- Oggetto:
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CHIMICA ORGANICA I - Corso A (cognomi A-K)
- Oggetto:
ORGANIC CHEMISTRY I
- Oggetto:
Anno accademico 2018/2019
- Codice dell'attività didattica
- MFN1164
- Docente
- Prof. Guido Viscardi (Titolare del corso)
- Corso di studi
- Chimica e Tecnologie Chimiche
- Anno
- 1° anno
- Tipologia
- Di base
- Crediti/Valenza
- 10
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Facoltativa
- Tipologia d'esame
- Scritto
- Prerequisiti
-
Conoscenza di base della teoria atomica, teoria dei legami, buona conoscenza dei concetti di base di acidità e basicità, acidi e basi di Lewis.Knowledge of the atomic theory, chemical bonds, base and acid theories, Lewis bases and acids theory.
- Propedeutico a
-
Chimica organica II; Laboratorio di sintesi organiche; Laboratorio di sintesi organiche ed inorganiche di interesse industriale.Organic Chemistry II; Lab of Organic Synthesis; Lab of Organic and Inorganic Synthesis of industrial interest.
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L' insegnamento si propone di fornire agli studenti una preparazione sulla chimica organica di base, concetti di stereochimica, di reattività e riconoscimento dei gruppi funzionali.The Organic Chemistry course aims are focused on providing students with a solid background in organic chemistry, in particular stereochemistry, basic reactivity and functional groups- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.At the end of the course students should be able to easily recognize organic compounds and their stereochemistry, predicting their reactivity and design simple syntheses.- Oggetto:
Modalità di insegnamento
L' insegnamento consiste in lezioni frontali per 80 ore. La frequenza è facoltativa ma consigliataTeaching methods: Lectures 80 hours. Attendance is optional but recommended.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Prima prova: Consiste in uno scritto di 10 domande sottoforma di domande a risposta multipla che vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività delle molecole organiche con semplici applicazioni di retrosintesi. Con tale prova si intende valutare la comprensione dei principi fondamentali della chimica, la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso, l'abilità acquisita nell'utilizzarle e la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. Il risultato positivo (almeno il 60% di risposte corrette) di questa prova consente l'accesso alla seconda prova.
Seconda prova: consiste in uno scritto di ulteriori 10 quesiti sottoforma di domande a risposta aperta articolati in più punti che vertono su tutto il programma. La prova contribuisce a verificare la preparazione dello studente sui vari argomenti trattati e l'abilità a risolvere semplici problemi di sintesi. In caso di esito positivo della prima prova lo studente deve sostenere la seconda prova nello stesso appello.
First test: Consists of 10 questions in the form of multiple-choice questions that deal with the nomenclature, stereochemistry and reactivity of organic molecules with simple applications of retrosynthesis. This test aims to evaluate the understanding of the basic principles of chemistry, the student's familiarity with the thematic areas covered in the course, the ability to use them and the ability of the student to apply what is described in theory to real cases. The positive result (at least 60% of correct answers) of this test allows access to the second test.
Second test: consists of a writing of further 10 questions in the form of open-ended questions articulated in several points concerning the whole program. The test helps to verify the preparation of the student on the various topics covered and the ability to solve simple problems of synthesis. If the first test is successful, the student must take the second test in the same appeal.
- Oggetto:
Programma
Parte1. Struttura e nomenclatura
-Introduzione generale alla chimica organica. L'atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi-greco
-Idrocarburi saturi: nomenclatura e struttura degli alcani. Stereoisomeria conformazionale di catene aperte
-Idrocarburi insaturi: nomenclatura e struttura degli alcheni e degli alchini. Stereoisomeria geometrica
-Cicloalcani: nomenclatura e struttura; stereoisomeria conformazionale e configurazionale
-Gruppi funzionali: nomenclatura e struttura
-Stereoisomeria ottica: atomi chirali; proiezioni di Fisher; enantiomeri; diastereomeri; racemati; mesoforme. chiralità nei monosaccaridi e negli aminoacidi.Cumuleni, spirani, atropisomeria
-Coniugazione e risonanza. Il benzene e le molecole aromatiche ed eteroaromatiche.
Parte 2. Reattività
-Acidi e basi secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis
-Le reazioni organiche: tipologia di reazioni organiche. I reattivi nucleofili ed elettrofili.
-Specie reattive al carbonio; carbocationi, carbanioni, radicali e carbeni.
-Sostituzione nucleofila alifatica: meccanismi Sn1 e Sn2. Stereochimica delle reazioni Sn. Effetto solvente.
-Reazioni degli alogenuri alchilici.
-Carbocationi ed effetti dei sostituenti.
-Alcooli: anfoterismo. Reazioni con acidi alogenidrici. Reazioni di ossidazione
-Epossidi: sintesi e reazioni di apertura dell'anello.
-Eteri: sintesi di Williamson.
-Solfuri e tioli: sintesi e reazioni.
-Ammine alifatiche: basicità, sintesi e reazioni.
-Reazioni di eliminazione: meccanismi E1 E2, E1cB ed eliminazione di Hofmann
-Reazioni di eliminazione negli alogenuri alchilici. Regola di Saytzeff. Stereochimica.
-Disidratazione degli alcoli.
-Alcheni: addizione elettrofila agli alcheni. Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione. Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4.
-Isoprene, caucciù e gomma naturale. Gomma sintetica. Terpeni
-Alchini: acidità. Sintesi e reazioni di addizione al triplo legame.
-Sostituzione elettrofila aromatica: meccanismo. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts, effetti dei sostituenti.
-Fenoli: proprietà generali ed acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli.
-Ammine aromatiche: basicità. Reazioni con acido nitroso: sintesi dei sali di diazonio. Copulazione con ammine e fenoli.
-Aldeidi e chetoni: addizione nucleofila al gruppo carbonile. Addizione di acqua alcoli, cianuri, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard. Struttura emiacetalica del glucosio e fenomeno della mutorotazione. Formazione di glicosidi. Disaccaridi; formazione del legame glicosidico. Polisaccaridi. I reattivi organometallici e i carbanioni. Reazione con i derivati dell'ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), enammine come nucleofili, reazione di Wittig. Riduzione di aldeidi e chetoni con idruri metallici. Ossidazione ad acidi carbossilici. Tautomeria cheto-enolica.
-Acidi carbossilici e derivati (esteri, anidridi, ammidi, cloruri acilici). Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nei cloruri acilici. Reazione di esterificazione di Fischer; reazioni di idrolisi di esteri in ambiente acido e basico; reazione di transesterificazione; sintesi di ammidi. Aminoacidi: classificazione e nomenclatura; acidità e basicità; punto isoelettronico; elettroforesi. Il legame peptidico
-I nitrili: sintesi e reazioni.
-Reazioni del carbonio in alfa al gruppo carbonile/carbossile. Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica. Condensazione di claisen. Sintesi acetoacetica e sintesi malonica. Ciclizzazioni. Reazione di Michael.
-Reazioni radicaliche: clorurazione e bromurazione degli alcani
-Miscele racemiche e loro risoluzione
-Esercizi riepilogativi sugli argomenti svolti a lezione.
Part 1. Structure and nomenclature.
- Introduction to Organic Chemistry. The carbon atom and its hybridization. The sigma C-C and C-H bonds and C-C π bond.
- Saturated hydrocarbons: nomenclature and structure of alkanes. Conformational stereoisomerism of open chains.
- Unsaturated hydrocarbons: nomenclature and structure of alkenes and alkynes. Geometric stereoisomerism.
- Cycloalkanes: nomenclature and structure; conformational and configurational stereoisomerism
- Functional groups: nomenclature and structure.
- Optical stereoisomerism: chiral atoms; Fisher projections; enantiomers, diastereomers, racemates; meso compounds; chirality in carbohydrates and aminoacids. Cumulenes, spirans, atropisomerism.
- Conjugation and resonance. Benzene, aromatic and heteroaromatic molecules.
Part 2. Reactivity.
- Acids and bases according to Arrhenius, Bronsted and Lewis.
- Organic reactions: types of organic reactions. The nucleophilic and electrophilic reactants.
- Reactive carbon species; carbocations, carbanions, radicals and carbenes.
- Aliphatic nucleophilic substitution: Sn1 and Sn2 mechanisms. Stereochemistry of Sn reactions. Solvent effects.
- Reactions of alkyl halides.
- Carbocations and effects of substituents.
- Alcohols: amphoterism; reactions with halogenidric acids. Oxidation reactions.
- Epoxides: synthesis and ring opening reactions.
- Ethers: Williamson synthesis.
- Sulphides and thiols: synthesis and reactions.
- Aliphatic amines: basicity, synthesis and reactions.
- Elimination reactions: E1, E2, E1cB mechanisms and Hofmann elimination.
- Elimination reactions in alkyl halides. Saytzeff's rule. Stereochemistry. Dehydration of alcohols.
- Alkenes: electrophilic addition to alkenes. Stereochemistry of addition reactions (regioselectivity, stereospecificity and stereoselectivity), addition of strong acids, weak acids, addition of halogens, hydroboration, oximercuration, oxidation. Reactivity of conjugated dienes. Addition 1.4.
Isoprene, rubber and natural rubber. Synthetic rubber. Terpenes.- Alkynes: acidity, synthesis and addition reactions to the triple bond.
- Aromatic electrophilic substitution: mechanism. Halogenation, nitration, sulfonation, Friedel-Crafts alkylation and acylation, substituents effects.
- Phenols: general properties and acidity. Reactions of phenols.
- Aromatic amines: basicity, reactions with nitrous acid: synthesis of diazonium salts and relative copulation with amines and phenols.
- Aldehydes and ketones: nucleophilic addition to the carbonyl group, addition of water, alcohols, cyanides, Cannizzaro reaction, reaction with Grignard reagents. Hemiacetal of glucose and mutarotation. Formation of glycosides and disaccharides. Polysaccharides. Organometallic reagents and carbanions. Reaction with ammonia derivatives (formation of oxymes, hydrazones, semicarbazones), enamines as nucleophiles, Wittig reaction. Reduction of aldehydes and ketones with metal hydrides. Oxidation to carboxylic acids. Keto-enol tautomerism.
- Carboxylic acids and derivatives (esters, anhydrides, amides, acyl chlorides). Acidity of carboxylic acids. Nucleophilic acyl substitution reactions in acyl chlorides. Fischer esterification reaction; reactions of hydrolysis of esters in acidic and basic environment; transesterification reaction, amides synthesis. Amino acids. Classification and nomenclature; configuration; acidity and basicity; isoelectronic point; electrophoresis; peptidic bond.
- Nitriles: synthesis and reactions.
- Reactions at carbon atom in alfa to carbonyl/carboxilic groups. Enolate anions and their reactivity. Aldol condensation. Claisen condensation. Acetoacetic and malonic synthesis. Cyclizations. Michael reaction.
- Radical reactions: chlorination and bromination of alkanes.
- Racemates and their resolution.
- Training exercises.
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
l materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso: sito CCS. I testi base consigliati per il corso sono:
1) Chimica organica di Bruice Paula Y. Ed. EDISES
2) Chimica Organica - Brown - Foote - Iverson - IV edizione 2010 -Edises
3) Chimica Organica -T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/Slides are available at the course web site. Suggested books are:
1) Organic Chemistry by Bruice Paula Y. Ed. EDISES
2) Organic Chemistry - Brown - Foote - Iverson - IV edizione 2010 -Edises
3) Organic Chemistry -T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
Web site of interest:
http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/- Oggetto:
Note
In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di appelli per la prima e la seconda prova. Gli studenti sono tenuti ad iscriversi seguendo la procedura di Ateneo ESSE3. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.
At least one pair of appeals for the first and second tests is set at each of the exam periods provided for in the calendar of teaching activities. Students are required to register following the ESSE3 University procedure. In case of problems and difficulties, students are invited to contact the teachers.
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