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Dipartimento di Chimica

Corso di laurea in Chimica e Tecnologie Chimiche

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Oggetto:
Oggetto:

CHIMICA ORGANICA I - Corso A (cognomi A-K)

Oggetto:

ORGANIC CHEMISTRY I - Course A (surnames A-K)

Oggetto:

Anno accademico 2025/2026

Codice attività didattica
MFN1164
Docente
Marco Blangetti (Titolare)
Corso di studio
Chimica e Tecnologie Chimiche
Anno
1° anno
Periodo
Secondo periodo
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
10
SSD attività didattica
CHEM-05/A - Chimica organica
Erogazione
Tradizionale
Lingua
Italiano
Frequenza
Facoltativa
Tipologia esame
Scritto ed orale
Prerequisiti

Nozioni/Fondamenti di chimica generale: teoria atomica, teoria dei legami, concetti di base di acidità e basicità, acidi e basi di Lewis.


Basic knowledge of the atomic theory, chemical bonds, base and acid theories, Lewis bases and acids theory.
Propedeutico a

Frequenza del Laboratorio di Sintesi Inorganiche e Laboratorio di Sintesi Organiche (III Anno - Indirizzo Chimica), Laboratorio di Sintesi Organiche e Inorganiche di Interesse Industriale (III Anno - Indirizzo Chimica Industriale).

Esami di Chimica organica II (II Anno)


Attendance of Laboratory of Inorganic Synthesis and Laboratory of Organic Synthesis (3rd year, Curriculum Chemistry) and Laboratory of Industrial Organic Synthesis (3rd year, Curriculum Industrial Chemistry)
Exam of Organic Chemistry II (2nd year)
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

L'insegnamento si propone di fornire agli studenti e alle studentesse le nozioni di base di Chimica Organica necessarie per proseguire nella formazione culturale di un chimico attraverso l'apprendimento dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche, della loro reattività e delle relazioni esistenti fra la struttura e le proprietà chimico-fisiche

The course aims to provide students with the basic notions of Organic Chemistry necessary to continue the cultural education of a chemist by learning the main functional groups present in organic molecules, their reactivity and the relationships existing between the structure and the chemical-physical properties.

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

L'insegnamento prevede di completare la formazione di base degli studenti e delle studentesse  con nozioni specifiche di Chimica Organica attraverso le seguenti competenze:

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE

- gestire i principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche attraverso la loro struttura e reattività;

- illustrare le proprietà fisiche e molecolari di una molecola organica in funzione della struttura, in particolare la stereochimica.

CAPACITA' DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE

-Acquisizione della capacità di applicare le conoscenze teoriche  alla risoluzione di esercizi e di problemi.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO

- collegare le proprietà fisiche e molecolari di molecole organiche con la loro struttura;

- collegare le diverse reattività di una molecola organica con i gruppi funzionali specifici;

- progettare la struttura di molecole organiche al fine di ottenere specifiche proprietà molecolari e stereochimica.

ABILITÀ COMUNICATIVE

La capacità di comunicazione multidisciplinare propria della Chimica che ne consegue è il principale risultato dell'insegnamento. Gli studenti e le studentesse saranno in grado di:

- dialogare in termini strutturali;

- concorrere alla progettazione ed allo sviluppo di procedure sperimentali per la correlazione fra le proprietà fisiche e molecolari e la struttura delle molecole organiche.

- conoscere le proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.

CAPACITA' DI APPRENDIMENTO

-Acquisizione di capacità autonome di apprendimento e di autovalutazione della propria preparazione, atte ad intraprendere gli studi successivi con un alto grado di autonomia.

 

The course plans to complete the basic training of the student with specific notions of Organic Chemistry through the following skills:

KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING ABILITY

- manage the main functional groups present in organic molecules through their structure and reactivity;

- illustrate the physical and molecular properties of an organic molecule in function of the structure, in particular the stereochemistry.

ABILITY TO APPLY KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING

- Acquisition of the ability to apply theoretical knowledge  to solve exercises and problems.

AUTONOMY OF JUDGMENT

- to link the physical and molecular properties of organic molecules with their structure;

- link the different reactivities of an organic molecule with specific functional groups;

- design the structure of organic molecules in order to obtain specific molecular and stereochemical properties.

COMMUNICATION SKILLS

The ensuing multidisciplinary communication skills of Chemistry is the main result of the teaching. The student will be able to:

- dialogue in structural terms;

- contribute to the design and development of experimental procedures for the correlation between the physical and molecular properties and the structure of organic molecules

LEARNING ABILITY

- Acquisition of independent learning skills and self-assessment of one's preparation, suitable for undertaking subsequent studies with a high degree of autonomy.

Oggetto:

Programma

Parte 1. Struttura e nomenclatura.

  • Introduzione generale alla chimica organica. L'atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami multipli (pi-greco)
  • Idrocarburi saturi. Nomenclatura e struttura degli alcani. Stereoisomeria conformazionale di catene aperte. Proiezioni di Newman
  • Idrocarburi insaturi. Nomenclatura e struttura degli alcheni e degli alchini. Stereoisomeria geometrica
  • Cicloalcani. Nomenclatura e struttura; stereoisomeria conformazionale e configurazionale. Proiezioni di Newman. Sistemi biciclici: nomenclatura.
  • Stereoisomeria ottica. Atomi chirali; proiezioni di Fischer; enantiomeri; diastereomeri; racemati; mesoforme. Chiralità nei monosaccaridi e negli aminoacidi. Stereoisomeria di eteroatomi. Cumuleni, spirani. Atropisomeria.
  • Coniugazione e risonanza. I polieni e le molecole aromatiche ed eteroaromatiche. Concetto di aromaticità ed antiaromaticità. Regola di Huckel.
  • Sistemi eterociclici aromatici. Struttura e nomenclatura.
  • Gruppi funzionali.  Struttura e nomenclatura.

Parte 2. Reattività.

  • Acidi e basi. Definizioni secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis. Acidità e basicità di tutti i gruppi funzionali e loro modulazione in funzione di effetti mesomerici e/o induttivi. Valutazione quantitativa di essi (pKa). 
  • Le reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche. I reattivi nucleofili ed elettrofili. 
  • Specie reattive al carbonio. Carbocationi, carbanioni, radicali e carbeni. Trasposizione dei carbocationi
  • Addizione elettrofila agli alcheni. Addizione di acidi forti; addizione di acqua;  addizione di alogeni. Reazioni di idroborazione, di ossidazione e di riduzione. Regioselettività delle reazioni di addizione. Stereochimica delle reazioni di addizione (stereospecificità e stereoselettività). Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,2 e  1,4. Cenni a isoprene e terpeni.
  • Addizione elettrofila agli alchini. Addizione al triplo legame. Reazioni di idroalogenazione, di idratazione,  di idroborazione, di riduzione. Acidità degli alchini. 
  • Sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi SN1 e SN2. Stereochimica delle reazioni SN. Effetto solvente. Reazioni degli alogenuri alchilici. 
  • Alcooli. Anfoterismo. Reattività degli alcoli: Reazioni con acidi alogenidrici. Reazioni di alogenazione. Reazione di Appel. Trasformazione degli alcoli in esteri di acidi solfonici e loro reattività. Reazioni di ossidazione. Reazione di Dess-Martin. 
  • Epossidi. Sintesi e reazioni di apertura dell'anello in ambiente acido e basico.
  • Eteri. Sintesi di Williamson. Cenni sugli eteri corona. Reazioni di sostituzione nucleofila.
  • Ammine alifatiche. Struttura. Basicità, sintesi e reazioni. Sintesi di Gabriel
  • Tioli e tioeteri. Cenni
  • Reazioni di eliminazione. Meccanismi E1 E2, E1cB. Regola di Zaytsev e di Hofmann. Reazioni di eliminazione negli alogenuri alchilici. Disidratazione degli alcoli terziari. 
  • Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts, effetti elettronici dei sostituenti.Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sugli eterocicli.
  • Fenoli. Proprietà generali ed acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli. Reazione di Kolbe. Reazione di Reimer-Tiemann.
  • Ammine aromatiche. Struttura e basicità. Reazioni con acido nitroso: sintesi dei sali di diazonio.Copulazione con ammine e fenoli.
  • Aldeidi e chetoni. Addizione nucleofila al gruppo carbonile. I reattivi organometallici e i carbanioni. Reagenti di Litio, Magnesio. Preparazione di essi. Reazione con i reattivi di Grignard. Addizione di cianuri, ammine primarie e secondarie. Le enammine come nucleofili. Reazione con i derivati dell'ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni). Reazioni di Cannizzaro. Reazioni di addizione di acqua. Addizione di alcoli. Struttura emiacetalica del glucosio.  Riduzione di aldeidi e chetoni con idruri metallici. Ossidazione  di aldeidi ad acidi carbossilici. Ossidazione dei chetoni: reazione aloformio e reazione di Baeyer-Villiger. Reazioni del carbonio in alfa al gruppo carbonile. Tautomeria cheto-enolica. Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica. Reazione di addizione a composti alfa,beta-insaturi: addizione 1,2- vs addizione coniugata 1,4-. Reazione di Michael
  • Ilidi. Ilidi dello zolfo e del fosforo. Aspetti generali e reattività. Reazione di Wittig.
  • Acidi carbossilici e derivati (esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici). Acidità degli acidi carbossilici. Acidi dicarbossilici. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nei cloruri acilici. Reazione di esterificazione di Fischer; reazioni di idrolisi di esteri in ambiente acido e basico. I trigliceridi e reazioni di saponificazione. Reazione di transesterificazione; sintesi di ammidi. Idrolisi di esteri tert-butilici. Reazioni di riduzione di acidi carbossilici e derivati. Reazioni del carbonio in alfa al gruppo carbossile. Condensazione di Claisen; sintesi acetoacetica e sintesi malonica; ciclizzazioni.
  • Ammidi. Reattività e  ammidi di Weinreb.
  • Amminoacidi. Acidità e basicità; punto isoelettrico. Sintesi di Strecker degli aminoacidi. 
  • I nitrili. Sintesi e reazioni.
  • Sostituzione radicalica alifatica. Clorurazione e bromurazione degli alcani. Aspetti energetici e di selettività. Postulato di Hammond.

 

Esercizi riepilogativi sugli argomenti svolti a lezione

 

Part 1. Structure and nomenclature.

  • General introduction to organic chemistry. The carbon atom and its hybridizations. C-C and C-H sigma bonds, multiple bonds (pi)
  • Saturated hydrocarbons. Nomenclature and structure of alkanes. Conformational stereoisomerism of open chains. Newman projections
  • Unsaturated hydrocarbons. Nomenclature and structure of alkenes and alkynes. Geometric stereoisomerism
  • Cycloalkanes. Nomenclature and structure; conformational and configurational stereoisomerism. Newman projections. Bicyclic systems: nomenclature.
  • Optical stereoisomerism. Chiral atoms; Fischer projections; enantiomers; diastereomers; racemates; mesoforms. Chirality in monosaccharides and amino acids. Stereoisomerism of heteroatoms. Cumulenes, spiranes. Atropisomerism.
  • Conjugation and resonance. Polyenes, aromatic and heteroaromatic molecules. Concept of aromaticity and antiaromaticity. Huckel's rule.
  • Aromatic heterocycles. Structure and nomenclature.
  • Functional groups. Structure and nomenclature.

Part 2. Reactivity.

  • Acids and bases. Definitions according to Arrhenius, Bronsted and Lewis. Acidity and basicity of all functional groups and their modulation as a function of mesomeric and/or inductive effects. Quantitative evaluation of acidifying effects (pKa).
  • Organic reactions. Classification of organic reactions. Nucleophilic and electrophilic reagents.
  • Reactive species to carbon. Carbocations, carbanions, radicals and carbenes. Rearrangement of carbocations
  • Electrophilic addition to alkenes. Addition of strong acids; addition of water; addition of halogens. Hydroboration, oxidation and reduction reactions. Regioselectivity of addition reactions. Stereochemistry of addition reactions (stereospecificity and stereoselectivity). Reactivity of conjugated dienes. 1,2- and 1,4-addition. Brief overview on isoprene and terpenes.
  • Electrophilic addition to alkynes. Addition to the triple bond. Hydroalogenation reactions. Hydration, hydroboration, reduction. Acidity of alkynes.
  • Aliphatic nucleophilic substitution. SN1 and SN2 mechanisms. Stereochemistry of SN reactions. Solvent effect. Reactions of alkyl halides.
  • Alcohols. Amphoterism. Reactivity of alcohols: Reactions with HX acids. Halogenation reactions. Appel reaction. Transformation of alcohols into sulfonic acid esters and their reactivity. Oxidation reactions. Dess-Martin reaction.
  • Epoxides. Synthesis and ring-opening reactions in acidic and basic environment.
  • Ethers. Williamson synthesis. Brief overview on crown ethers. Nucleophilic substitution reactions.
  • Aliphatic amines. Structure. Basicity, synthesis and reactions. Gabriel synthesis
  • Thiols and thioethers. Brief overview
  • Elimination reactions. E1 E2, E1cB mechanisms. Zaytsev and Hofmann rules. Elimination reactions in alkyl halides. Dehydration of tertiary alcohols.
  • Electrophilic aromatic substitution. Mechanism. Halogenation, nitration, sulfonation, Friedel-Crafts alkylation and acylation, electronic effects of substituents. Electrophilic aromatic substitution reactions on heterocycles.
  • Phenols. General properties and acidity. Characteristic reactions of phenols. Kolbe reaction. Reimer-Tiemann reaction.
  • Aromatic amines. Structure and basicity. Reactions with nitrous acid: synthesis of diazonium salts. Coupling with amines and phenols.
  • Aldehydes and ketones. Nucleophilic addition to the carbonyl group. Organometallic reagents and carbanions. Lithium, Magnesium reagents and their preparation. Reaction with Grignard reagents. Addition of cyanides, primary and secondary amines. Enamines as nucleophiles. Reaction with ammonia derivatives (formation of oximes, hydrazones, semicarbazones). Cannizzaro reactions. Addition reactions of water. Addition of alcohols. Hemiacetal structure of glucose. Reduction of aldehydes and ketones with metal hydrides. Oxidation of aldehydes to carboxylic acids. Oxidation of ketones: haloform reaction and Baeyer-Villiger reaction. Reactions of alpha-carbons to the carbonyl group. Keto-enol tautomerism.mEnolate anions and their reactivity. Aldol condensation. Addition reaction to alpha,beta-unsaturated compounds: 1,2- addition vs 1,4-addition. Michael reaction.
  • Ylides. Sulfur and phosphorus ylides. General aspects and reactivity. Wittig reaction.
  • Carboxylic acids and derivatives (esters, anhydrides, amides, acyl halides). Acidity of carboxylic acids. Dicarboxylic acids. Nucleophilic acyl substitution reactions in acyl chlorides. Fischer esterification reaction; hydrolysis reactions of esters in acidic and basic environments. Triglycerides and saponification reactions. Transesterification reaction; synthesis of amides. Hydrolysis of tert-butyl esters. Reduction of carboxylic acids and derivatives. Reactions of alpha-carbons to the carboxyl group. Claisen condensation; acetoacetic and malonic synthesis; cyclizations.
  • Amides. Reactivity and Weinreb amides.
  • Aminoacids. Acidity and basicity; isoelectric point. Strecker synthesis of amino acids.
  • Nitriles. Synthesis and reactions.
  • Aliphatic radical substitution. Chlorination and bromination of alkanes. Energy and selectivity aspects. Hammond's postulate.


- Summary exercises on the topics covered in class

Oggetto:

Modalità di insegnamento

L'insegnamento sarà erogato in lezioni frontali in aula per complessive 80 ore.

Valutazione formativa: esercizi/quiz (con risposte in calce all'esercizio/quiz) sugli argomenti trattati a lezione. Tali quesiti/esercizi saranno disponibili su moodle.

Comunicazione con gli studenti e le studentesse: e-mail per domande di carattere personale;  colloqui via webex o in presenza, previo appuntamento da richiedere via mail al docente. 

The course will be delivered in classroom lectures (80 h in total) 

Formative assessment: exercises/quizzes (with answers at the bottom of the exercise/quizzes) on the topics covered in class. These questions will be available on Moodle website.

Communication with students: e-mail for personal questions; interviews in presence or via webex upon appointment via email.

 

Oggetto:

Modalità di verifica dell'apprendimento

Sessioni di esame in aula  con le seguenti modalità:

Prima prova: consiste in uno scritto di 10 esercizi sotto forma di domande a scelta multipla che vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività delle molecole organiche (tempo massimo: 1 ora). Con tale prova si intende valutare la comprensione dei principi fondamentali della chimica, la familiarità degli studenti e delle studentesse con le aree tematiche affrontate nel corso, l'abilità acquisita nell'utilizzarle e la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. L'accesso alla seconda prova si ottiene con un punteggio pari o superiore a 6/10. Tale prova ha validità limitata al singolo appello.

Seconda prova: consiste in un colloquio orale volto a verificare la preparazione sui vari argomenti trattati e l'abilità a risovere vari problemi di sintesi. Al voto dell'orale verrà sommato un bonus derivante dalla prima prova di: 1 punto per valutazione 7/10; 2 punti per valutazione 8/10; 3 punti per valutazione 9/10; 4 punti per valutazione 10/10.

 

Nota. Per ogni appello vengono fissate due date: una per la prova scritta e una per la prova orale. Gli studenti e le studentesse sono tenuti ad iscriversi ad entrambe le prove seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare il docente.

In caso di studenti/esse Erasmus, l'esame potrà essere anche sostenuto in lingua inglese previo accordo con il docente.

First test: consists of a written test of 10 exercises in the form of multiple-answer questions focused on the nomenclature, stereochemistry and reactivity of organic molecules (maximum time: 1 h). This test is intended to assess the understanding of the fundamental principles of chemistry, the familiarity of students with the thematic areas covered in the course, the ability acquired in using them and the student's ability to apply what is described in theory to real cases. Access to the second test is obtained with a score equal to or higher than 6/10. This test is valid only for a single exam session.

Second test: consists of an oral exam aimed at verifying the preparation on the various topics covered during the course and the ability to solve various synthetic problems. A bonus deriving from the first test of: 1 point for a score of 7/10  2 points for a score of 8/10; 3 points for a score of 9/10; 4 points for a 10/10 evaluation will be added to the oral exam.

Note. In each of the scheduled examination periods two dates are available for the exam, one for the first written test and the second for the oral exam. Students are required to register to both dates following the procedures of the University. In case of problems and difficulties students are encouraged to contact teachers. 

For Erasmus exchange students, the final examination could be attended in English. Please contact the teacher in advance.

Oggetto:

Attività di supporto

 

Sono previste, parallelamente alle lezioni, un cospicuo numero di ore di esercitazione sia on-line che in aula. Il calendario di tali esercitazioni verrà comunicato in itinere.

several hours of on-line/classroom exercitations will be performed

Testi consigliati e bibliografia



Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimica Organica - VII Edizione
Anno pubblicazione:  
2023
Editore:  
Edises
Autore:  
W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2017
Editore:  
Edises
Autore:  
P. Yurkanis Bruyce
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Fondamenti di Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2023
Editore:  
Mc Graw-Hill
Autore:  
J. Gorzynski Smith
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2008
Editore:  
Zanichelli
Autore:  
T W Graham Solomons Craig B Fryhle
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Guida alla soluzione dei problemi di Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2015
Editore:  
Edises
Autore:  
Brown, Iverson, Anslyn, Foote
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di Chimica Organica
Anno pubblicazione:  
2020
Editore:  
Loghia
Autore:  
M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A. Zampella
ISBN  
Obbligatorio:  
No


Oggetto:
Libro
Titolo:  
La chimica organica attraverso gli esercizi
Anno pubblicazione:  
2010
Editore:  
Zanichelli
Autore:  
T W Graham Solomons Craig B Fryhle
Obbligatorio:  
No
Oggetto:

 

Tutto il materiale didattico presentato durante le lezioni è disponibile presso la piattaforma Moodle (link in calce alla pagina del corso).

E' di seguito indicato un sito internet di interesse:

http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/

 

Slides and exercises are available at the course web site and moodle platform

web site of interest: 

http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/



Oggetto:

Note

In ciascuno dei periodi di esame previsti dal calendario delle attività didattiche viene fissata almeno una coppia di appelli per la prima e la seconda prova. Gli studenti / le studentesse sono tenuti ad iscriversi seguendo la procedura di Ateneo ESSE3. In caso di problemi e difficoltà gli studenti/ le studentesse sono invitati a contattare i docenti

Gli studenti e le studentesse con DSA o disabilità, sono pregati di prendere visione della modalità di supporto (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-con-disabilità) e di accoglienza (https://www.unito.it/accoglienza-studenti-con-disabilita-e-dsa)di Ateneo, ed in particolare delle procedure necessarie per il supporto in sede d'esame (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-con-disabilita/supporto-agli-studenti-con-disabilita-sostenere-gli-esami)

At least one pair of appeals for the first and second tests is set at each of the exam periods provided for in the calendar of teaching activities. Students are required to register following the ESSE3 University procedure. In case of problems and difficulties, students are invited to contact the teachers.

Students with DSA or disabilities are requested to read the University's support (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-con-disabilità) and reception (https://www.unito.it/accoglienza-studenti-con-disabilita-e-dsa) procedures, and in particular the procedures required for support during exams (https://www.unito.it/servizi/lo-studio/studenti-con-disabilita/supporto-agli-studenti-con-disabilita-sostenere-gli-esami)

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    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 19/02/2026 12:26
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