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LABORATORIO DI SINTESI ORGANICHE

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ORGANIC SYNTHESIS LABORATORY

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Anno accademico 2020/2021

Codice attività didattica
CHI0044
Docenti
Dott. Margherita Barbero (Titolare del corso)
Prof. Stefano Dughera (Titolare del corso)
Prof. Andrea Maranzana (Titolare del corso)
Dott. Marco Blangetti (Titolare del corso)
Dr. Salvatore Baldino (Titolare del corso)
Dott.ssa Polyssena Renzi (Titolare del corso)
Corso di studio
Chimica e Tecnologie Chimiche
Anno
3° anno
Periodo
Da definire
Tipologia
Affine o integrativo
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Mista
Lingua
Italiano
Frequenza
Obbligatoria
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti
Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.
Principali metodologie di sintesi organica.
Per la frequenza del laboratorio è obbligatorio avere sostenuto gli esami di "Chimica Generale ed Inorganica e Laboratorio" e "Chimica Organica I"
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Sommario del corso

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Avvisi

turni Laboratorio di Sintesi Organiche
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Obiettivi formativi

L'insegnamento Laboratorio di Sintesi Organiche intende fornire agli studenti le tecniche basilari da utilizzare nel laboratorio di Chimica Organica consentendo loro di sintetizzare alcune molecole organiche, anche di interesse farmaceutico-industriale.
Lo studente dovrà essere in grado di riconoscerne la struttura utilizzando le più comuni tecniche spettroscopiche (gas-cromatografia, spettroscopia IR e NMR, spettrometria di massa) nonché caratterizzare e reperire in letteratura informazioni sui composti sintetizzati.

Organic Synthesis Laboratory provides students with the basic techniques used in the laboratory of organic chemistry enabling them to synthesize organic molecules. Students will be able to recognize its  structure using the most common spectroscopic techniques (gas chromatography, IR and NMR spectroscopy, mass spectrometry) as well as to characterize and find in the literature information on synthesized compounds.

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Risultati dell'apprendimento attesi

L'allievo dovrà essere in grado di affrontare con spirito critico la progettazione di sintesi organiche.

The student must be able to deal critically organic syntheses.

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Programma

1.Tecniche di laboratorio di chimica organica: Purificazione; Estrazione con solvente; Distillazione (semplice, frazionata, azeotropica, in corrente di vapore). Cromatografia (su strato sottile, per gravità, gascromatografia). Cristallizzazione. Sublimazione. Misura delle costanti fisiche: punto di fusione, punto di ebollizione. 
2. Analisi qualitativa organica.Test di solubilità. Test di riconoscimento dei principali gruppi funzionali (alcoli, ammine, carbonili). Analisi elementare (saggio di Lassaigne).
3. Tecniche spettroscopiche applicate ai composti organici: spettrometria di massa, NMR protonico e 13C, IR ed esercitazioni di risoluzione di strutture organiche incognite.
4. Quaderno di laboratorio
5. Meccanismi di reazione delle sintesi svolte in laboratorio
6. Cenni di ricerca bibliografica
7. Esperienze di laboratorio scelte dai docenti tra quelle elencate:
Distillazione in corrente di vapore
Sintesi di Wittig dell'1,4-difenilbuta-1,3-diene
Sintesi dell'Autan 
Sintesi e reazioni dei reattivi di Grignard
Etilazione della sodio saccarina
Sintesi della benzocaina
Sintesi di un estere dell'acido 4-metossicinnamico
Sintesi del crategone e purificazione cromatografica
Cicloaddizione di Diels-Alder
Ossidazione green di un'aldeide
Sintesi di un calcone e successiva reazione di Michael.
Variazione di colore delle antocianine a diversi valori di pH
Riduzione di un'aldeide aromatica 
Sintesi della nerolina con riscaldamento a microonde


1. Operations in Organic Chemistry Laboratory. Purification operations. Liquid-liquid extraction. Distillation (simple, fractional, azeotropic, steam). Chromatography (TLC, column, GC, HPLC). Recrystallization. Sublimation. Physical constants: melting point, boiling point. 
2. Qualitative Organic Chemistry: solubility tests, classification tests (functional groups, elemental analysis).
3. Spectral analysis: MS, 1H and 13 C NMR, IR and resolution of unknown substances.
4. Laboratory notebook.
5. Reaction mechanisms
6  Information retrieval
7. Laboratory experiences list:
Steam distillation
Wittig synthesis of 1,4-diphenylbuta-1,3-diene.
Synthesis of Autan.
Synthesis and reactions of Grignard reagents.
Sodium saccharin ethylation.
Benzocaine synthesis.
Synthesis of an ester of 4-methoxycinnamic acid.
Crategone synthesis and its  column chromatographic purification.
Diels-Alder cycloaddition.
Synthesis of a chalcone and subsequent Michael reaction
Color changing of anthocyanines at different pH values.
Aromatic aldehyde reduction.
Green oxidation of an aromatic aldehyde.
Microwave nerolin synthesis



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Modalità di insegnamento

L'insegnamento si avvale di 24 ore di videolezione in modalità remota e di 32 ore di laboratorio in presenza. Verranno inoltre erogate 16 ore di videoesercitazione in modalità remota asincrona.

Virtual rooms:

https://unito.webex.com/meet/salvatore.baldino

https://unito.webex.com/meet/marco.blangetti

24 hours as remote videolessons and 32 hours in laboratory. Further 16 hours of pratical activities as asynchronous remote videolessons.

Virtual rooms:

https://unito.webex.com/meet/salvatore.baldino

https://unito.webex.com/meet/marco.blangetti

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Modalità di verifica dell'apprendimento

L'esame verrà svolto in presenza salvo disposizioni future in merito all'evoluzione dell'emergenza sanitaria. Al termine del laboratorio, lo studente dovrà consegnare una relazione sulle attività di laboratorio che verrà valutata fino a un massimo di 15 punti complessivi. L'esame finale consiste in una prova scritta basata sul riconoscimento della struttura di una molecola organica in base ai suoi spettri, sulle tecniche di laboratorio, sui meccanismi di reazione svolti a lezione; la prova verrà valutata fino ad un massimo di 15 punti. Il voto finale, espresso in trentesimi, sarà dato dalla somma delle due precedenti valutazioni. E' necessario aver raggiunto la sufficienza in entrambe le prove.

Nel caso di nuove disposizioni, l'esame verrà svolto secondo la seguente modalità.

Modalità scritta online su carta in videoconferenza. L'esame consiste, come già previsto nella modalità in presenza, a) nella risoluzione di una struttura incognita a partire dalla sua caratterizzazione sperimentale spettroscopica b) nella risposta ad una domanda aperta e c) nell'identificazione di una molecola incognita mediante saggi di solublilità. Le risposte ai quesiti che verranno inviati dai docenti via email istituzionale verranno svolti dagli studenti su un foglio di carta a video aperto. L'elaborato finale verra' fotografato e inviato via email istituzionale alla commissione. La ricezione dell'elaborato via email istituzionale varrà come consegna della prova d'esame. La valutazione non subirà variazioni rispetto alle modalità d'esame previste in precedenza (15/30 a cui si sommerà il punteggio della valutazione dei quaderni di laboratorio). Questa modalità potrà subire variazioni in seguito all'evolversi della situazione e all'emissione di ulteriori decreti Rettorali relativi allo svolgimento in forma scritta degli esami stessi.

The exams will take place in classroom, unless future regulations depending on the Covid-19 emergency. Reports (valued up to 15/30) must be given at the end of the laboratory activity. The final examination is a written test consisting in a) the identification of an unknown compound according to its NMR and MS spectra, b) laboratory techniques and/or reaction mechanisms c) identification of an unknown compound based on qualitative analysis (valued up to 15/30). The final vote will be the sum. Both partial tests have to be sufficient.

In case of further instructions, the exam will take place as written procedure according to the Rectoral indications.

Written exam as online videoconference. As mentioned above, the final examination will be a written test consisting in a) the identification of an unknown compound according to its NMR and MS spectra, b) laboratory techniques and/or reaction mechanisms c) identification of an unknown compound based on qualitative analysis. (valued up to 15/30). The exam will be sent to the students by institutional email and the answers will be written on a paper in streaming with open camera and microphone. Once completed, the student will take a picture of the exam and will send it back to the examiner(s). The final vote will be the sum of the written exam (15/30) and the laboratory report (15/30). Both partial tests have to be sufficient.

 

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Testi consigliati e bibliografia

D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz- Il laboratorio di Chimica Organica- Sorbona

Lehman J. W. - Operational organic chemistry- Prentice Hall

Per la parte di spettroscopia e per le reazioni organiche che verranno effettuate in laboratorio si rimanda a uno dei libri di testo consigliati nel corso di Chimica Organica I.
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
www.aist.go.jp

D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz- Il laboratorio di Chimica Organica- Sorbona

Lehman J. W. - Operational organic chemistry- Prentice Hall

For reaction mechanisms and spectroscopical techniques, see Organic Chemistry I booktests.

Registrazione
  • Chiusa
    Apertura registrazione
    09/06/2020 alle ore 00:00
    Chiusura registrazione
    26/06/2020 alle ore 23:55
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 28/09/2020 11:55
    Location: https://chimicaetecnologie.campusnet.unito.it/robots.html
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