CHIMICA ORGANICA II

Oggetto:

CHIMICA ORGANICA II

Oggetto:

Anno accademico 2013/2014

Codice dell'attività didattica

MFN1170

Docenti

Prof. Glauco Tonachini (Titolare del corso)
Prof. Paolo Venturello (Titolare del corso)

Corso di studi

Chimica e Tecnologie Chimiche

Anno

2° anno

Tipologia

Caratterizzante

Crediti/Valenza

SSD dell'attività didattica

CHIM/06 - chimica organica

Modalità di erogazione

Tradizionale

Lingua di insegnamento

Italiano

Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Illustrazione di alcune tecniche per l'elucidazione dei meccanismi di reazione: loro portata e limiti.
Quali siano gli intermedi rilevabili e loro proprietà. Ampia casistica di classi di reazioni (trasposizioni, addizioni, sostituzioni, …) con applicazione di quanto appreso.
Introduzione alle principali metodologie di sintesi organica. Comprendere ed analizzare sintesi multistadio; progettare un sintesi semplice.

Oggetto:

I reagenti organometallici (Orgaanometallic reagents in Synthesis, Paul R. Jenkins, OxforUniversity Press)
Sintesi: Retinolo acetato
Studio di meccanismi di reazione attraverso il trattamento semiquantitativo o quantitativo di dati cinetici e termodinamici: A) Reazioni acido-base, B) Relazioni lineari di energia libera, C) Effetti isotopici nelle reazioni organiche.
Regole di Woodward e Hoffmann.
Alcuni concetti di stereochimica.
Specie intermedie reattive a vita breve: carbocationi, carbeni, nitreni, radical liberi, specie carbanioniche e organometalliche.
Alcune classi di reazioni e meccanismi: A) Sostituzione elettrofila alifatica, B) Sostituzione nucleofila aromatica, C) Addizione a legami multipli, D) Reazioni di trasposizione.
Chimica degli Eterocicli.

Study of the Reaction Mechanisms through the Semiquantitative or Quantitative Treatment of Kinetic or Thermodynamic Data: A) Acid-Base Reactions, B) Linear Free Energy Relationships, C) Isotope Effects in Organic Reactions.
Woodward-Hoffmann Rules.
Some Stereochemistry Concepts.
Short-lived Reactive Intermediates: carbocations, carbenes, nitrenes, free radicals, carbanions and organometallic species.
Some classes of reactions, and mechanisms: A) Electrophilic Alifatic Substitution, B) Nucleophilic Aromatic Substitution, C) Addition to Multiple Bonds, D) Rearrangements.
OrganometallicChemistri of Heterocycles.
Organometallic reagents (6 h);
Enolate anions: condensation reactions (3 h),
Malonic and acetoacetic synthesis (3 h),
Michael addition (4 h),
Robinson’s annellation (2 h);
Olefination reactions (2 h);
Protecting groups and multisteps syntheses (2 h);
Introduction to retrosynthetic analysis (1 h);
Umpolung (1 h).

Descrizione

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

Testi consigliati:
1. Michael B. Smith, Jerry March March’s Advanced Organic Chemistry. Reactions, Mechanisms and Structure John Wiley and Sons, 5a edizione, 2001.
2. Francis A. Carey, Richard J. Sundberg   Advanced Organic Chemistry vol. A, Plenum Press, 2000.
3. Seyhan Ege Chimica Organica ed. Sorbona, 1994.

Testi adoperati per trattare alcuni argomenti
4. Barry K. Carpenter Determination of Organic Reaction Mechanisms   John Wiley and Sons, 1984.
5. Addy Pross   Theoretical and Physical Principles of Organic Reactivity   John Wiley and Sons, 1995.
6. Ian Fleming Frontiers Orbitals and Organic Chemical Reactions John Wiley and Sons, 1998? (disponibile in biblioteca).
7. Howard Maskill Structure and Reactivity in Organic Chemistry Oxford Science Publ. (Astra Zeneca), 1999 (economico).
8. Ian Fleming Pericyclic Reactions Oxford Science Publ., 1999 (economico).
9. Robert T. Morrison, Robert N. Boyd   Chimica Organica   Casa Editrice Ambrosiana, 1997.

Modulo prof. Venturello:
Materiale PowerPoint pubblicato sul sito del corso, contenente anche riferimenti bibliografici a testi e pubblicazioni. Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
http://www.chempensoftware.com/organicreactions.htm
http://www.organic-chemistry.org/
http://www.jce.divched.org/JCEDLib/QBank/collection/ConcepTests/

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