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LABORATORIO DI SINTESI ORGANICHE

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ORGANIC SYNTHESIS LABORATORY

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Anno accademico 2024/2025

Codice attività didattica
CHI0124
Docenti
Salvatore Baldino (Titolare)
Marco Blangetti (Titolare)
Stefano Parisotto (Titolare)
Polyssena Renzi (Titolare)
Corso di studio
Chimica e Tecnologie Chimiche
Anno
3° anno
Periodo
Primo periodo
Tipologia
Affine o integrativo
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Obbligatoria
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti
Conoscenza delle proprietà e della reattività (meccanismi di reazione) delle principali classi di composti organici.
Principali metodologie di sintesi organica.
E' obbligatorio essere in possesso dell’attestato del corso di formazione sulla Sicurezza in corso di validità per l’accesso ai laboratori.
Per la frequenza del laboratorio è obbligatorio avere sostenuto gli esami di "Chimica Generale ed Inorganica e Laboratorio" e "Chimica Organica I"
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Sommario insegnamento

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Avvisi

Laboratorio di Sintesi Organiche (CHI0124): turni DEFINITIVI a.a. 2024/2025 Laboratorio di Sintesi Organiche (CHI0124): turni PROVVISORI a.a. 2024/2025
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Obiettivi formativi

L'insegnamento Laboratorio di Sintesi Organiche intende fornire agli/alle studenti/studentesse le tecniche basilari di sintesi, purificazione e caratterizzazione di molecole organiche da utilizzare nel laboratorio di Chimica Organica, consentendo loro di sintetizzare alcune molecole anche di interesse farmaceutico-industriale.

Lo/la studente/studentessa dovrà essere in grado di riconoscerne la struttura utilizzando le più comuni tecniche analitiche e spettroscopiche (gas-cromatografia, spettroscopia IR e NMR, spettrometria di massa), nonché caratterizzare e reperire in letteratura informazioni sui composti sintetizzati.

The Organic Synthesis Laboratory teaching aims to provide students with the basic synthetic techniques used in an organic chemistry laboratory, allowing them to synthesize organic molecules of industrial and pharmaceutical interest.

Students will be also able to identify unknown structures using the most common analytical and spectroscopic techniques (gas chromatography, IR and NMR spectroscopy, mass spectrometry) as well as to characterize and retrieve informations in the literature on the synthesized compounds.

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Risultati dell'apprendimento attesi

- Conoscenza e capacità di comprensione

Le/Gli studentesse/studenti dovranno:

  • possedere una approfondita conoscenza delle reazioni organiche trattate, nella fattispecie delle tipologie di reagenti impiegati, delle condizioni di reazione e dei meccanismi;
  • possedere un’adeguata conoscenza della pratica di laboratorio per messa a punto e l’esecuzione di processi sintetici su piccola scala (milligrammi/grammi), nonché il successivo work-up ed eventuale purificazione, con piena consapevolezza dei rischi e dei pericoli ad essi connessi;
  • possedere una solida conoscenza teorico-pratica delle tecniche di separazione e purificazione di sostanze solide e liquide, come espresso dal Programma dell’Insegnamento, con particolare riguardo alle singole applicazioni praticate in laboratorio
  • possedere una solida conoscenza dei principi delle tecniche analitiche, spettroscopiche e spettrometriche, come da Programma dell’Insegnamento, e applicate durante la pratica laboratoriale.

Modalità di conseguimento

La crescita delle conoscenze e le capacità di comprensione si conseguono mediante: lezioni frontali, analisi e commento del materiale proposto, studio di testi consigliati.

Strumenti didattici di verifica

Prova teorico-pratica ed esame scritto.

- Capacità di applicare conoscenza e comprensione

Le/Gli studentesse/studenti dovranno possedere:

  • adeguata capacità di applicare la conoscenza tecnico-scientifica di base acquisita per affrontare con spirito critico la progettazione di sintesi organiche;
  • adeguata capacità nella manipolazione di composti organici solidi e liquidi, in maniera sicura, tenendo conto delle proprietà chimiche e fisiche, includendo qualsiasi rischio specifico associato al loro uso;
  • adeguata capacità nel monitorare e documentare le fasi di una sintesi organica, dalla sua progettazione fino all’ottenimento del/i prodotto/i desiderato/i;
  • adeguata capacità di interpretare e commentare gli esiti delle reazioni, in termini di resa percentuale e purezza del prodotto ottenuto prima e dopo separazione/purificazione (estrazione con solvente, cristallizzazione, distillazione, cromatografia su colonna).
  • adeguata capacità di interpretare e commentare gli esiti delle tecniche cromatografiche trattate a lezione e in laboratorio (GC, TLC e cromatografia su colonna), e delle analisi spettroscopiche e spettrometriche effettuate sui prodotti sintetizzati durante le esperienze pratiche.

Strumenti didattici di verifica

Compilazione e valutazione del quaderno di laboratorio, prova teorico-pratica ed esame scritto.

- Autonomia di giudizio

Le/Gli studentesse/studenti dovranno essere in grado di:

  • mettere in relazione dati e risultati acquisiti con i principi/concetti visti a lezione e le spiegazioni effettuate in laboratorio;
  • riconoscere, dove possibile, errori procedurali e/o di misura e di apportare le correzioni dovute.

L'autonomia di giudizio sarà sviluppata chiedendo alle/agli allieve/i:

l'interpretazione critica dei risultati ottenuti in confronto con i risultati attesi. Le/I docenti presenteranno, quando possibile, diverse tesi interpretative di un tema, sollecitando le studentesse e gli studenti alla loro discussione.

Strumenti didattici di verifica

Compilazione del quaderno di laboratorio.

- Abilità comunicative

Le/Gli studentesse/studenti devono possedere:

  • capacità di lavorare in gruppo;
  • capacità di redigere un dettagliato quaderno di laboratorio in merito alle sintesi svolte durante le esperienze pratiche e alle operazioni effettuate per portarle a termine.

Modalità di conseguimento

Le abilità comunicative sono coltivate formando gruppi di lavoro in laboratorio (2-3 persone), sollecitando le/gli allieve/i a confrontarsi tra di loro e con i docenti titolari.

Strumenti didattici di verifica

Nelle valutazioni degli elaborati individuali e dell’esame scritto finale la qualità e l'efficacia della comunicazione concorre autonomamente alla formazione del giudizio complessivo.

- Knowledge and understanding

Students must:

  • have an in-depth knowledge of the organic reactions covered, specifically the types of reagents used, reaction conditions and mechanisms;
  • have an adequate knowledge of laboratory practice for the development and execution of small-scale synthetic processes (milligrams/grams), as well as the subsequent work-up and possible purification, with full awareness of the risks and dangers associated;
  • have a solid theoretical-practical knowledge of the separation and purification techniques of solid and liquid substances, as expressed in the Teaching Program, with particular attention to the individual applications practiced in the laboratory
  • have a solid knowledge of the principles of analytical, spectroscopic and spectrometric techniques, as per the Teaching Program, and applied during laboratory practice.

Methods of achievement

The growth of knowledge and understanding skills are achieved through: lectures, analysis and commentary of the proposed material, study of recommended texts.

Educational assessment tools

Theoretical-practical test and written exam.

- Applying knowledge and understanding

Students must possess:

  • adequate ability to apply the acquired technical-scientific knowledge to critically address the design of organic syntheses;
  • adequate ability to safely manipulate solid and liquid organic compounds, taking into account their chemical and physical properties, including any specific risks associated with their use;
  • adequate ability to monitor and document the phases of an organic synthesis, from its design to obtaining the desired product(s);
  • adequate ability to interpret and comment on the results of the reactions, in terms of yield and purity of the obtained product(s), before and after separation/purification (solvent extraction, crystallization, distillation, column chromatography).
  • adequate ability to interpret and comment on the outcomes of the chromatographic techniques covered in class and in the laboratory (GC, TLC and column chromatography), and of the spectroscopic and spectrometric analyses carried out on the products synthesized during the laboratory experiences.

Teaching tools for assessment

Compilation and evaluation of the laboratory notebook, theoretical-practical test and written exam.

- Making judgements

Students must be able to:

  • relate data and results acquired with the principles/concepts seen in class and the explanations given in the laboratory;
  • recognize, where possible, procedural and/or measurement errors and make the necessary corrections.

Autonomy of judgement will be developed by asking students:

the critical interpretation of the results obtained in comparison with the expected results. Teachers will present, when possible, different interpretative theses of a theme, encouraging students to discuss them.

Teaching tools for assessment

Compilation of the laboratory notebook.

- Communication skills

Students must possess:

  • ability to work in a group;
  • ability to draft a detailed laboratory notebook regarding the synthetic procedures carried out during the practical experiences and the operations/manipulations carried out to complete them.

Methods of achievement

Communication skills are cultivated by forming work groups in the laboratory (2-3 people), encouraging students to interact with each other and with the titular teachers.

Teaching tools for assessment

In the assessment of individual papers and the final written exam, the quality and effectiveness of communication contributes independently to the formation of the overall judgment.

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Programma

Tecniche di laboratorio di chimica organica: purificazione, estrazione con solvente, distillazione (semplice, frazionata, azeotropica, in corrente di vapore). Cromatografia (su strato sottile, per gravità, gascromatografia). Cristallizzazione. Sublimazione. Misura delle costanti fisiche: punto di fusione, punto di ebollizione. 

Analisi qualitativa organica: test di solubilità. Test di riconoscimento dei principali gruppi funzionali (alcoli, ammine, carbonili). Analisi elementare (saggio di Lassaigne).

Meccanismi di reazione delle sintesi svolte in laboratorio

Quaderno di laboratorio

Tecniche spettroscopiche applicate ai composti organici: 1H NMR e 13C NMR, spettroscopia IR e spettrometria di massa. Esercizi di risoluzione di strutture organiche incognite.

Esperienze di laboratorio scelte dai docenti tra quelle elencate:

  • Distillazione in corrente di vapore.
  • Reazione di Wittig: sintesi del trans,trans-1,4-difenilbuta-1,3-diene.
  • La sostituzione nucleofila acilica: sintesi del DEET.
  • Reattivi di Grignard: sintesi del trifenilmetanolo e carbocatione tritilio.
  • Chemoselettività in sintesi: etilazione della saccarina sodica.
  • Sintesi di un anestetico locale: la benzocaina.
  • Condensazione di Knoevenagel: sintesi multistep di un estere dell'acido 4-metossicinnamico.
  • Acilazione di Friedel-Craft: sintesi del 4'-metossiacetofenone e purificazione cromatografica.
  • Cicloaddizione di Diels-Alder per il riconoscimento di un monoterpene incognito.
  • Ossidazione green di un'aldeide.
  • La reazione di condensazione aldolica: sintesi di un enone.
  • Riduzione di un'aldeide aromatica.
  • Riarrangiamento benzilico.
  • Sintesi del dibenzalacetone e sua reazione con la 2,4-dinitrofenilidrazina.

 

Cenni di ricerca bibliografica


Operations in Organic Chemistry Laboratory. Purification techniques. Liquid-liquid extraction. Distillation (simple, fractional, azeotropic, steam). Chromatography (TLC, column, GC). Recrystallization. Sublimation. Physical constants: melting point, boiling point. 

Qualitative Organic Chemistry assays: solubility tests, classification tests (functional groups, elemental analysis).

Reaction mechanisms

Laboratory notebook

Identification of unknown compounds: spectroscopy. 1H NMR and 13C NMR, IR spectroscopy and mass spectrometry (MS). Resolution of unknown substances.

Laboratory experiences list:

  • Steam distillation
  • Wittig reaction: synthesis of trans,trans-1,4-diphenylbuta-1,3-diene.
  • Nucleophilic acyl substitution: synthesis of DEET.
  • Grignard reagents: synthesis of triphenylmethanol and its tritilium salt.
  • Chemoselectivity in synthesis: ethylation of sodium saccharin.
  • Synthesis of a local anesthetic: benzocaine.
  • Knoevenagel reaction: synthesis of a 4-methoxycinnamic acid ester.
  • Friedel-Craft acylation: synthesis of 4'methoxyacetophenone and its purification by column chromatography.
  • Diels-Alder cycloaddition: identification of an unknown monoterpene.
  • The aldolic condensation: synthesis of an enone.
  • Reduction of an aromatic aldehyde.
  • Green oxidation of an aromatic aldehyde.
  • Benzilic Acid Rearrangement.
  • Synthesis of dibenzalacetone and its reaction with 2,4-dinitrophenylhydrazine

Retrieval of bibliographic informations

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Modalità di insegnamento

In presenza, lezioni frontali in aula (24 ore) con l'ausilio di materiale PowerPoint messo a disposizione anticipatamente sulla piattaforma Moodle, e laboratorio (56 ore).

In presence, with classroom lectures (24 hours) and laboratory (56 hours)

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Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame verrà svolto in presenza.

Modalità d'esame per gli/le studenti/studentesse che frequenteranno il laboratorio a partire dall'a.a. 2022/2023

Al termine di ogni turno del laboratorio, lo/la studente/studentessa dovrà: 

  • consegnare il quaderno di laboratorio che verrà valutato fino ad un massimo di 3 punti;
  • sostenere una esercitazione teorico/pratica che verrà valutata fino a un massimo di 10 punti complessivi.

La consegna del quaderno di laboratorio e lo svolgimento dell'esercitazione teorico/pratica permetteranno l'accesso alla prova finale.

In caso di mancata consegna del quaderno di laboratorio o del mancato svolgimento dell'esercitazione TP il laboratorio non verrà validato.

L'esame finale consiste in una prova scritta (durata 2 ore) basata sul riconoscimento della struttura di una molecola organica sulla base dei suoi spettri NMR, MS e IR, sulle tecniche di laboratorio e sui meccanismi di reazione svolti a lezione. La prova verrà valutata fino ad un massimo di 18 punti e la sufficienza viene raggiunta con il punteggio di 11/18. Il voto finale, espresso in trentesimi, sarà dato dalla somma delle precedenti valutazioni (31 punti totali). L'esame si intenderà superato avendo raggiunto la sufficienza nell'esame finale.

Per tutti coloro che hanno frequentato il laboratorio negli anni accademici precedenti e hanno ricevuto valutazione positiva della relazione finale, la modalità d'esame rimane quella degli anni precedenti, ovvero dovranno sostenere la prova scritta basata sul riconoscimento della struttura di una molecola organica in base ai suoi spettri NMR, MS e IR, sulle tecniche di laboratorio e sui meccanismi di reazione svolti a lezione. La prova verrà valutata fino ad un massimo di 15 punti e la sufficienza viene raggiunta con il punteggio di 9/15. Anche in questo caso l'esame si intenderà superato avendo raggiunto la sufficienza nell'esame finale.

The exams will take place in classroom.

For students attending the laboratory in the academic year 2022/2023.

At the end of each laboratory shift, the student must:

  • deliver the laboratory note book (valued up to 3 points)
  • take part to a theorethycal/practiacl exercise which will be valued up to 10 points.

These duties are mandatory to validate the laboratory activity and to access the final exam.

The final examination is a written test (duration: 2 hours) consisting in a) the identification of an unknown compound according to its NMR and MS spectra, b) laboratory techniques and/or reaction mechanisms (valued up to 18). The final vote will be the sum (31 points in total). The exam will be considered passed when the vote of the final examination is sufficient.

Students that have already attended the lab in the previous academic years and got a positive evaluation of the final report will attend the final examination (written test consisting in the identification of an unknown compound according to its NMR and MS spectra and questions about laboratory techniques and/or reaction mechanisms)valued up to 15. 

 

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Attività di supporto

 

 

Testi consigliati e bibliografia



Oggetto:
Libro
Titolo:  
Il laboratorio di Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
1994
Editore:  
Sorbona
Autore:  
D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz
Note testo:  
EAN: 9788871500850
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Operational organic chemistry
Anno pubblicazione:  
2008
Editore:  
Prentice Hall
Autore:  
Lehman J. W.
ISBN  
Obbligatorio:  
No
Oggetto:



Per la parte di spettroscopia e per le reazioni organiche che verranno effettuate in laboratorio si rimanda a uno dei libri di testo consigliati nel corso di Chimica Organica I.
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
www.aist.go.jp

D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz- Il laboratorio di Chimica Organica- Sorbona

Lehman J. W. - Operational organic chemistry- Prentice Hall

For reaction mechanisms and spectroscopical techniques, see Organic Chemistry I booktests.



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Note

Gli/le studenti/esse con DSA o disabilità, sono pregati di prendere visione delle modalità di supporto (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-e-studentesse-con-disabilita) e di accoglienza (https://www.unito.it/accoglienza-studenti-con-disabilita-e-dsa) di Ateneo, ed in particolare delle procedure necessarie per il supporto in sede d’esame (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-e-studentesse-con-disturbi-specifici-di-apprendimento-dsa/supporto).

Registrazione
  • Chiusa
    Apertura registrazione
    30/06/2023 alle ore 16:00
    Chiusura registrazione
    31/07/2023 alle ore 23:59
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 20/09/2024 10:44
    Location: https://chimicaetecnologie.campusnet.unito.it/robots.html
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