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Oggetto:
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LABORATORIO DI SINTESI ORGANICHE

Oggetto:

ORGANIC SYNTHESIS LABORATORY

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Anno accademico 2022/2023

Codice attività didattica
CHI0124
Docenti
Dott. Marco Blangetti (Titolare del corso)
Prof. Salvatore Baldino (Titolare del corso)
Dott.ssa Polyssena Renzi (Titolare del corso)
Dott.ssa Laura Ielo (Titolare del corso)
Corso di studio
Chimica e Tecnologie Chimiche
Anno
3° anno
Periodo
Primo periodo
Tipologia
Affine o integrativo
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Obbligatoria
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti
Conoscenza delle proprietà e della reattività (meccanismi di reazione) delle principali classi di composti organici.
Principali metodologie di sintesi organica.
Per la frequenza del laboratorio è obbligatorio avere sostenuto gli esami di "Chimica Generale ed Inorganica e Laboratorio" e "Chimica Organica I"
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

L'insegnamento Laboratorio di Sintesi Organiche intende fornire agli studenti le tecniche basilari di sintesi, purificazione e caratterizzazione di molecole organiche da utilizzare nel laboratorio di Chimica Organica, consentendo loro di sintetizzare alcune molecole anche di interesse farmaceutico-industriale.

Lo studente dovrà essere in grado di riconoscerne la struttura utilizzando le più comuni tecniche analitiche e spettroscopiche (gas-cromatografia, spettroscopia IR e NMR, spettrometria di massa), nonché caratterizzare e reperire in letteratura informazioni sui composti sintetizzati.

The Organic Synthesis Laboratory course aims to provide students with the basic synthetic techniques used in an organic chemistry laboratory, allowing them to synthesize organic molecules of industrial and pharmaceutical interest.

Students will be also able to identify unknown structures using the most common analytical and spectroscopic techniques (gas chromatography, IR and NMR spectroscopy, mass spectrometry) as well as to characterize and retrieve informations in the literature on the synthesized compounds.

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Risultati dell'apprendimento attesi

L'allievo dovrà essere in grado di affrontare con spirito critico la progettazione di sintesi organiche.

The student must be able to deal critically organic syntheses.

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Programma

Tecniche di laboratorio di chimica organica: purificazione, estrazione con solvente, distillazione (semplice, frazionata, azeotropica, in corrente di vapore). Cromatografia (su strato sottile, per gravità, gascromatografia). Cristallizzazione. Sublimazione. Misura delle costanti fisiche: punto di fusione, punto di ebollizione. 

Analisi qualitativa organica: test di solubilità. Test di riconoscimento dei principali gruppi funzionali (alcoli, ammine, carbonili). Analisi elementare (saggio di Lassaigne).

Meccanismi di reazione delle sintesi svolte in laboratorio

Quaderno di laboratorio

Tecniche spettroscopiche applicate ai composti organici: 1H NMR e 13C NMR, spettroscopia IR e spettrometria di massa. Esercizi di risoluzione di strutture organiche incognite.

Esperienze di laboratorio scelte dai docenti tra quelle elencate:

  • Distillazione in corrente di vapore.
  • Reazione di Wittig: sintesi del trans,trans-1,4-difenilbuta-1,3-diene.
  • La sostituzione nucleofila acilica: sintesi del DEET.
  • Reattivi di Grignard: sintesi del trifenilmetanolo e carbocatione tritilio.
  • Chemoselettività in sintesi: etilazione della saccarina sodica.
  • Sintesi di un anestetico locale: la benzocaina.
  • Condensazione di Knoevenagel: sintesi multistep di un estere dell'acido 4-metossicinnamico.
  • Acilazione di Friedel-Craft: sintesi del 4'-metossiacetofenone e purificazione cromatografica.
  • Cicloaddizione di Diels-Alder per il riconoscimento di un monoterpene incognito.
  • Ossidazione green di un'aldeide.
  • La reazione di condensazione aldolica: sintesi di un enone.
  • Riduzione di un'aldeide aromatica.
  • Riarrangiamento benzilico.
  • Sintesi del dibenzalacetone e sua reazione con la 2,4-dinitrofenilidrazina.

 

Cenni di ricerca bibliografica


Operations in Organic Chemistry Laboratory. Purification techniques. Liquid-liquid extraction. Distillation (simple, fractional, azeotropic, steam). Chromatography (TLC, column, GC). Recrystallization. Sublimation. Physical constants: melting point, boiling point. 

Qualitative Organic Chemistry assays: solubility tests, classification tests (functional groups, elemental analysis).

Reaction mechanisms

Laboratory notebook

Identification of unknown compounds: spectroscopy. 1H NMR and 13C NMR, IR spectroscopy and mass spectrometry (MS). Resolution of unknown substances.

Laboratory experiences list:

  • Steam distillation
  • Wittig reaction: synthesis of trans,trans-1,4-diphenylbuta-1,3-diene.
  • Nucleophilic acyl substitution: synthesis of DEET.
  • Grignard reagents: synthesis of triphenylmethanol and its tritilium salt.
  • Chemoselectivity in synthesis: ethylation of sodium saccharin.
  • Synthesis of a local anesthetic: benzocaine.
  • Knoevenagel reaction: synthesis of a 4-methoxycinnamic acid ester.
  • Friedel-Craft acylation: synthesis of 4'methoxyacetophenone and its purification by column chromatography.
  • Diels-Alder cycloaddition: identification of an unknown monoterpene.
  • The aldolic condensation: synthesis of an enone.
  • Reduction of an aromatic aldehyde.
  • Green oxidation of an aromatic aldehyde.
  • Benzilic Acid Rearrangement.
  • Synthesis of dibenzalacetone and its reaction with 2,4-dinitrophenylhydrazine

Retrieval of bibliographic informations

Oggetto:

Modalità di insegnamento

In presenza (24 ore di lezione frontale in aula e laboratorio), salvo aggiornamenti sui provvedimenti adottati da UniTo reperibili sul portale di Ateneo alla voce "Disposizioni per chi studia e lavora in UniTo 

https://www.unito.it/ateneo/gli-speciali/coronavirus-aggiornamenti-la-comunita-universitaria/disposizioni-chi-studia-e

In presence, unless update measurements implemented by Unito. All the informations will be available at the following link: 

 https://www.unito.it/ateneo/gli-speciali/coronavirus-aggiornamenti-la-comunita-universitaria/disposizioni-chi-studia-e"

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Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame verrà svolto in presenza, salvo aggiornamenti sui provvedimenti adottati da UniTo reperibili sul portale di Ateneo alla voce "Disposizioni per chi studia e lavora in UniTo 

https://www.unito.it/ateneo/gli-speciali/coronavirus-aggiornamenti-la-comunita-universitaria/disposizioni-chi-studia-e

Modalità d'esame per gli studenti che frequenteranno il laboratorio a partire dall'a.a. 2022/2023

Al termine di ogni turno del laboratorio, lo studente dovrà: 

  • consegnare il quaderno di laboratorio che verrà valutato fino ad un massimo di 3 punti;
  • sostenere una esercitazione teorico/pratica che verrà valutata fino a un massimo di 10 punti complessivi.

La consegna del quaderno di laboratorio e lo svolgimento dell'esercitazione teorico/pratica permetteranno l'accesso alla prova finale.

In caso di mancata consegna del quaderno di laboratorio o del mancato svolgimento dell'esercitazione TP il laboratorio non verrà validato.

L'esame finale consiste in una prova scritta basata sul riconoscimento della struttura di una molecola organica in base ai suoi spettri NMR, MS e IR, sulle tecniche di laboratorio e sui meccanismi di reazione svolti a lezione. La prova verrà valutata fino ad un massimo di 18 punti e la sufficienza viene raggiunta con il punteggio di 11/18. Il voto finale, espresso in trentesimi, sarà dato dalla somma delle precedenti valutazioni (31 punti totali). L'esame si intenderà superato avendo raggiunto la sufficienza nell'esame finale.

Per tutti gli studenti che hanno frequentato il laboratorio negli anni accademici precedenti e hanno ricevuto valutazione positiva della relazione finale, la modalità d'esame rimane quella degli anni precedenti, ovvero dovranno sostenere la prova scritta basata sul riconoscimento della struttura di una molecola organica in base ai suoi spettri NMR, MS e IR, sulle tecniche di laboratorio e sui meccanismi di reazione svolti a lezione. La prova verrà valutata fino ad un massimo di 15 punti e la sufficienza viene raggiunta con il punteggio di 9/15. Anche in questo caso l'esame si intenderà superato avendo raggiunto la sufficienza nell'esame finale.

The exams will take place in classroom, unless future regulations depending on the Covid-19 emergency.

For students attending the laboratory in the academic year 2022/2023.

At the end of each laboratory shift, the student must:

  • deliver the laboratory note book (valued up to 3 points)
  • take part to a theorethycal/practiacl exercise which will be valued up to 10 points.

These duties are mandatory to validate the laboratory activity and to access the final exam.

The final examination is a written test consisting in a) the identification of an unknown compound according to its NMR and MS spectra, b) laboratory techniques and/or reaction mechanisms (valued up to 18). The final vote will be the sum (31 points in total). The exam will be considered passed when the vote of the final examination is sufficient.

Students that have already attended the lab in the previous academic years and got a positive evaluation of the final report will attend the final examination (written test consisting in the identification of an unknown compound according to its NMR and MS spectra and questions about laboratory techniques and/or reaction mechanisms)valued up to 15. 

 

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz- Il laboratorio di Chimica Organica- Sorbona

Lehman J. W. - Operational organic chemistry- Prentice Hall

Per la parte di spettroscopia e per le reazioni organiche che verranno effettuate in laboratorio si rimanda a uno dei libri di testo consigliati nel corso di Chimica Organica I.
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
www.aist.go.jp

D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz- Il laboratorio di Chimica Organica- Sorbona

Lehman J. W. - Operational organic chemistry- Prentice Hall

For reaction mechanisms and spectroscopical techniques, see Organic Chemistry I booktests.



Registrazione
  • Chiusa
    Apertura registrazione
    04/07/2022 alle ore 00:00
    Chiusura registrazione
    31/07/2022 alle ore 23:55
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 16/09/2022 13:15
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