- Oggetto:
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CHIMICA ORGANICA I - Corso B (cognomi L-Z)
- Oggetto:
Organic Chemistry I
- Oggetto:
Anno accademico 2022/2023
- Codice dell'attività didattica
- MFN1164
- Docente
- Prof. Stefano Dughera (Titolare del corso)
- Corso di studi
- Chimica e Tecnologie Chimiche
- Anno
- 1° anno
- Periodo didattico
- Secondo periodo
- Tipologia
- Di base
- Crediti/Valenza
- 10
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Modalità di erogazione
- Tradizionale
- Lingua di insegnamento
- Italiano
- Modalità di frequenza
- Facoltativa
- Tipologia d'esame
- Scritto ed orale
- Prerequisiti
-
Conoscenza di base della teoria atomica, teoria dei legami, buona conoscenza dei concetti di base di acidità e basicità, acidi e basi di Lewis.
Knowledge of the atomic theory, chemical bonds, base and acid theories, Lewis bases and acids theory. - Propedeutico a
- Chimica organica II; Laboratorio di sintesi organiche; Laboratorio di sintesi organiche ed inorganiche di interesse industriale.
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
L'insegnamento si propone di fornire allo studente le nozioni di base di Chimica Organica necessarie per proseguire nella formazione culturale di un chimico attraverso l'apprendimento dei principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche, della loro reattività e delle relazioni esistenti fra la struttura e le proprietà chimico-fisiche
The course aims to provide students with the basic notions of Organic Chemistry necessary to continue the cultural education of a chemist by learning the main functional groups present in organic molecules, their reactivity and the relationships existing between the structure and the chemical-physical properties.
- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
L'insegnamento prevede di completare la formazione di base dello studente con nozioni specifiche di Chimica Organica attraverso le seguenti competenze:
CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE
- gestire i principali gruppi funzionali presenti nelle molecole organiche attraverso la loro struttura e reattività;
- illustrare le proprietà fisiche e molecolari di una molecola organica in funzione della struttura, in particolare la stereochimica.
AUTONOMIA DI GIUDIZIO
- collegare le proprietà fisiche e molecolari di molecole organiche con la loro struttura;
- collegare le diverse reattività di una molecola organica con i gruppi funzionali specifici;
- progettare la struttura di molecole organiche al fine di ottenere specifiche proprietà molecolari e stereochimica.
ABILITÀ COMUNICATIVE
La capacità di comunicazione multidisciplinare propria della Chimica che ne consegue è il principale risultato dell'insegnamento. Lo studente sarà in grado di:
- dialogare in termini strutturali;
- concorrere alla progettazione ed allo sviluppo di procedure sperimentali per la correlazione fra le proprietà fisiche e molecolari e la struttura delle molecole organiche.
- conoscere le proprietà dei principali composti organici e dei meccanismi di reazione correlati.
The course plans to complete the basic training of the student with specific notions of Organic Chemistry through the following skills:
KNOWLEDGE AND UNDERSTANDING ABILITY
- manage the main functional groups present in organic molecules through their structure and reactivity;
- illustrate the physical and molecular properties of an organic molecule in function of the structure, in particular the stereochemistry.
AUTONOMY OF JUDGMENT
- to link the physical and molecular properties of organic molecules with their structure;
- link the different reactivities of an organic molecule with specific functional groups;
- design the structure of organic molecules in order to obtain specific molecular and stereochemical properties.
COMMUNICATION SKILLS
The ensuing multidisciplinary communication skills of Chemistry is the main result of the teaching. The student will be able to:
- dialogue in structural terms;
- contribute to the design and development of experimental procedures for the correlation between the physical and molecular properties and the structure of organic molecules.
- Oggetto:
Modalità di insegnamento
L'insegnamento sarà erogato in lezioni frontali in aula per complessive 80 ore
Valutazione formativa: esercizi/quiz (con risposte in calce all'esercizio/quiz) sugli argomenti trattati a lezione. Tali quesiti saranno disponibili su moodle e sul sito chimica.i-learn.unito.it
Comunicazione con gli studenti: e-mail per domande di carattere personale; colloqui via webex od in presenza, previo appuntamento da richiedere via mail.
- Oggetto:
Modalità di verifica dell'apprendimento
Sessioni di esame in aula con le seguenti modalità:
Prima prova: consiste in uno scritto di 10 esercizi sotto forma di domande che vertono sulla nomenclatura, stereochimica e reattività delle molecole organiche. Con tale prova si intende valutare la comprensione dei principi fondamentali della chimica, la familiarità dello studente con le aree tematiche affrontate nel corso, l'abilità acquisita nell'utilizzarle e la capacità dello studente di applicare a casi reali quanto descritto in teoria. Il risultato positivo di questa prova consente l'accesso alla seconda prova.
Seconda prova: consiste in un colloquio orale volto a verificare la preparazione sui vari argomenti trattati e l'abilità a risovere vari problemi di sintesi.
Note: •Per ogni appello vengono fissate due date: una per la prova scritta e l'altro per la prova orale. Gli studenti sono tenuti ad iscriversi alle prove seguendo la procedura di Ateneo. In caso di problemi e difficoltà gli studenti sono invitati a contattare il docente • La prova scritta ha validità annuale
Classroom exam sessions in the following ways:
First test: It consists of a 10-exercise written in the form oquestions dealing with the nomenclature, stereochemistry and reactivity of organic molecules. With this test we intend to evaluate the understanding of the fundamental principles of chemistry, the student's familiarity with the thematic areas addressed in the course, the skill acquired in using them and the student's ability to apply what is described in theory to real cases. The positive result of this test allows access to the second test.
Second Test:It consists of an oral interview aimed at verifying the preparation on the various topics covered and the ability to solve various problems of synthesis.
Notes: • In each of the examination periods provided in the schedule of educational activities at least a couple of dates are available for the first and second written test. Students are required to enroll in test first following the procedures of the University. In case of problems and difficulties students are encouraged to contact teachers. The written test is valid for one year
- Oggetto:
Attività di supporto
Sono previste, parallelamente alle lezioni, un cospicuo numero di ore di esercitazione sia on-line che in aula. Il calendario di tali esercitazioni verrà comunicato in itinere
several hours of on-line/classroom exercitions will be performed
- Oggetto:
Programma
Parte 1. Struttura e nomenclatura.
-Introduzione generale alla chimica organica. L'atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi-greco
-Idrocarburi saturi. Nomenclatura e struttura degli alcani. Stereoisomeria conformazionale di catene aperte. Proiezioni di Newman
-Idrocarburi insaturi. Nomenclatura e struttura degli alcheni e degli alchini. Stereoisomeria geometrica
-Cicloalcani. Nomenclatura e struttura; stereoisomeria conformazionale e configurazionale. Proiezioni di Newman. Sistemi biciclici: nomenclatura. Regola di Bredt.
-Gruppi funzionali. Nomenclatura e struttura
-Stereoisomeria ottica. Atomi chirali; proiezioni di Fisher; enantiomeri; diastereomeri; racemati; mesoforme. chiralità nei monosaccaridi e negli aminoacidi. Stereoisomeria di eteroatomi. Cumuleni, spirani. Atropisomeria.
-Coniugazione e risonanza. I polieni e le molecole aromatiche ed eteroaromatiche. Concetto di aromaticità ed antiaromaticità. Regola di Huckel .
Sistemi ciclici eterosostituiti. Anelli da 3 a 7 membri: nomenclatura. Nomenclatura dei principali sistemi eterociclici.
Parte 2. Reattività.
-Acidi e basi. Definizioni secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis. Acidità e basicità di tutti i gruppi funzionali e loro modulazione in funzione di effetti mesomerici e/o induttivi. Valutazione quantitativa di essi (pKa). Peracidi organici. Acidi di Lewis contenenti boro.
-Le reazioni organiche. Tipologia di reazioni organiche. I reattivi nucleofili ed elettrofili.
-Specie reattive al carbonio. Carbocationi, carbanioni, radicali e carbeni.
-Addizione elettrofila agli alcheni ed agli alchini. Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività), addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazione. Reattività degli alleni e aspetti stereochimici. Eterocumuleni. Reattività dei dieni coniugati. Addizione 1,2 e 1,4. Cenni a Isoprene e Terpeni. Alchini. Sintesi ed addizione al triplo legame. Reazioni Au-alchini. Deprotonazione degli alchini.
- Concetti di selettività. Regio-, chemo- e stereo-selettività. Stereospecificità
-Sostituzione nucleofila alifatica. Meccanismi Sn1 e Sn2. Stereochimica delle reazioni SN. Effetto solvente. Reazioni degli alogenuri alchilici. Carbocationi ed effetti dei sostituenti.
-Alcooli. Anfoterismo. Reazioni con acidi alogenidrici. Reattività degli alcoli: logica generale, uso di agenti alogenanti di tipo alonio. Reazioni di ossidazione. Reazione di Dess-Martin. Reazione di Appel.
-Epossidi. Sintesi e reazioni di apertura dell'anello.
-Eteri. Sintesi di Williamson. Eteri corona: sintesi ed aspetti strutturali.
-Ammine alifatiche. Struttura ed aspetti stereochimici. Basicità, sintesi e reazioni. Sintesi di Gabriel
-Tioli e tioeteri. Cenni
-Reazioni di eliminazione. Meccanismi E1 E2, E1cB ed eliminazione di Hofmann. Reazioni di eliminazione negli alogenuri alchilici. Regola di Zaytsev. Stereochimica. Disidratazione degli alcoli.
-Sostituzione elettrofila aromatica. Meccanismo. Alogenazione, nitrazione, solfonazione, alchilazione e acilazione di Friedel-Crafts, effetti dei sostituenti.
-Fenoli. Proprietà generali ed acidità. Reazioni caratteristiche dei fenoli. Reazione di Kolbe. Reazione di Reimer-Tiemann.
-Ammine aromatiche. Struttura ed aspetti stereochimici. Basicità. Reazioni con acido nitroso: sintesi dei sali di diazonio e Sandmayer. Copulazione con ammine e fenoli.
-Aldeidi e chetoni. Addizione nucleofila al gruppo carbonile. I reattivi organometallici e i carbanioni. Reagenti di Litio, Magnesio e Rame. Preparazione di essi. Reazione con i reattivi di Grignard. Addizione dicianuri, ammine primarie e secondarie. Le enammine come nucleofili. Reazione con i derivati dell'ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni). Reazioni di addizione di acqua. Addizione di alcoli. Struttura emiacetalica del glucosio. Riduzione di aldeidi e chetoni con idruri metallici. Ossidazione ad acidi carbossilici. Tautomeria cheto-enolica. Ossidazione di Baeyer-Villiger.
- Ilidi. Ilidi dello zolfo e del fosforo. Aspetti generali e reattività. Reazione di Wittig.
-Acidi carbossilici e derivati (esteri, anidridi, ammidi, alogenuri acilici). Acidità degli acidi carbossilici. Acidi dicarbossilici. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nei cloruri acilici. Reazione di esterificazione di Fischer; reazioni di idrolisi di esteri in ambiente acido e basico; reazione di transesterificazione; sintesi di ammid Tioesteri ed esteri tert-butilici.
- Ammidi. Reattività ed impiego sintetico. Attivazione di ammidi con agenti elettrofili e reazioni con nucleofili. Ammidi di Weinreb.
-Amminoacidi. Acidità e basicità; punto isoelettronico. Sintesi di Strecker degli aminoacidi.
- Reagenti riducenti. Idrogenazioni catalitiche. LiAlH4. NaBH4, DIBAL-H.
- Reazioni del carbonio in alfa al gruppo carbonile/carbossile. Anioni enolato e loro reattività. Condensazione aldolica; condensazione di Claisen; sintesi acetoacetica e sintesi malonica; ciclizzazioni. Reazione di addizione a composti alfa beta insaturi: addizione 1.2 vs addizione 1.4. Reazione di Michael
-I nitrili. Sintesi e reazioni.
-Diazo composti. Diazometano: aspetti generali, preparazione. Reazione di metilazione di acidi carbossilici.
-Sostituzione radicalica alifatica. Clorurazione e bromurazione degli alcani. Aspetti energetici e di selettività. Postulato di Hammond.
-Previsione di reattività in funzione di pKa. Conoscenza approfondita delle acidità di tutte le classi di composti presentati durante il corso
-Esercizi riepilogativi sugli argomenti svolti a lezione
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
• Tutto il materiale didattico presentato durante le lezioni è disponibile presso la piattaforma moodle
• I testi base consigliati per il corso sono:
1) Chimica organica-. P. Yurkanis Bruice- Terza edizione- Ed. EDISES
2) Chimica Organica - Brown - Foote - Iverson - Sesta edizione -Ed. Edises
3) Chimica Organica -T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
4) Fondamenti di Chimica Organica- J. Gorzynski Smith- Ed. Mc Graw-Hill
5) Chimica Organica- J. McMurry- Nona edizione- Ed. Piccin
Per esercizi: 1) Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organica di Brown, Iverson, Anslyn, Foote, Ed. Edises
2) T. W. Graham Solomons, C.B. Fryhle, R. G. Johnson- La chimica organica attraverso gli esercizi- Ed. Zanichelli
3) N.E.Schore, K.P. C. Vollhardt- Esercizi risolti di Chimica Organica- Ed. Zanichelli
4) M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A.Zampella, Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di Chimica Organica- Quinta Edizione- Ed. Loghia
Infine sono di seguito indicati siti internet di interesse:
• http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/
NB I testi consigliati sono anche disponibili nella versione e-book
Slides and exercises are available at the course web site and moodle platform
Suggested books are:
1) Organic Chemistry by Bruice Paula Y. Ed. EDISES
2) Organic Chemistry - Brown - Foote - Iverson - Ed. Edises
3) Organic Chemistry -T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
4) Organic Chemistry Fundamentals- J. Gorzynski Smith- Ed. Mc Graw-Hill
5) Organic Chemistry- J. McMurry.-Ed. Piccin
For training exercises: 1) Guida alla soluzione dei problemi da Chimica Organica di Brown, Iverson, Anslyn, Foote, Ed. Edises
2) T. W. Graham Solomons, C.B. Fryhle, R. G. Johnson- La chimica organica attraverso gli esercizi- Ed. Zanichelli
3) N.E.Schore, K.P. C. Vollhardt- Esercizi risolti di Chimica Organica- Ed. Zanichelli
4) M.V. D'Auria, O. Taglialatela Scafati, A.Zampella, Guida ragionata allo svolgimento di esercizi di Chimica Organica- Quinta Edizione- Ed. Loghia
web site of interest:
http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
http://www.iorgchem.unito.it/index.php/it/
The suggested texts are also available in the e-book version
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