- Oggetto:
- Oggetto:
CHIMICA ORGANICA I - Corso A (cognomi A-K)
- Oggetto:
ORGANIC CHEMISTRY I - Course A (surnames A-K)
- Oggetto:
Anno accademico 2020/2021
- Codice dell'attività didattica
- MFN1164
- Docente
- Prof. Vittorio Pace (Titolare del corso)
- Corso di studi
- Chimica e Tecnologie Chimiche
- Anno
- 1° anno
- Periodo didattico
- Da definire
- Tipologia
- Di base
- Crediti/Valenza
- 10
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Facoltativa
- Tipologia d'esame
- Scritto ed orale
- Prerequisiti
-
Conoscenza di base della teoria atomica, teoria dei legami, buona conoscenza dei concetti di base di acidità e basicità, acidi e basi di Lewis.
Knowledge of the atomic theory, chemical bonds, base and acid theories, Lewis bases and acids theory. - Propedeutico a
-
Chimica organica II; Laboratorio di sintesi organiche; Laboratorio di sintesi organiche ed inorganiche di interesse industriale.
Organic Chemistry II; Lab of Organic Synthesis; Lab of Organic and Inorganic Synthesis of industrial interest. - Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento si propone di fornire allo studente le nozioni di base di Chimica Organica necessarie per proseguire nella formazione culturale di un chimico attraverso l'apprendimento dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche, della loro reattività e delle relazioni esistenti fra la struttura e le proprietà chimico-fisiche.
DIDATTICA ALTERNATIVA: Gli obiettivi formativi sono invariatiThe course aims to provide students with the basic notions of Organic Chemistry necessary to continue the cultural education of a chemist by learning the main functional groups present in organic molecules, their reactivity and the relationships existing between the structure and the chemical-physical properties.
ALTERNATIVE FORM OF TEACHING: The training aims are unchanged.- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
L'insegnamento prevede di completare la formazione di base dello studente con nozioni specifiche di Chimica Organica attraverso le seguenti competenze:
CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE
- gestire i principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche attraverso la loro struttura e reattività;
- illustrare le proprietà fisiche e molecolari di una molecola organica in funzione della struttura, in particolare la stereochimica.
AUTONOMIA DI GIUDIZIO
- collegare le proprietà fisiche e molecolari di molecole organiche con la loro struttura;
- collegare le diverse reattività di una molecola organica con i gruppi funzionali specifici;
- progettare la struttura di molecole organiche al fine di ottenere specifiche proprietà molecolari e stereochimica.
ABILITÀ COMUNICATIVE
La capacità di comunicazione multidisciplinare propria della Chimica che ne consegue è il principale risultato dell'insegnamento. Lo studente sarà in grado di:
- dialogare in termini strutturali;
- concorrere alla progettazione ed allo sviluppo di procedure sperimentali per la correlazione fra le proprietà fisiche e molecolari e la struttura delle molecole organiche.
DIDATTICA ALTERNATIVA: I Risultati dell'apprendimento attesi sono invariatiThe course plans to complete the basic training of the student with specific notions of Organic Chemistry through the following skills:
KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING ABILITY
- manage the main functional groups present in organic molecules through their structure and reactivity;
- illustrate the physical and molecular properties of an organic molecule in function of the structure, in particular the stereochemistry.
AUTONOMY OF JUDGMENT
- to link the physical and molecular properties of organic molecules with their structure;
- link the different reactivities of an organic molecule with specific functional groups;
- design the structure of organic molecules in order to obtain specific molecular and stereochemical properties.
COMMUNICATION SKILLS
The ensuing multidisciplinary communication skills of Chemistry is the main result of the teaching. The student will be able to:
- dialogue in structural terms;
- contribute to the design and development of experimental procedures for the correlation between the physical and molecular properties and the structure of organic molecules.
ALTERNATIVE FORM OF TEACHING: The expected learning outcomes are unchanged.- Oggetto:
Modalità di insegnamento
L'insegnamento consiste in lezioni via webex in modalità (quasi esclusivamente sincrona) per 80 ore. La frequenza è facoltativa ma consigliata.
https://unito.webex.com/
meet/vittorio.pace La registrazione delle lezioni sarà poi resa disponibile per gli studenti via moodle.
DIDATTICA ALTERNATIVA: Il corso è erogato in modalità a distanza per tutto il periodo di chiusura delle strutture didattiche dell'Università in relazione al DM "#IoRestoaCasa" mediante la pubblicazione di lezioni asincrone (registrate) su Moodle. Incontri periodici con gli Studenti sono organizzati durante le ore di lezione tramite l'applicazione Webex e successiva disponibilita' su Campusnet e Moodle della videoriunione mentre si da comunicazione agli studenti via e-mail per domande di carattere personale.Teaching methods: Lectures 80 hours. Attendance is optional but recommended.
ALTERNATIVE FORM OF TEACHING. The course is delivered remotely for the entire period of closure of the University's teaching facilities in relation to the DM "#IoRestoaCasa" through the publication of asynchronous (recorded) lessons on Moodle. Periodic meetings with the Students are organized during the lesson hours through the Webex application. Addtional informations are delivered for personal questions by e-mail.- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Prima prova: Consiste in uno scritto di 15 domande in forma di domande a risposta aperta ed esercizi sull'intero programma. Si intende superata la prova con una votazione non inferiore a 18/30. La validità dell'esame scritta è fissata a Febbraio 2022.
Seconda prova: Esame orale col docente.
NB Ai fini di un'efficace e completa preparazione si suggerisce di sostenere l'esame di Chimica Organica I in seguito a superamento dell'esame di Chimica Generale ed Inorganica.
ESAMI A DISTANZA. In funzione dell'evoluzione dell'emergenza in corso, si comunicherà la modalità in presenza o in remoto dello scritto. L'esame orale si sosterrà via webex.L
First exam: The written examination consists of 15 open questions and execises encompassing the whole program. The minimal score to pass the written examination is fixed at 18/30. The written examination is valid till February 2022.
Second exam: Oral examination with the teacher.
NB It is recommended for a complete and effective understanding of the themes treated in Organic Chemistry I to pass the exam of General and Inorganic Chemistry.
DISTANCE EXAMS. Depending on the evolution of the pandemic emergency, students will receive proper information on how the written examination will take place (in presence or in remote). The oral examination will be via webex.- Oggetto:
Attività di supporto
Il docente e' disponibile su appuntamento telematico a discutere, ripetere e chiarire i concetti spiegati nelle lezioni.
The teacher can be contacted through e-mail to discuss, repeat and clarify any concept explained during the lessons.
- Oggetto:
Programma
Parte 1. Struttura e nomenclatura.
-Introduzione generale alla chimica organica. L'atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi-greco
-Idrocarburi saturi. Nomenclatura e struttura degli alcani. Stereoisomeria conformazionale di catene aperte
-Idrocarburi insaturi. Nomenclatura e struttura degli alcheni e degli alchini. Stereoisomeria geometrica
-Cicloalcani. Nomenclatura e struttura; stereoisomeria conformazionale e configurazionale. Sistemi biciclici: nomenclatura.
-Gruppi funzionali. Nomenclatura e struttura
-Stereoisomeria ottica. Atomi chirali; proiezioni di Fisher; enantiomeri; diastereomeri; racemati; mesoforme. chiralità nei monosaccaridi e negli aminoacidi. Stereoisomeria di eteroatomi. Cumuleni, spirani. Proiezioni di Newman di alcani, cicloalcani, alcheni e cicloalcheni.
-Coniugazione e risonanza. I polieni e le molecole aromatiche ed eteroaromatiche. Concetto di aromaticità ed antiaromaticità. Regole di Huckel e Bredt.
- Concetti di selettività. Regio-, chemo- e stereo-selettività. Stereospecificità.
Parte 2. Reattività.
-Acidi e basi. Definizioni secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis. Acidità e basicità di tutti i gruppi funzionali. Valutazione quantitativa di essi (pKa).
-Le reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche. I reattivi nucleofili ed elettrofili.
-Specie reattive al carbonio. Carbocationi, carbanioni, radicali e carbeni. Reazione di Simmons-Smith di ciclopropanazione.
-Sostituzione radicalica alifatica. Clorurazione e bromurazione degli alcani. Aspetti energetici.
-Addizione elettrofila agli alcheni ed agli alchini. Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione. Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4. Cenni a Isoprene e Terpeni. Reazioni Au-alchini. Deprotonazione degli alchini. Reattività degli alleni e aspetti stereochimici. Eterocumuleni.
-Reazioni di eliminazione. Meccanismi E1 E2, E1cB ed eliminazione di Hofmann. Reazioni di eliminazione negli alogenuri alchilici. Regola di Zaytsev. Stereochimica. Disidratazione degli alcoli. Alchini: sintesi e reazioni di addizione al triplo legame.
-Sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi Sn1 e Sn2. Stereochimica delle reazioni SN. Effetto solvente. Reazioni degli alogenuri alchilici. Carbocationi ed effetti dei sostituenti.
-Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts, effetti dei sostituenti.
-Alcooli. Anfoterismo. Reazioni con acidi alogenidrici. Reattività deglia alcoli: logica generale, uso di agenti alogenanti. Reazioni di ossidazione. Reazione di Dess-Martin.
-Epossidi. Sintesi e reazioni di apertura dell'anello. Reazione di Corey-Chaykovski.
- Sistemi ciclici eterosostituiti. Anelli da 3 a 7 membri: nomenclatura. Nomenclatura dei principali sistemi eterociclici.
-Eteri. Sintesi di Williamson. Eteri corona: sintesi ed aspetti strutturali.
-Ammine alifatiche. Basicità, sintesi e reazioni. Sintesi di Gabriel, sintesi di Mitsunobu.
-Fenoli. Proprietà generali ed acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli. Reazione di Kolbe. Reazione di Reimer-Tiemann.
-Ammine aromatiche. Basicità. Reazioni con acido nitroso: sintesi dei sali di diazonio e Sandmayer. Copulazione con ammine e fenoli.
-Aldeidi e chetoni. Addizione nucleofila al gruppo carbonile. Addizione di acqua alcoli, cianuri, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard. Struttura emiacetalica del glucosio e fenomeno della mutorotazione. Formazione di glicosidi. Disaccaridi; formazione del legame glicosidico. Polisaccaridi. I reattivi organometallici e i carbanioni. Reagenti di Litio, Magnesio e Rame. Preparazione di essi. Reazione con i derivati dell'ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), enammine come nucleofili, reazione di Wittig. Reazione HWE. Olefinazione di Julia. Aspetti stereochimici delle olefinazioni. Riduzione di aldeidi e chetoni con idruri metallici. Ossidazione ad acidi carbossilici. Tautomeria cheto-enolica.
-Acidi carbossilici e derivati (esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici). Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nei cloruri acilici. Reazione di esterificazione di Fischer; reazioni di idrolisi di esteri in ambiente acido e basico; reazione di transesterificazione; sintesi di ammidi. Aminoacidi: classificazione e nomenclatura; acidità e basicità; punto isoelettronico; elettroforesi. Il legame peptidico. Acidi dicarbossilici. Tioesteri ed esteri tert-buitilici.
- Reagenti riducenti. Idrogenazioni catalitiche. LAH. NaBH4. DIBAL-H. Reagente di Schwartz
- Ammidi. Reattività ed impiego sintetico. Attivazione di ammidi con agenti elettrofili e reazioni con nucleofili.
-I nitrili. Sintesi e reazioni.
-Reazioni del carbonio in alfa al gruppo carbonile/carbossile. Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica e aldolica incrociata. Condensazione di Claisen. Formazione di cicli; condensazione di Dieckmann.
-Miscele racemiche e loro risoluzione. Separazione di miscele racemiche attraverso equilibri acido-base.
DIDATTICA ALTERNATIVA: Il programma è invariato.Part 1. Structure and nomenclature
- General introduction to organic chemistry. The carbon atom and its hybridizations. Sigma C-C and C-H bonds, pi-Greek bonds.
- Saturated hydrocarbons. Nomenclature and structure of alkanes. Conformational stereoisomerism of open chains.
- Unsaturated hydrocarbons. Nomenclature and structure of alkenes and alkynes. Geometric stereoisomerism.
- Cicloalcani. Nomenclature and structure; conformational and configurational stereoisomerism.
- Functional groups. Nomenclature and structure.
- Optical stereosystem. Chiral atoms; Fisher projections; enantiomers; diastereomers; racemates; mesoforme. chirality in monosaccharides and amino acids. Cumuleni, spirani.
- Conjugation and resonance. Benzene and aromatic and heteroaromatic molecules.
Part 2. Reactivity.
- Acids and bases. Definitions according to Arrhenius, Bronsted and Lewis of all the functional groups.
- Organic reactions. Types of organic reactions. Nucleophilic and electrophilic reactants.
- Carbon reactive species. Carbocations, carbanions, radicals and carbenes.
- Radical aliphatic substitution. Chlorination and bromination of alkanes.
- Electrophilic addition to alkenes. Stereochemistry of addition reactions (regioselectivity, stereospecificity and stereoselectivity), addition of strong acids, weak acids, addition of halogens, hydroboration, oxymercuriation, oxidation. Reactivity of conjugated dienes. Addition 1,4. Basics of Isoprene and terpenes.
- Elimination reactions. E1 E2, E1cB mechanisms and Hofmann elimination. Elimination reactions in alkyl halides. Zaitsev's rule. Stereochemistry. Dehydration of alcohols. Alkynes: synthesis and addition reactions to the triple bond.
- Aliphatic nucleophilic substitution. SN1 and SN2 mechanisms. Stereochemistry of SN reactions. Solvent effect. Reactions of alkyl halides. Carbocation and effects of the substituents.
- Aromatic electrophilic substitution. Mechanism. Halogenation, nitration, sulfonation, alkylation and Friedel-Crafts acylation, effects of the substituents.
-Alcohols. Anfoterismo. Reactions with halogenhydric acids. Oxidation reactions
-Epoxides. Synthesis and ring opening reactions.
- Ethers. Williamson synthesis.
- Aliphatic amines. Basicity, synthesis and reactions.
-Fenoli. General properties and acidity. Characteristic reactions of phenols.
- Aromatic Amines. Basicity. Reactions with nitrous acid: synthesis of diazonium salts and their coupling with amines and phenols.
-Aldehydes and ketones. Nucleophilic addition to the carbonyl group. Addition of water, alcohols, cyanides, Cannizzaro reaction, reaction with Grignard reagents. Hemiacetal structure of glucose and the phenomenon of mutarotation. Glycoside formation. Disaccharides; formation of the glycosidic bond. Polysaccharides. Organometallic reagents and carbanions. Reaction with ammonia derivatives (formation of oximes, hydrazones, semicarbazones), enamines as nucleophiles, Wittig reaction. Reduction of aldehydes and ketones with metal hydrides. Oxidation with carboxylic acids. Keto-enol tautomerism.
- Carboxylic acids and derivatives (esters, anhydrides, amides, acyl chlorides). Acidity of carboxylic acids. Nucleophilic acyl substitution reactions in acyl chlorides. Fischer esterification reaction; hydrolysis reactions of esters in an acid and basic environment; transesterification reaction; synthesis of amides. Amino acids: classification and nomenclature; acidity and basicity; isoelectronic point; electrophoresis. The peptide bond
- Nitriles. Synthesis and reactions.
- Carbon reactions in alpha to the carbonyl / carboxyl group. Enolate anions and their reactivity. Aldol and cross aldol condensation. Claisen condensation. Cycle formation; Dieckmann condensation.
- Racemic mixtures and their resolution. Separation of racemic mixtures through acid-base equilibria ALTERNATIVE FORM OF TEACHING: The programme is unchanged.Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
ll materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso il sito del CCS tramite la piattaforma Moodle: https://elearning.unito.it/scienzedellanatura/course/view.php?id=966.
I testi base consigliati per il corso sono:
1) Chimica Organica di Bruice Paula Y. Ed. EDISES
2) Chimica Organica - Brown - Foote - Iverson - IV edizione 2010 -Edises
3) Chimica Organica - T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/Slides are available at the course web site of Moodle: https://elearning.unito.it/scienzedellanatura/course/view.php?id=966.
Suggested books are:
1) Organic Chemistry by Bruice Paula Y. Ed. EDISES
2) Organic Chemistry - Brown - Foote - Iverson - IV edizione 2010 -Edises
3) Organic Chemistry -T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
Web site of interest:
http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/- Oggetto:
Note
In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di appelli per la prima e la seconda prova. Gli studenti sono tenuti ad iscriversi seguendo la procedura di Ateneo ESSE3. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.
At least one pair of appeals for the first and second tests is set at each of the exam periods provided for in the calendar of teaching activities. Students are required to register following the ESSE3 University procedure. In case of problems and difficulties, students are invited to contact the teachers.
- Oggetto:
