Corso di laurea in Chimica e Tecnologie Chimiche

L'insegnamento Laboratorio di Sintesi Organiche intende fornire agli studenti le tecniche basilari di sintesi, purificazione e caratterizzazione di molecole organiche da utilizzare nel laboratorio di Chimica Organica, consentendo loro di sintetizzare alcune molecole anche di interesse farmaceutico-industriale.

Lo studente dovrà essere in grado di riconoscerne la struttura utilizzando le più comuni tecniche analitiche e spettroscopiche (gas-cromatografia, spettroscopia IR e NMR, spettrometria di massa), nonché caratterizzare e reperire in letteratura informazioni sui composti sintetizzati.

L'allievo dovrà essere in grado di affrontare con spirito critico la progettazione di sintesi organiche.

L'insegnamento si avvale di 20 ore di lezione in aula, per le quali verrà garantita la diretta streaming su piattaforma webex, di 4 ore di lezione asincrona (che saranno disponibili sulla piattaforma Moodle) e di 48 ore di laboratorio in presenza, salvo disposizioni future in merito all'evoluzione dell'emergenza sanitaria.

Virtual rooms:

https://unito.webex.com/meet/salvatore.baldino

https://unito.webex.com/meet/marco.blangetti

L'esame verrà svolto in presenza salvo disposizioni future in merito all'evoluzione dell'emergenza sanitaria.

Al termine del laboratorio, lo studente dovrà consegnare una relazione sulle attività di laboratorio che verrà valutata fino a un massimo di 15 punti complessivi. La sufficienza, e di conseguenza il superamento dell'attività pratica del laboratorio, viene raggiunta con il punteggio di 9/15.

L'esame finale consiste in una prova scritta basata sul riconoscimento della struttura di una molecola organica in base ai suoi spettri NMR, MS e IR, sulle tecniche di laboratorio, sui meccanismi di reazione svolti a lezione. La prova verrà valutata fino ad un massimo di 15 punti e la sufficienza viene raggiunta con il punteggio di 9/15. Il voto finale, espresso in trentesimi, sarà dato dalla somma delle due precedenti valutazioni. E' necessario aver raggiunto la sufficienza in entrambe le prove.

Nel caso di nuove disposizioni, l'esame verrà svolto secondo la seguente modalità.

Modalità scritta online su carta in videoconferenza. L'esame consiste, come già previsto nella modalità in presenza, a) nella risoluzione di una struttura incognita a partire dalla sua caratterizzazione sperimentale spettroscopica b) nella risposta ad una domanda aperta e c) nell'identificazione di una molecola incognita mediante saggi di solublilità. Le risposte ai quesiti che verranno inviati dai docenti via email istituzionale verranno svolti dagli studenti su un foglio di carta a video aperto. L'elaborato finale verra' fotografato e inviato via email istituzionale alla commissione. La ricezione dell'elaborato via email istituzionale varrà come consegna della prova d'esame. La valutazione non subirà variazioni rispetto alle modalità d'esame previste in precedenza (15/30 a cui si sommerà il punteggio della valutazione dei quaderni di laboratorio). Questa modalità potrà subire variazioni in seguito all'evolversi della situazione e all'emissione di ulteriori decreti Rettorali relativi allo svolgimento in forma scritta degli esami stessi.

Tecniche di laboratorio di chimica organica: purificazione, estrazione con solvente, distillazione (semplice, frazionata, azeotropica, in corrente di vapore). Cromatografia (su strato sottile, per gravità, gascromatografia). Cristallizzazione. Sublimazione. Misura delle costanti fisiche: punto di fusione, punto di ebollizione. 

Analisi qualitativa organica: test di solubilità. Test di riconoscimento dei principali gruppi funzionali (alcoli, ammine, carbonili). Analisi elementare (saggio di Lassaigne).

Meccanismi di reazione delle sintesi svolte in laboratorio

Quaderno di laboratorio

Tecniche spettroscopiche applicate ai composti organici: ¹H NMR e ¹³C NMR, spettroscopia IR e spettrometria di massa. Esercizi di risoluzione di strutture organiche incognite.

Esperienze di laboratorio scelte dai docenti tra quelle elencate:

Distillazione in corrente di vapore.
Reazione di Wittig: sintesi del trans,trans-1,4-difenilbuta-1,3-diene.
La sostituzione nucleofila acilica: sintesi del DEET.
Reattivi di Grignard: sintesi del trifenilmetanolo e carbocatione tritilio.
Chemoselettività in sintesi: etilazione della saccarina sodica.
Sintesi di un anestetico locale: la benzocaina.
Condensazione di Knoevenagel: sintesi multistep di un estere dell'acido 4-metossicinnamico.
Acilazione di Friedel-Craft: sintesi del 4'-metossiacetofenone e purificazione cromatografica.
Cicloaddizione di Diels-Alder per il riconoscimento di un monoterpene incognito.
Ossidazione green di un'aldeide.
La reazione di condensazione aldolica: sintesi di un enone.
Variazione di colore delle antocianine a diversi valori di pH.
Riduzione di un'aldeide aromatica.
Sintesi della nerolina in condizioni convenzionali e con riscaldamento a microonde.

Cenni di ricerca bibliografica

D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz- Il laboratorio di Chimica Organica- Sorbona

Lehman J. W. - Operational organic chemistry- Prentice Hall

Per la parte di spettroscopia e per le reazioni organiche che verranno effettuate in laboratorio si rimanda a uno dei libri di testo consigliati nel corso di Chimica Organica I.
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
www.aist.go.jp