero attraverso reazioni stereospecifiche di alcheni.
  • Reazioni stereoselettive.
  • Concetto di prochiralità.
  • Addizioni stereoselettive a composti carbonilici in assenza di anelli: conformazioni di aldeidi chirali, relazioni prodotto-conformero (la regola di Cram), l’effetto di atomi elettronegativi.
  • Effetto della complessazione sulla stereoselettività.
  • Reazioni stereoselettive di alcheni aciclici (il modello di Houk, epossidazione stereoselettiva, alchilazione stereoselettiva degli enolati).
  • La reazione aldolica può essere stereoselettiva.

Reagenti organometallici I

  • Il legame C-metallo.
  • Sintesi di composti organometallici: composti di Grignard, composti organolitiati, composti organometallici come basi, deprotonazione di alchini, deprotonazione di anelli aromatici (reazioni di orto-litiazione), scambio alogeno-metallo, transmetallazione.
  • Sintesi mediate da composti organometallici: sintesi di acidi carbossilici per addizione di CO2 a composti organometallici, sintesi di alcoli primari da composti organometallici e formaldeide, sintesi di alcoli terziari e primari, sintesi di chetoni per ossidazione di alcoli secondari.
  • Approfondimenti meccanicistici.
  • I reagenti organocuprati: sintesi e applicazioni sintetiche.
  • Composti organometallici dei gruppi IIB e IIIB: cenni ai composti di organozinco e organocadmio.
  • La reazione di Reformatsky.

Reagenti organometallici II

  • Metalli di transizione e le reazioni organiche: modi di legame dei leganti, stabilità dei complessi metallici attraverso il conteggio degli elettroni.
  • Legami associati ai complessi metallici di transizione: addizione ossidativa di un metallo in un legame singolo, eliminazione riduttiva, inserzione migratoria. Reazioni in atmosfera di monossido di carbonio. Reversibilità delle reazioni di inserzione.
  • Catalisi omogenea di complessi di Pd(0):

                La reazione di Heck: accoppiamento di un alchene e un alogenuro e un triflato; isomerizzazione degli alcheni per idropalladazione-deidropalladazione.

               Reazioni di accoppiamento tra alogenuri e composti organometallici.

               La reazione di Stille, organostannani.

               La reazione di Suzuki, acidi boronici.

               La reazione di Sonogashira, alchini.

  • Meccanismo della polimerizzazione di Ziegler Natta.
  • Esempi di reazioni catalizzate da Pd(0) in ambito industriale.

 

 

Section of prof Maranzana

0. Recall and deepening of the basic concepts: molecular and electronic structure and evolution; reactivity; acid / base properties; kinetic and energetic aspects. 
1. Methods for the study of reaction mechanisms: recognize the species involved; kinetics; stereochemistry; isotopic marking; effect of substituents; acid / base catalysis and pH effect; isotopic kinetic effects; computational methods. 
2. Reactions of heterocyclic aromatics: structure of penta - and hexa - atomic aromatic heterocycles. Reactivity of Pyridine, Pyridine N-oxide, Quinoline, Pyrrole and Indole. 
3. Aromatic nucleophilic substitution: SNA addition-elimination mechanisms, SNEA elimination-addition and radicalic SRN1; substitution on diazonium salts SN1 dialysis salts; reaction of Lepetit-Bucherer. 
4. Insights on reactive species: carbocations, carbanions, carbenes, radicals. 
5. Cycloadditions reactions: mechanism; reactivity; regiochemistry; photochemical cycles. 
6. Transposition reactions: structural, stereochemical and electronic aspects. Nucleophile migrations in carbocations, by Wolff, Hofmann, Curtius, Beckmann, Baeyer-Villiger; Electrophylic Stevens migration; radical migrations.


ChemoselectivitySection of prof Prandi

  • Selectivity.
  • Reducing agents.
  • Reduction of carbonyl groups: aldehydes to ketones and alcohols, esters to alcohols, amides to amines, carboxylic acids to alcohols, esters and amides to aldehydes.
  • Catalitic hydrogenation: introduction, a note of some catalysts, how to reduce unsaturated carbonyl compounds, nitro group reduction.
  • Oxidizing agents: how to oxidize secondary alcohols to ketones, how to oxidize primary alcohols to aldehydes and carboxylic acids.
  • Getting rid of functional groups.
  • Dissolving metal reductions.
  • One functional group may be more reactive than another for kinetic or for thermodynamic reasons: how to react the less reactive group (I), chemoselectivity in the reactions of dianions.
  • How to react the less reactive group (II): protecting groups (acetals, trialkylsilyl, tetrahydropyranilyls (THP), benzyl and methyl ether, benzylamine.
  • Masked synthetic groups: acyl anions and propanal omoenolate.

 

Conjugate additions

  • Influence of conjugation on alkene reactivity.
  • α,β-Unsaturated carbonylic compounds.
  • Conjugated addition of ammonia and amines.
  • Base and acid catalyzed conjugated addition of alcohols.
  • 1,2 or 1,4 addition to carbonyl compounds: reaction conditions, influence of the structure, nature of the nucleophile.
  • Cu(I) salts effect on organometallic compounds: organocopper compounds conjugated addition.

Conjugate additions of enolates

  • Conjugate addition of enolates is the result of thermodynamic control: the unsaturated component plays an important role, esters are excellent anion-stabilizing groups on enolates or Michael acceptors, conjugate addition can be catalytic in base, enols are more likely than enolates to undergo direct conjugate addition, enamines are convenient stable enol equivalent for conjugate addition, conjugate addition of silyl enol ethers leads to the silyl enol ether of the product, Lewis acid catalysis is normally required for silyl enol ether reactions, sequential (tandem) conjugated additions and aldol reactions build complex molecules in few steps.
  • A variety of electrophilic alkenes will accept enol(ate)nucleophiles: The Mannich reaction, α,β-unsaturated nitriles are ideal for conjugated addition, nitro is mor powerful than carbonyl in directing conjugate addition.
  • Conjugate addition followed by cyclization makes six-membered rings: the Robinson annelation, enamines are good enol equivalents for Robinson annelation, conjugate addition followed by Claisen ester cyclization gives cyclic diketones.
  • Nitrolkanes are superba at conjugate addition: nitroalkane conjugate addition can be combined with other reactions, the synthesis of drugs that acts on brain chemistry.

Controlling the geometry of double bond.

The properties of alkenes depend on their geometry: why is double bond control important?

Elimination reactions are often unselective: in three- to seven-membered rings, only cis alkenes are possible, equilibration of alkenes to the termodinamically more stable isomer, equilibration of alkenes not conjugated with carbonyl groups requires different reagents.

Using light to make Z-alkenes from E-alkenes, predominantly E-alkenes can be formed by stereoselective elimination reactions.

The Julia olefination is regiospecific and connective: the Julia olefination is stereoselective and not stereospecific.

Stereospecific eliminations can give pure single isomers of alkenes.

The Peterson reaction is a stereospecific elimination.

Perhaps the most important way of making alkenes: the Wittig reaction: stereoselectivity in the Wittig reaction depends on the ylid, the Z-selective Wittig reaction, the E-selective Wittig reaction.

E- and Z-alkenes can be made by stereoselective addition to alkynes: Z-selective reduction of alkynes uses Lindlar's catalysts, E-selective reduction of alkynes uses Na in liquid NH3, addition of nucleophiles to alkynes.

Diastereoselectivity

  • Making single diastereoisomers using stereospecific reactions of alkenes.
  • Stereoselective reactions.
  •  
  • Addition to carbonyl groups can be diastereoselective even without rings: the conformation of a chiral aldehyde, Cram’s rule, the effect of electronegative atoms.
  • Chelation can reverse stereoselectivity.
  • Stereoseletive reactions of acyclic alkenes (the Houk model, stereoselective epoxidation, stereoselectvie enolate alkylation).
  • Aldol reactions can be stereoselective.

 Organometallic reagents I

  • C-metal bond.
  • Organometallic reagents synthesis: Grignard reagents, organolithium reagents, basic organometallic reagents, alkyne deprotonation, aromatic ring deprotonation (orto-lithiation reaction), halide-metal exchange, transmetallation.
  • Synthesis via organometallic reagents: synthesis of carboxylic acids by CO2 addition to organometallic reagents, primary alcohols preparation via organometallic reagents and formaldehyde, preparation of secondary and tertiary alcohols, synthesis of ketones via secondary alcohols oxidation.
  • Details on mechanism.
  • Organocopper reagents: synthesis and reactivity.
  • Organometallic reagents of IIB and IIIB groups: organocadmiun and organo zinc derivatives.
  • The Reformatsky reaction.

Organometallic reagents II

  • Transition metals and organic reactions: ligands can be attached in many ways, electron counting helps to explain the stability of metal complexes.
  • Transition metals complexes exhibit special bonding: oxidative addition inserts metal atoms into single bonds, reductive elimination, migratory insertion. CO incorporation. Reversibility of insertion reactions.
  • Pd(0) complexes homogeneous catalysis.

Heck reaction: coupling of an alkene and a halide or triflate; alkenes isomerization via hydropalladation-dehydropalladation.

                               Cross-coupling of organometallics and halides.

                               The Stille cross coupling, organostannanes.

                               The Suzuki cross coupling, boronic acids.

                               The Sonogashira coupling, alkynes.

  • The mechanism of Ziegler-Natta polymerisation.
  • Industrial applications od Pd(0) catalysed couplings.

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

Testo comune: J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2nd Ed. 2012 (disponibile in Biblioteca)

Modulo prof Maranzana

Dispense disponibili su questo sito.

Testi adoperati per trattare solo alcuni argomenti:

1. Michael B. Smith, Jerry March  March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure  John Wiley and Sons, 5a edizione, 2001.

2. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg   Advanced Organic Chemistry  vol. A, Plenum Press, 2000.

3. Barry K. Carpenter  Determination of Organic Reaction Mechanisms   John Wiley and Sons, 1984.

4. Addy Pross   Theoretical and Physical Principles of Organic Reactivity   John Wiley and Sons, 1995.

5. Ian Fleming  Frontiers Orbitals and Organic Chemical Reactions  John Wiley and Sons, 1998 (disponibile in biblioteca).

7. Ian Fleming  Pericyclic Reactions  Oxford Science Publ., 1999 (economico).

 

Parte prof Prandi

F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry: PART B: Reactions and Synthesis, , Springer.

 Per approfondimenti:

Oxford Chemistry Primers (ed. Oxford University Press)

vol. 3:Organometallic Reagents in Synthesis, Paul R. Jenkins

vol. 88:Organic Stereochemistry, Michael Robinson

vol. 63: Stereoselectivity in Organic Synthesis, Garry Procter

 

E' fortemente consigliato l'utilizzo Dispense PowerPoint nel materiale didattico. 

Common text book: J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organic Chemistry, Oxford University Press, 2nd Ed. 2012 (available in the Library)

Section of prof Maranzana

Suggested textbooks:

1. Michael B. Smith, Jerry March  March's Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure  John Wiley and Sons, 5a edizione, 2001.

2. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg   Advanced Organic Chemistry  vol. A, Plenum Press, 2000.

3. Barry K. Carpenter  Determination of Organic Reaction Mechanisms   John Wiley and Sons, 1984.

4. Addy Pross   Theoretical and Physical Principles of Organic Reactivity   John Wiley and Sons, 1995.

5. Ian Fleming  Frontiers Orbitals and Organic Chemical Reactions  John Wiley and Sons, 1998 (disponibile in biblioteca).

7. Ian Fleming  Pericyclic Reactions  Oxford Science Publ., 1999 (economico).


Books used only to deal with some subjects:
4. Barry K. Carpenter  Determination of Organic Reaction Mechanisms   John Wiley and Sons, 1984.
5. Addy Pross   Theoretical and Physical Principles of Organic Reactivity   John Wiley and Sons, 1995.
6. Ian Fleming  Frontiers Orbitals and Organic Chemical Reactions  John Wiley and Sons, 1998? (disponibile in biblioteca).
7. Howard Maskill Structure and Reactivity in Organic Chemistry Oxford Science Publ. (Astra Zeneca), 1999 (economico).
8. Ian Fleming  Pericyclic Reactions  Oxford Science Publ., 1999 (economico).
9. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd   Chimica Organica   Casa Editrice Ambrosiana, 1997.

In addition some extra material is given (uploaded): (1) lecture notes (not polished! just a draft, which nevertheless can be of some help); (2) copies of all the projected material (as pdf files).

Section of prof Prandi

J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, Organic Chemistry, Oxford University Press.

F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry: PART B: Reactions and Synthesis, , Springer.

For detailed studies:

Oxford Chemistry Primers (ed. Oxford University Press)

vol. 3:Organometallic Reagents in Synthesis, Paul R. Jenkins

vol. 88:Organic Stereochemistry, Michael Robinson

vol. 63: Stereoselectivity in Organic Synthesis, Garry Procter

F. A. Carey, R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part B: Reaction and Synthesis, Plenum Press

 

PowerPoint slides published on the web site of the course.

 



Oggetto:

Note

La frequenza alle lezioni è soltanto consigliata, non obbligatoria

To attend the lectures is not mandatory, just advisable

Oggetto:
Ultimo aggiornamento: 30/11/2022 14:59
Location: https://chimicaetecnologie.campusnet.unito.it/robots.html
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