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CHIMICA ORGANICA I - Corso A (cognomi A-K)

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ORGANIC CHEMISTRY I - Course A (surnames A-K)

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Anno accademico 2020/2021

Codice attività didattica
MFN1164
Docenti
Prof. Vittorio Pace (Titolare del corso)
Corso di studio
Chimica e Tecnologie Chimiche
Anno
1° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
10
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto
Prerequisiti

Conoscenza di base della teoria atomica, teoria dei legami, buona conoscenza dei concetti di base di acidità e basicità, acidi e basi di Lewis.

Knowledge of the atomic theory, chemical bonds, base and acid theories, Lewis bases and acids theory.
Propedeutico a

Chimica organica II; Laboratorio di sintesi organiche; Laboratorio di sintesi organiche ed inorganiche di interesse industriale.

Organic Chemistry II; Lab of Organic Synthesis; Lab of Organic and Inorganic Synthesis of industrial interest.
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Sommario del corso

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Obiettivi formativi

 

L'insegnamento si propone di fornire allo studente le nozioni di base di Chimica Organica necessarie per proseguire nella formazione culturale di un chimico attraverso l'apprendimento dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche, della loro reattività e delle relazioni esistenti fra la struttura e le proprietà chimico-fisiche.

upload_Coronavirus.jpg DIDATTICA ALTERNATIVA: Gli obiettivi formativi sono invariati

 

The course aims to provide students with the basic notions of Organic Chemistry necessary to continue the cultural education of a chemist by learning the main functional groups present in organic molecules, their reactivity and the relationships existing between the structure and the chemical-physical properties.

upload_Coronavirus.jpg ALTERNATIVE FORM OF TEACHING: The training aims are unchanged.

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Risultati dell'apprendimento attesi

L'insegnamento prevede di completare la formazione di base dello studente con nozioni specifiche di Chimica Organica attraverso le seguenti competenze:

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE

- gestire i principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche attraverso la loro struttura e reattività;

- illustrare le proprietà fisiche e molecolari di una molecola organica in funzione della struttura, in particolare la stereochimica.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO

- collegare le proprietà fisiche e molecolari di molecole organiche con la loro struttura;

- collegare le diverse reattività di una molecola organica con i gruppi funzionali specifici;

- progettare la struttura di molecole organiche al fine di ottenere specifiche proprietà molecolari e stereochimica.

ABILITÀ COMUNICATIVE

La capacità di comunicazione multidisciplinare propria della Chimica che ne consegue è il principale risultato dell'insegnamento. Lo studente sarà in grado di:

- dialogare in termini strutturali;

- concorrere alla progettazione ed allo sviluppo di procedure sperimentali per la correlazione fra le proprietà fisiche e molecolari e la struttura delle molecole organiche.

upload_Coronavirus.jpg DIDATTICA ALTERNATIVA: I Risultati dell'apprendimento attesi sono invariati

The course plans to complete the basic training of the student with specific notions of Organic Chemistry through the following skills:

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING ABILITY

- manage the main functional groups present in organic molecules through their structure and reactivity;

- illustrate the physical and molecular properties of an organic molecule in function of the structure, in particular the stereochemistry.

AUTONOMY OF JUDGMENT

- to link the physical and molecular properties of organic molecules with their structure;

- link the different reactivities of an organic molecule with specific functional groups;

- design the structure of organic molecules in order to obtain specific molecular and stereochemical properties.

COMMUNICATION SKILLS

The ensuing multidisciplinary communication skills of Chemistry is the main result of the teaching. The student will be able to:

- dialogue in structural terms;

- contribute to the design and development of experimental procedures for the correlation between the physical and molecular properties and the structure of organic molecules.

upload_Coronavirus.jpg ALTERNATIVE FORM OF TEACHING: The expected learning outcomes are unchanged.

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Programma

 

Parte 1. Struttura e nomenclatura.

-Introduzione generale alla chimica organica. L'atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi-greco

-Idrocarburi saturi. Nomenclatura e struttura degli alcani. Stereoisomeria conformazionale di catene aperte

-Idrocarburi insaturi. Nomenclatura e struttura degli alcheni e degli alchini. Stereoisomeria geometrica

-Cicloalcani. Nomenclatura e struttura; stereoisomeria conformazionale e configurazionale

-Gruppi funzionali. Nomenclatura e struttura

-Stereoisomeria ottica. Atomi chirali; proiezioni di Fisher; enantiomeri; diastereomeri; racemati; mesoforme. chiralità nei monosaccaridi e negli aminoacidi. Cumuleni, spirani.

-Coniugazione e risonanza. I polieni e le molecole aromatiche ed eteroaromatiche.

 

Parte 2. Reattività.

-Acidi e basi. Definizioni secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis

-Le reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche. I reattivi nucleofili ed elettrofili. 

-Specie reattive al carbonio. Carbocationi, carbanioni, radicali e carbeni.

-Sostituzione radicalica alifatica. Clorurazione e bromurazione degli alcani.

-Addizione elettrofila agli alcheni. Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione.  Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4. Isoprene, caucciù e gomma naturale. Gomma sintetica. Terpeni

-Reazioni di eliminazione. Meccanismi E1 E2, E1cB ed eliminazione di Hofmann. Reazioni di eliminazione negli alogenuri alchilici. Regola di Zaytsev. Stereochimica. Disidratazione degli alcoli. Alchini: sintesi e reazioni di addizione al triplo legame.

-Sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi Sn1 e Sn2. Stereochimica delle reazioni Sn. Effetto solvente. Reazioni degli alogenuri alchilici. Carbocationi ed effetti dei sostituenti.

-Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts, effetti dei sostituenti.

-Alcooli. Anfoterismo. Reazioni con acidi alogenidrici. Reazioni di ossidazione

-Epossidi. Sintesi e reazioni di apertura dell'anello.

-Eteri. Sintesi di Williamson.

-Ammine alifatiche. Basicità, sintesi e reazioni.

-Fenoli. Proprietà generali ed acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli.

-Ammine aromatiche. Basicità. Reazioni con acido nitroso: sintesi dei sali di diazonio. Copulazione con ammine e fenoli.

-Aldeidi e chetoni. Addizione nucleofila al gruppo carbonile. Addizione di acqua alcoli, cianuri, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard. Struttura emiacetalica del glucosio e fenomeno della mutorotazione. Formazione di glicosidi. Disaccaridi; formazione del legame glicosidico. Polisaccaridi. I reattivi organometallici e i carbanioni. Reazione con i derivati dell'ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), enammine come nucleofili, reazione di Wittig. Riduzione di aldeidi e chetoni con idruri metallici. Ossidazione ad acidi carbossilici. Tautomeria cheto-enolica.

-Acidi carbossilici e derivati (esteri, anidridi, ammidi, cloruri acilici). Acidità degli acidi carbossilici. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nei cloruri acilici. Reazione di esterificazione di Fischer; reazioni di idrolisi di esteri in ambiente acido e basico; reazione di transesterificazione; sintesi di ammidi. Aminoacidi: classificazione e nomenclatura; acidità e basicità; punto isoelettronico; elettroforesi. Il legame peptidico

-I nitrili. Sintesi e reazioni.

-Reazioni del carbonio in alfa al gruppo carbonile/carbossile. Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica e aldolica incrociata. Condensazione di Claisen. Formazione di cicli; condensazione di Dieckmann.

-Miscele racemiche e loro risoluzione. Separazione di miscele racemiche attraverso equilibri acido-base.

upload_Coronavirus.jpg DIDATTICA ALTERNATIVA: Il programma è invariato.

Part 1. Structure and nomenclature
- General introduction to organic chemistry. The carbon atom and its hybridizations. Sigma C-C and C-H bonds, pi-Greek bonds.
- Saturated hydrocarbons. Nomenclature and structure of alkanes. Conformational stereoisomerism of open chains.
- Unsaturated hydrocarbons. Nomenclature and structure of alkenes and alkynes. Geometric stereoisomerism.
- Cicloalcani. Nomenclature and structure; conformational and configurational stereoisomerism.
- Functional groups. Nomenclature and structure.
- Optical stereosystem. Chiral atoms; Fisher projections; enantiomers; diastereomers; racemates; mesoforme. chirality in monosaccharides and amino acids. Cumuleni, spirani.
- Conjugation and resonance. Benzene and aromatic and heteroaromatic molecules.
 
Part 2. Reactivity.
- Acids and bases. Definitions according to Arrhenius, Bronsted and Lewis
- Organic reactions. Types of organic reactions. Nucleophilic and electrophilic reactants.
- Carbon reactive species. Carbocations, carbanions, radicals and carbenes.
- Radical aliphatic substitution. Chlorination and bromination of alkanes.
- Electrophilic addition to alkenes. Stereochemistry of addition reactions (regioselectivity, stereospecificity and stereoselectivity), addition of strong acids, weak acids, addition of halogens, hydroboration, oxymercuriation, oxidation. Reactivity of conjugated dienes. Addition 1,4. Isoprene, rubber and natural rubber. Synthetic rubber. terpenes
- Elimination reactions. E1 E2, E1cB mechanisms and Hofmann elimination. Elimination reactions in alkyl halides. Zaitsev's rule. Stereochemistry. Dehydration of alcohols. Alkynes: synthesis and addition reactions to the triple bond.
- Aliphatic nucleophilic substitution. SN1 and SN2 mechanisms. Stereochemistry of SN reactions. Solvent effect. Reactions of alkyl halides. Carbocation and effects of the substituents.
- Aromatic electrophilic substitution. Mechanism. Halogenation, nitration, sulfonation, alkylation and Friedel-Crafts acylation, effects of the substituents.
-Alcohols. Anfoterismo. Reactions with halogenhydric acids. Oxidation reactions
-Epoxides. Synthesis and ring opening reactions.
- Ethers. Williamson synthesis.
- Aliphatic amines. Basicity, synthesis and reactions.
-Fenoli. General properties and acidity. Characteristic reactions of phenols.
- Aromatic Amines. Basicity. Reactions with nitrous acid: synthesis of diazonium salts and their coupling with amines and phenols.
-Aldehydes and ketones. Nucleophilic addition to the carbonyl group. Addition of water, alcohols, cyanides, Cannizzaro reaction, reaction with Grignard reagents. Hemiacetal structure of glucose and the phenomenon of mutarotation. Glycoside formation. Disaccharides; formation of the glycosidic bond. Polysaccharides. Organometallic reagents and carbanions. Reaction with ammonia derivatives (formation of oximes, hydrazones, semicarbazones), enamines as nucleophiles, Wittig reaction. Reduction of aldehydes and ketones with metal hydrides. Oxidation with carboxylic acids. Keto-enol tautomerism.
- Carboxylic acids and derivatives (esters, anhydrides, amides, acyl chlorides). Acidity of carboxylic acids. Nucleophilic acyl substitution reactions in acyl chlorides. Fischer esterification reaction; hydrolysis reactions of esters in an acid and basic environment; transesterification reaction; synthesis of amides. Amino acids: classification and nomenclature; acidity and basicity; isoelectronic point; electrophoresis. The peptide bond
- Nitriles. Synthesis and reactions.
- Carbon reactions in alpha to the carbonyl / carboxyl group. Enolate anions and their reactivity. Aldol and cross aldol condensation. Claisen condensation. Cycle formation; Dieckmann condensation.
- Racemic mixtures and their resolution. Separation of racemic mixtures through acid-base equilibria

upload_Coronavirus.jpg ALTERNATIVE FORM OF TEACHING: The programme is unchanged.

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Modalità di insegnamento

L'insegnamento consiste in lezioni frontali per 80 ore. La frequenza è facoltativa ma consigliata.

upload_Coronavirus.jpg DIDATTICA ALTERNATIVA: Il corso è erogato in modalità a distanza per tutto il periodo di chiusura delle strutture didattiche dell'Università in relazione al DM "#IoRestoaCasa" mediante la pubblicazione di lezioni asincrone (registrate) su  Moodle. Incontri periodici con gli Studenti sono organizzati durante le ore di lezione tramite l'applicazione Webex e successiva disponibilita' su Campusnet e Moodle della videoriunione mentre si da comunicazione agli studenti via e-mail per domande di carattere personale.

 

Teaching methods: Lectures 80 hours. Attendance is optional but recommended.

upload_Coronavirus.jpg ALTERNATIVE FORM OF TEACHING. The course is delivered remotely for the entire period of closure of the University's teaching facilities in relation to the DM "#IoRestoaCasa" through the publication of asynchronous (recorded) lessons on Moodle. Periodic meetings with the Students are organized during the lesson hours through the Webex application. Addtional informations are delivered for personal questions by e-mail.

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Modalità di verifica dell'apprendimento

Prima prova: Consiste in uno scritto di 10 domande sottoforma di domande a risposta multipla che vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività delle molecole organiche con semplici applicazioni di retrosintesi. Con tale prova si  intende valutare la comprensione dei principi fondamentali della chimica, la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso, l'abilità acquisita nell'utilizzarle e la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. Il risultato positivo (almeno il 60% di risposte corrette) di questa  prova consente l'accesso alla seconda prova senza concorrere alla votazione finale.

Seconda prova: consiste in uno scritto di ulteriori 10 quesiti sottoforma di domande a risposta aperta articolati in più punti che vertono su tutto il programma. La prova contribuisce a verificare la preparazione dello studente sui vari argomenti trattati e l'abilità a risolvere semplici problemi di sintesi. In caso di esito positivo della prima prova lo studente deve sostenere la seconda prova nello stesso appello.

upload_Coronavirus.jpg ESAMI A DISTANZA. L’esame sarà svolto mediante due prove secondo le indicazioni Rettorali disponibili nella intranet di Ateneo a questo link: https://www.unito.it/sites/default/files/linee_guida_esami_profitto_scritti_online.pdf La prima prova consiste in 10 esercizi sottoforma di domande a risposta multipla e verte sulla nomenclatura, la stereochimica e la reattività delle molecole organiche. La prova è da svolgere in 30 minuti tramite la piattaforma Moodle ed in modalità video aperto utilizzando l'applicazione Webex. Il risultato positivo (almeno il 60% di risposte corrette) di questa prova consente l'accesso alla seconda prova senza concorrere alla votazione finale. La seconda prova consiste in una verifica scritta on line (due esercizi da svolgere su un foglio di carta in 20 minuti tramite la piattaforma Moodle ed in modalità video aperto utilizzando l'applicazione Webex) integrata con un colloquio svolto tramite l’applicazione Webex. Lo studente sarà invitato ad utilizzare la piattaforma Moodle per scaricare il testo del compito e a fare l'upload del suo elaborato. Nel caso in cui intervenissero problemi di connessione il compito potrà essere inviato anche via e-mail. Al voto finale concorreranno i voti dei due esercizi e del colloquio.

First test: Consists of 10 questions in the form of multiple-choice questions that deal with the nomenclature, stereochemistry and reactivity of organic molecules with simple applications of retrosynthesis. This test aims to evaluate the understanding of the basic principles of chemistry, the student's familiarity with the thematic areas covered in the course, the ability to use them and the ability of the student to apply what is described in theory to real cases. The positive result (at least 60% of correct answers) of this test allows access to the second test without concuring to the final mark.

Second test: consists of a writing of further 10 questions in the form of open-ended questions articulated in several points concerning the whole program. The test helps to verify the preparation of the student on the various topics covered and the ability to solve simple problems of synthesis. If the first test is successful, the student must take the second test in the same appeal.

upload_Coronavirus.jpg DISTANCE EXAMS. The exam will be carried out by means of two tests according to the Rectoral indications available on the University intranet at the following  link: https://www.unito.it/sites/default/files/linee_guida_esami_profitto_scritti_online.pdf The first test consists of 10 exercises in the form of multiple choice questions and focuses on the nomenclature, stereochemistry and reactivity of organic molecules. The test is to be carried out in 30 minutes via the Moodle platform and in open video mode using the Webex application. The positive result (at least 60% of correct answers) of this test allows access to the second test without taking part in the final vote. The second test consists of an online written test (two exercises to be carried out on a sheet of paper in 20 minutes via the Moodle platform and in open video mode using the Webex application) integrated with an interview, carried out through the Webex application. The Students will be invited to use the Moodle platform to download the text of exercises and to upload his work. In case of connection problems, the work can also be sent by e-mail. The marks of the two exercises and the interview will give the final vote.

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Attività di supporto

Il docente e' disponibile su appuntamento telematico a discutere, ripetere e chiarire i concetti spiegati nelle lezioni.

 

The teacher can be contacted through e-mail to discuss, repeat and clarify any concept explained during the lessons.

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Testi consigliati e bibliografia

ll materiale didattico presentato a lezione è disponibile presso il sito del CCS tramite la piattaforma Moodle: https://elearning.unito.it/scienzedellanatura/course/view.php?id=966.

I testi base consigliati per il corso sono:

1) Chimica Organica di Bruice Paula Y. Ed. EDISES
2) Chimica Organica - Brown - Foote - Iverson - IV edizione 2010 -Edises
3) Chimica Organica - T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
 
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/

 

Slides are available at the course web site of Moodle: https://elearning.unito.it/scienzedellanatura/course/view.php?id=966

Suggested books are:

1) Organic Chemistry by Bruice Paula Y. Ed. EDISES
2) Organic Chemistry - Brown - Foote - Iverson - IV edizione 2010 -Edises
3) Organic Chemistry -T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
  
Web site of interest:
http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/

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Note

In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di appelli per la prima e la seconda prova. Gli studenti sono tenuti ad iscriversi seguendo la procedura di Ateneo ESSE3. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare i docenti.

At least one pair of appeals for the first and second tests is set at each of the exam periods provided for in the calendar of teaching activities. Students are required to register following the ESSE3 University procedure. In case of problems and difficulties, students are invited to contact the teachers.

Registrazione
  • Aperta
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    Ultimo aggiornamento: 10/06/2020 15:56
    Location: https://chimicaetecnologie.campusnet.unito.it/robots.html
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