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LABORATORIO DI SINTESI ORGANICHE

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ORGANIC SYNTHESIS LABORATORY

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Anno accademico 2019/2020

Codice attività didattica
CHI0044
Docenti
Dott. Margherita BARBERO (Titolare del corso)
Dott. Stefano Dughera (Titolare del corso)
Dott. Andrea Maranzana (Titolare del corso)
Dott. Marco Blangetti (Titolare del corso)
Dr. Salvatore Baldino (Titolare del corso)
Prof. Silvia Giordani (Titolare del corso)
Corso di studio
Chimica e Tecnologie Chimiche
Anno
3° anno
Tipologia
Affine o integrativo
Crediti/Valenza
6
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Obbligatoria
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti
Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.
Principali metodologie di sintesi organica.
Per la frequenza del laboratorio è obbligatorio avere sostenuto gli esami di "Chimica Generale ed Inorganica e Laboratorio" e "Chimica Organica I"
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Sommario del corso

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Obiettivi formativi

L'insegnamento Laboratorio di Sintesi Organiche intende fornire agli studenti le tecniche basilari da utilizzare nel laboratorio di Chimica Organica consentendo loro di sintetizzare alcune molecole organiche, anche di interesse farmaceutico-industriale.
Lo studente dovrà essere in grado di riconoscerne la struttura utilizzando le più comuni tecniche spettroscopiche (gas-cromatografia, spettroscopia IR e NMR, spettrometria di massa) nonché caratterizzare e reperire in letteratura informazioni sui composti sintetizzati.

Organic Synthesis Laboratory provides students with the basic techniques used in the laboratory of organic chemistry enabling them to synthesize organic molecules. Students will be able to recognize its  structure using the most common spectroscopic techniques (gas chromatography, IR and NMR spectroscopy, mass spectrometry) as well as to characterize and find in the literature information on synthesized compounds.

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Risultati dell'apprendimento attesi

L'allievo dovrà essere in grado di affrontare con spirito critico la progettazione di sintesi organiche.

The student must be able to deal critically organic syntheses.

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Programma

1.Tecniche di laboratorio di chimica organica: Purificazione; Estrazione con solvente; Distillazione (semplice, frazionata, azeotropica, in corrente di vapore). Cromatografia (su strato sottile, per gravità, gascromatografia). Cristallizzazione. Sublimazione. Misura delle costanti fisiche: punto di fusione, punto di ebollizione. 
2. Analisi qualitativa organica.Test di solubilità. Test di riconoscimento dei principali gruppi funzionali (alcoli, ammine, carbonili). Analisi elementare (saggio di Lassaigne).
3. Tecniche spettroscopiche applicate ai composti organici: spettrometria di massa, NMR protonico e 13C, IR ed esercitazioni di risoluzione di strutture organiche incognite.
4. Quaderno di laboratorio
5. Meccanismi di reazione delle sintesi svolte in laboratorio
6. Cenni di ricerca bibliografica
7. Esperienze di laboratorio scelte dai docenti tra quelle elencate:
Distillazione in corrente di vapore
Sintesi di Wittig dell'1,4-difenilbuta-1,3-diene
Sintesi dell'Autan 
Sintesi e reazioni dei reattivi di Grignard
Etilazione della sodio saccarina
Sintesi della benzocaina
Sintesi di un estere dell'acido 4-metossicinnamico
Sintesi del crategone e purificazione cromatografica
Cicloaddizione di Diels-Alder
Ossidazione green di un'aldeide
Sintesi di un calcone e successiva reazione di Michael.
Variazione di colore delle antocianine a diversi valori di pH
Riduzione di un'aldeide aromatica 
Sintesi della nerolina con riscaldamento a microonde


1. Operations in Organic Chemistry Laboratory. Purification operations. Liquid-liquid extraction. Distillation (simple, fractional, azeotropic, steam). Chromatography (TLC, column, GC, HPLC). Recrystallization. Sublimation. Physical constants: melting point, boiling point. 
2. Qualitative Organic Chemistry: solubility tests, classification tests (functional groups, elemental analysis).
3. Spectral analysis: MS, 1H and 13 C NMR, IR and resolution of unknown substances.
4. Laboratory notebook.
5. Reaction mechanisms
6  Information retrieval
7. Laboratory experiences list:
Steam distillation
Wittig synthesis of 1,4-diphenylbuta-1,3-diene.
Synthesis of Autan.
Synthesis a Laboratory practices.nd reactions of Grignard reagents.
Sodium saccharin ethylation.
Benzocaine synthesis.
Synthesis of an ester of 4-methoxycinnamic acid.
Crategone synthesis and its  column chromatographic purification.
Diels-Alder cycloaddition.
Synthesis of a chalcone and subsequent Michael reaction
Color changing of anthocyanines at different pH values.
Aromatic aldehyde reduction reduction.
Green oxidation of an aromatic aldehyde.
Microwave nerolin synthesis



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Modalità di insegnamento

L'insegnamento si avvale di 24 ore in aula (lezioni frontali) e di 48 ore di laboratorio.

24 hours in class (lectures) and 48 hours in laboratory.

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Modalità di verifica dell'apprendimento

Al termine, lo studente dovrà consegnare una relazione sulle attività di laboratorio che verrà valutate fino a un massimo di 15 punti complessivi. L'esame finale consiste in una prova scritta basata sul riconoscimento della struttura di una molecola organica in base ai suoi spettri, sulle tecniche di laboratorio, sui meccanismi di reazione svolti a lezione; la prova verrà valutata fino ad un massimo di 15 punti. Il voto finale, espresso in trentesimi, sarà dato dalla somma delle due precedenti valutazioni. E' necessario aver raggiunto la sufficienza in entrambe le prove.

 Reports  (valued up to 15/30) must be given at the end of the laboratory. The final examination is a written test: identification of  the structure of an unknown compounds according to its spectra and laboratory techniques, reaction mechanisms  (valued up to 15/30). The final vote will be the sum. Both partial tests have to be sufficient.

 

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Testi consigliati e bibliografia

D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz- Il laboratorio di Chimica Organica- Sorbona

Lehman J. W. - Operational organic chemistry- Prentice Hall

Per la parte di spettroscopia e per le reazioni organiche che verranno effettuate in laboratorio si rimanda a uno dei libri di testo consigliati nel corso di Chimica Organica I.
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
www.aist.go.jp

D.L.Pavia, G.L.Lampman, G.S.Kriz- Il laboratorio di Chimica Organica- Sorbona

Lehman J. W. - Operational organic chemistry- Prentice Hall

For reaction mechanisms and spectroscopical techniques, see Organic Chemistry I booktests.

Registrazione
  • Aperta
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    Ultimo aggiornamento: 17/06/2019 15:35
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